6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine | 1462-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 2-methyl-Δ¹-piperidine；2-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine；6-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine；2-methyl-1,2-dehydropiperidine；2-methyl-1-piperidene；6-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin
• CAS: 1462-92-6
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD13176273
• 分子量: 97.16
• InChiKey: BJGMTCROJYGHSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 Streptomyces sp. GF₃₅₈₇ imine reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  具有亚胺还原酶活性的三种新型酶的表征

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.09.017
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过反应性N-氯胺制备胺，酰胺和亚胺的通用且原子高效的连续流方法。

  摘要：

  氯胺是一类重要的试剂，提供了方便的氯或亲电子氮源。然而，这些化合物的不稳定性是使它们的分离和处理困难的问题。为了克服这些危害，报告了一种连续流方法，该方法可直接生成N-氯胺并使之立即反应，从而避免了纯化和分离步骤。2-氯胺是由苯乙烯与N-烷基-N-磺酰基-N-氯胺反应制得的，而N-烷基或N，N'-二烷基-N-氯胺在叔丁基氧化氢存在下与茴香醛反应生成提供酰胺。N-氯胺与碱的反应在连续条件下生成伯胺和仲亚胺，一个实例随后在不对称条件下还原生成94％ee的手性胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.196

文献信息

• Structure, Activity and Stereoselectivity of NADPH-Dependent Oxidoreductases Catalysing the<i>S</i>-Selective Reduction of the Imine Substrate 2-Methylpyrroline
  作者：Henry Man、Elizabeth Wells、Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Nicholas J. Turner、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/cbic.201402625

  日期：2015.5.4

  production of chiral amines: The structures of imine reductases (IREDs) from B. cereus and N. halophila that are S‐selective for the reduction of 2‐methylpyrroline (2MPN) reveal conservation of residues in this IRED subgroup. These structures permit comparison with those of IREDs that are R‐selective for 2MPN reduction, revealing structural differences in the active sites.

  不对称产生手性胺的生物催化剂：蜡状芽孢杆菌和嗜盐生芽孢杆菌的亚胺还原酶（IRED）结构具有S选择性，可还原2-甲基吡咯啉（2MPN），显示该IRED亚组中的残基得以保留。这些结构可以与对2MPN还原具有R选择性的IRED进行比较，从而揭示了活性位点的结构差异。
• Heteroaliphatic Dimethylphosphine Oxide Building Blocks: Synthesis and Physico‐Chemical Properties
  作者：Andrii Fedyk、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Olha Stotska、Bohdan V. Vashchenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Dmitriy A. Sibgatulin、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202100581

  日期：2021.12.21

  Multigram synthesis of saturated heterocyclic dimethylphosphine oxides (derivatives of azetidine, pyrrolidine, piperidine, and morpholine) – advanced building blocks for medicinal chemistry – as well as their physico-chemical properties (pKa, logP, and Sw) are disclosed.

  公开了饱和杂环二甲基氧化膦（氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和吗啉的衍生物）的多克合成——药物化学的高级构建模块——以及它们的物理化学特性（p K a、log P和S w）。
• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• A Commercially Available and User-Friendly Catalyst for Hydroamination Reactions under Technical Conditions
  作者：Benjamin Zelenay、Peter Munton、Xiaojie Tian、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201900701

  日期：2019.8.7

  The activity of a simple, commercially available copper salt, [Cu(NCMe)4](BF4) in intramolecular hydroamination reactions of alkynes and allenes is presented. Reactions were successfully carried out in technical acetonitrile in the presence of air. While attempts of alkene hydroamination failed, this catalysts was also found active in intermolecular aza-Michael reactions.

  介绍了一种简单的市售铜盐 [Cu(NCMe)4](BF4) 在炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化反应中的活性。在空气存在下，在工业乙腈中成功进行了反应。虽然烯烃加氢胺化的尝试失败了，但也发现这种催化剂在分子间氮杂-迈克尔反应中具有活性。
• Novel Cyclic Sugar Imines:  Carbohydrate Mimics and Easily Elaborated Scaffolds for Aza-Sugars
  作者：Benjamin G. Davis、Michael A. T. Maughan、Timothy M. Chapman、Renaud Villard、Steve Courtney

  DOI：10.1021/ol016970o

  日期：2002.1.1

  see text] Representative simple or polyhydroxylated, pyrrolidine (e.g, DRAM) or piperidine (e.g., DNJ) imines not only are potential carbohydrate-processing enzyme inhibitors that may be formed as regioisomeric variants but also are scaffolds that may be rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic additions.

  [反应：见正文]代表性的简单或多羟基化的吡咯烷（例如DRAM）或哌啶（例如DNJ）亚胺不仅是潜在的碳水化合物加工酶抑制剂，可以形成为区域异构体变体，而且还是可以快速制备的支架通过高度非对映选择性的有机金属添加物来制备功能多样的氮杂糖。

表征谱图