1-p-tolyl-2,5,6-triphenylpyrimidin-4-one | 75276-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-p-tolyl-2,5,6-triphenylpyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2,5,6-triphenylpyrimidin-4(1H)-one；1-(4-methylphenyl)-2,5,6-triphenylpyrimidin-4-one
• CAS: 75276-61-8
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O
• 分子量: 414.506
• InChiKey: LHPSAYUPAYQISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  599.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenylbenzimidoyl chloride 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-p-tolyl-2,5,6-triphenylpyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基磺酰亚胺与二苯基环丙烯酮的环加成反应生成嘧啶酮或吡咯啉酮衍生物

  摘要：

  N-亚氨基亚砜 (7) 在 130 °C 下与二苯基环丙烯酮 (2) 反应生成 1,2-二取代的 5,6-二苯基-4(1H)-嘧啶酮 (6) 和 N-(4-氧代- 2-吡咯啉-5-基)亚砜酰亚胺 (10)，可能由 2 和 7 之间的 [3+3] 和 [2+3] 环加成反应形成。 6 和 10 的产率取决于电子和空间效应7的取代基

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2438

文献信息

• Reaction of benzo[c]cinnolinium-5-(N-acyl- and N-benzimido-imides) with diphenylcyclopropenone
  作者：John J. Barr、Richard C. Storr、Vishnu K. Tandon

  DOI：10.1039/p19800001147

  日期：——

  Benzo[c]cinnolinium-5-(N-acylimides)(6; R = Ph, OEt, or Me) give benzo[c]cinnoline and 2-substituted-4,5-diphenyloxazin-6-ones (7) on reaction with diphenylcyclopropenone. In contrast, the related benzo[c]cinnolinium-5-(N-benzimidoimides)(11; R = H, Ph, or p-tolyl) give stable adducts (12), which on pyrolysis yield benzo[c] cinnoline and 1-substituted-2,5,6-triphenylpyrimidin-4-ones.

  苯并[ c ] cinolinolin -5-（N-酰基酰亚胺）（6; R = Ph，OEt或Me）反应生成苯并[ c ] cinnoline和2-取代的4,5-二苯基恶嗪-6-一（7）与二苯基环丙烯酮。相反，相关的苯并[ c ]肉桂鎓-5-（N-苯甲酰亚胺亚胺）（11; R = H，Ph或对甲苯基）生成稳定的加合物（12），经热解后可生成苯并[c] cinnoline和1 -取代的2,5,6-三苯基嘧啶-4-酮。
• BARR J. J.; STORR R. C.; TANDON V. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1147-1149
  作者：BARR J. J.、 STORR R. C.、 TANDON V. K.

  DOI：——

  日期：——
• The Cycloaddition Reaction of<i>N</i>-Imidoyl Sulfoximides with Diphenylcyclopropenone to Yield Pyrimidinone or Pyrrolinone Derivatives
  作者：Hiroshi Yoshida、Shingo Sogame、Yasunori Takishita、Tsuyoshi Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.56.2438

  日期：1983.8

  N-Imidoyl sulfoximide (7) reacted with diphenylcyclopropenone (2) at 130 °C to yield a mixture of 1,2-disubstituted 5,6-diphenyl-4(1H)-pyrimidinone (6) and N-(4-oxo-2-pyrrolin-5-yl)sulfoximide (10), which might be formed by [3+3] and [2+3] cycloaddition reactions between 2 and 7. The yields of 6 and 10 depended on the electronic and steric effects of the substituents of 7.

  N-亚氨基亚砜 (7) 在 130 °C 下与二苯基环丙烯酮 (2) 反应生成 1,2-二取代的 5,6-二苯基-4(1H)-嘧啶酮 (6) 和 N-(4-氧代- 2-吡咯啉-5-基)亚砜酰亚胺 (10)，可能由 2 和 7 之间的 [3+3] 和 [2+3] 环加成反应形成。 6 和 10 的产率取决于电子和空间效应7的取代基