N-benzyl-N-(oct-1-yn-1-yl)methanesulfonamide | 1160723-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(oct-1-yn-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-oct-1-ynylmethanesulfonamide
• CAS: 1160723-57-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: CDTZBYUEINVGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(oct-1-yn-1-yl)methanesulfonamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到N-benzyl-2-mesyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  紫外光促进 N-磺酰酰胺合成 α-磺酰酰胺的研究

  摘要：

  据报道，在没有任何添加剂的情况下，紫外光促进从N-磺酰基炔酰胺合成 α-磺酰基酰胺。该反应通过自由基链机制进行，涉及氮硫键的光诱导断裂以及将亲电磺酰基自由基加成到炔酰胺的三键上，然后磺酰基团发生β-断裂，在后处理时产生水合的烯酮亚胺。这种高效的重排在酸处理后可以高产率地产生多种 α-磺酰酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01013
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-benzyl-N-(oct-1-yn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  紫外光促进 N-磺酰酰胺合成 α-磺酰酰胺的研究

  摘要：

  据报道，在没有任何添加剂的情况下，紫外光促进从N-磺酰基炔酰胺合成 α-磺酰基酰胺。该反应通过自由基链机制进行，涉及氮硫键的光诱导断裂以及将亲电磺酰基自由基加成到炔酰胺的三键上，然后磺酰基团发生β-断裂，在后处理时产生水合的烯酮亚胺。这种高效的重排在酸处理后可以高产率地产生多种 α-磺酰酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01013

文献信息

• Metal-free hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters
  作者：Erhui Gao、Cheng Peng、Jingyi Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob02575e

  日期：——

  A TMSOTf-catalyzed hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters is described for the efficient synthesis of alkoxy-substituted enamides with high stereoselectivity.

  描述了一种使用TMSOTf催化的ynesulfonamides与酯的烯烃烷氧基化反应，以高立体选择性高效合成烯醚取代的烯酰胺。
• Synthesis of Amino-Substituted α- and δ-Carbolines via Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Functionalized Alkyne-Nitriles with Ynamides
  作者：Jingyi Zhang、Meichao Guo、Yajuan Chen、Shuangshuang Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00021

  日期：2019.3.1

  A metal-free [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkyne-cyanamides or ynamide-nitriles with ynamides is described for the efficient synthesis of amino-substituted α- and δ-carbolines. This novel methodology is environmentally friendly and allows for highly regioselective access to carboline derivatives in good to excellent yields with wide functional group tolerance.

  描述了炔金属氰胺或乙酰胺腈与乙酰胺的无金属[2 + 2 + 2]环加成反应，可有效合成氨基取代的α-和δ-咔啉。这种新颖的方法是环境友好的，并允许以区域性官能团耐受性高至极好的收率以极高的区域选择性获得咔啉衍生物。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Amidines through Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Azides with Ynamides
  作者：Peng-Peng Ruan、Hang-Hao Li、Xin Liu、Te Zhang、Shao-Xuan Zuo、Chunyin Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01689

  日期：2017.9.1

  and flexible synthesis of α,β-unsaturated amidines via gold-catalyzed intermolecular ynamide amination/carbene 1,2-shift between ynamides and benzylic azides has been developed. Under mild reaction conditions, various α,β-unsaturated amidines were obtained in mostly good yields, thus providing an efficient and atom-economic way for the construction of valuable α,β-unsaturated amidines.

  通过金催化的酰胺和苄基叠氮化物之间的金催化的分子间乙酰胺胺化/卡宾1,2-转移，可以简捷而灵活地合成α，β-不饱和am。在温和的反应条件下，获得的各种α，β-不饱和am通常以良好的收率获得，从而为构建有价值的α，β-不饱和am提供了有效且原子经济的方法。
• Metal-Free Formal Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 1,2-Diazines with Ynamides
  作者：Jian Xue、Erhui Gao、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02431

  日期：2018.10.5

  A highly effective metal-free formal inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of 1,2-diazines with ynamides has been developed. This catalytic protocol is more environmentally friendly and allows for the construction of 2-aminonaphthalenes and 2-aminoanthracenes from 1,2-diazines and ynamides in good to high yields with wide diversity and functional group tolerance.

  已经开发了一种高效的无金属的1,2-二嗪与炔酰胺的形式化的电子逆Diels-Alder反应。该催化方案对环境更友好，并允许从1,2-二嗪和乙酰胺以高产率到高产率构建2-氨基萘和2-氨基蒽，具有广泛的多样性和对官能团的耐受性。
• Lewis Acids Catalyzed Annulations of Ynamides with Acyl Chlorides for Constructing 4-Amino-2-naphthol Derivatives and 3-Aminocyclobutenones
  作者：Cheng Peng、Jingyi Zhang、Jian Xue、Siqi Li、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01255

  日期：2018.8.17

  to highly substituted 1-naphthol and 2-naphthol derivatives via Lewis acids catalyzed annulations of ynamides with acyl chlorides are described here. A one-pot synthesis of 4-amino-2-naphthol derivatives is accomplished via a ZnI2-catalyzed tandem Friedel–Crafts reaction sequence. While in the presence of Pd(0) catalyst, a [2 + 2] cycloaddition reaction of ynamides with monosubstituted ketenes that

  本文描述了两种互补的合成表现形式，它们通过路易斯酸催化的酰胺与酰氯的环化反应生成高度取代的1-萘酚和2-萘酚衍生物。一锅合成4-氨基-2-萘酚衍生物是通过ZnI 2催化的串联Friedel-Crafts反应序列完成的。在Pd（0）催化剂存在的情况下，酰胺由适当的酰氯脱卤化氢生成的单取代烯酮与[2 + 2]环加成反应，可有效形成3-氨基环丁烯酮，随后对其进行修饰以生成3 -氨基-1-萘酚具有优异的收率。