N-(4-methylphenyl)pyridine-2-thiocarboxamide | 21259-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)pyridine-2-thiocarboxamide
• 英文别名: 2-Pyridinecarbothioamide, N-(4-methylphenyl)-；N-(4-methylphenyl)pyridine-2-carbothioamide
• CAS: 21259-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: HWHBUFUUNCGXAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  366.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)pyridine-2-thiocarboxamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-[4-(4-甲基苯基)-5-吡啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代硫代酰胺到对称和不对称 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑：新型螯合配体的合成和表征

  摘要：

  已经开发了在 Willgerodt-Kindler 反应条件下合成 N-取代吡啶-2-硫代甲酰胺的改进方案，使用催化量的硫化钠九水合物。按照该协议，八种携带芳香族或脂肪族 N 取代基的硫代酰胺已以良好的产率制备。这些硫代酰胺或它们的 S-烷基化同系物在回流的 1-丁醇中与酰肼缩合，以良好的收率得到了八个未稠合的 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑，包括四个否则不易获得的例子4-烷基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400184
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 4-硝基甲苯 在 三乙烯二胺 、 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到N-(4-methylphenyl)pyridine-2-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶中初级 C-H 键对吡啶硫代酰胺的官能化

  摘要：

  我们报告了一种偶联硝基芳烃、2-或 4-甲基氮杂芳烃和元素硫以提供 (2-吡啶基) 芳基硫代酰胺的方法。观察到良好的功能耐受性，包括主要...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200004

文献信息

• Efficient and recyclable Ru(II) arene thioamide catalysts for transfer hydrogenation of ketones: Influence of substituent on catalytic outcome
  作者：Appukutti Kanchanadevi、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.016

  日期：2016.4

  The ruthenium(II) complexes have been examined for the transfer hydrogenation of various aromatic, heterocycle and cyclic ketones. The formation of ruthenium(II) hydride is confirmed by 1H- NMR and is proposed as the catalytic intermediate in this reaction. Under the optimized conditions, these ruthenium complexes served as excellent catalyst precursors which smoothly reduce the ketones with conversion

  六个阳离子钌（II）芳烃与分子通式的硫代酰胺络合物的[Ru（η 6 - p -cymene）（PPH 3）（L）] + [其中，L =吡啶-2-硫代酰胺和它的衍生物]已成功从的[Ru（反应合成η 6 - p氯-cymene）2 ] 2与螯合配体的硫代酰胺和PPH 3 2 M比分别为：在1在甲醇中。所有的复合物分离，为他们的BPH 4 -的盐，并通过分析和光谱（FT-IR，UV-Vis和被完全表征11 H-NMR）方法。复合物中的一个的固态结构，的[Ru（η 6 - p -cymene）（PPH 3）（L4）] BPH 4（4）（L4 =  ñ - （2，4，6-三甲基苯基）吡啶已通过X射线单晶衍射建立了2-硫代羧酰胺），表明复合物中存在伪八面体（钢琴凳）配位几何。已经研究了钌（II）配合物对各种芳族，杂环和环状酮的转移氢化作用。氢化钌（II）的形成由1确认1 H-NMR被提出作为该反应中的
• Direct Synthesis of Amides from Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium(II) Thiocarboxamide Complexes under Aerobic Conditions
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Sundarraman Balaji、Yu Liu

  DOI：10.1021/om500556b

  日期：2014.8.25

  the ruthenium(II) thiocarboxamide complexes were generated as highly efficient catalysts for synthesis of secondary or tertiary amides by coupling of amines and alcohols with low catalyst loading, and the maximum yield was obtained up to 97%. The coupling reaction can be readily carried out under mild aerobic conditions, and release of water is the only byproduct. Further, the effect of substituents

  从1当量的钌的反应合成了四种通式[RuClCO（AsPh 3）2（L）]的八面体钌（II）硫代羧酰胺配合物（L = N-取代吡啶-2-硫代羧酰胺）前体[RuHClCO（AsPh 3）3在碱存在下于回流的乙醇中用1当量的硫代羧酰胺配体制备]。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法得到了充分表征。通过X射线晶体学测定所有配合物的分子结构，这证实了硫代羧酰胺的配位模式并揭示了Ru离子周围存在扭曲的八面体几何形状。所有的钌（II）硫代羧酰胺配合物都是通过胺和醇的偶联而以低催化剂负载量合成的，作为合成仲或叔酰胺的高效催化剂，其最高收率高达97％。偶合反应可以在温和的有氧条件下容易地进行，并且水的释放是唯一的副产物。此外，配体的取代基，溶剂，研究了反应温度，时间和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。提出了一种可能的机理，用于通过半胱氨酸作为中间体通过醇氧化为醛来合成酰胺。
• Cationic arene ruthenium(II) complexes bearing N, S chelating thiocarboxamides: Synthesis, structure, characterization and catalytic oxidation of alcohols
  作者：M. Ulaganatha Raja、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.10.018

  日期：2012.2

  A series of conformationally rigid half-sandwich diamagnetic cationic organoruthenium(II) complexes with the general formula [Ru(η6-p-cymene)(AsPh3)(L)] [where, L = pyridine-2-thiocarboxamide ligand] have been synthesized from the reaction of [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 with bidentate thiocarboxamide ligands and AsPh3 in methanol in 1:2 M ratio. All the arene ruthenium(II) complexes were fully characterized

  一系列构象刚性半夹心反磁性阳离子有机钌（II）配合物与通式的[Ru（η 6 - p -cymene）（ASPH 3）（L）] [其中，L =吡啶-2-硫代甲酰胺配体]有从的[Ru（η的反应合成了6 - p氯-cymene）2 ] 2与二齿配位体硫代甲和ASPH 3 2 M比：在甲醇中在1。所有芳烃钌（II）配合物均已通过FT-IR，1 H NMR和UV-Vis光谱以及元素分析得到了充分表征。的复合物之一的[Ru（η的固态结构6 - p（ASPH -cymene）3）（L4）] BPh 4已经通过单晶X射线晶体学确定。此外，已经研究了在N-甲基吗啉-N-氧化物存在下伯和仲醇氧化成它们相应的醛和酮的情况下，络合物（4）之一的催化效率。
• Palladium(ii) thiocarboxamide complexes: synthesis, characterisation and application to catalytic Suzuki coupling reactions
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Yu Liu

  DOI：10.1039/c2dt12243j

  日期：——

  and were found to have much greater activity, without using any promoting additives or phase transfer agent under aerobic conditions. Higher reaction rates are obtained by varying R substituents on the aromatic ring of pyridine-2-thiocarboxamide. The effect of other variables on the cross-coupling reaction, such as temperature, solvent and base, is also reported.

  已经开发出一种简单的方法，可以从N-取代的吡啶-2-硫代羧酰胺配体与PdCl 2（PPh 3）2的反应合成钯（II）配合物。新的络合物在普通溶剂中非常易溶，并且已得到充分表征（元素分析，FT-IR，1 H，31 P，13C-NMR），包括X射线衍射分析。确定了所有配合物的分子结构，并揭示了Pd周围正方形平面几何形状的存在，几乎没有畸变。在电子减活的芳基和杂芳基溴化物的Suzuki偶联中测试了该配合物，发现该配合物具有更大的活性，而在需氧条件下不使用任何促进添加剂或相转移剂。通过改变芳族环上的R取代基可以获得更高的反应速率吡啶-2-硫代羧酰胺。还报道了其他变量对交叉偶联反应的影响，例如温度，溶剂和碱。
• Non-Porous Iron(II)-Based Sensor: Crystallographic Insights into a Cycle of Colorful Guest-Induced Topotactic Transformations
  作者：Santiago Rodríguez-Jiménez、Humphrey L. C. Feltham、Sally Brooker

  DOI：10.1002/anie.201608813

  日期：2016.11.21

  different guests: 1 (MeCN)⇌2 (EtOH)→3 (H2O)⇌1 (MeCN). Whilst 1 and 2 remain dimetallic, SCSC to 3 involves conversion to a 1D polymeric chain (due to a change in L bridging mode), which, remarkably, can undergo SCSC de‐polymerization, reforming dimetallic 1. Additionally, SC‐XRD studies of two ordered transient forms, 1TF3 and 2TF3, confirm that guest exchange occurs by diffusion of the new guests into

  能够通过一组易于监视的输出来在室温下感测挥发性客体的材料对于发展为小型挥发性有机物和有毒气体的化学传感器具有极大的吸引力。本文中的双核铁（II）配合物，的[Fe II 2（大号）2（CH 3 CN）4 ]（BF 4）4 ⋅2CH 3 CN（1）[大号= 4-（4-甲基苯基）-3- （3-吡啶哒嗪基）-5-吡啶基-4H-1,2,4-三唑]被证明在暴露于不同客体蒸气下会经历可逆的单晶至单晶（SCSC）转化：1（MeCN ）⇌ 2（乙醇）→ 3（H 2 O）⇌ 1（MeCN中）。当1和2保持双金属状态时，SCSC至3涉及转化为一维聚合物链（由于L桥接模式的改变），该链显着地可以进行SCSC解聚，从而重整双金属1。此外，对两个有序瞬态形式1TF3和2TF3的SC‐XRD研究证实，随着旧来宾的离开，新来宾扩散到无孔晶格中，从而发生了来宾交换。这些可逆的SCSC事件还引起颜色和磁响应。确实，深红色1具有自旋交叉活性（T