5-Carboxamido-4-hydroxy-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin | 22242-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-Carboxamido-4-hydroxy-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 4-oxo-7-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid amide；7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide；7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 22242-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: LOSRKKCSRWGBII-JTFADIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Carboxamido-4-hydroxy-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-(β-D-ribofuranosyl)-4(3H)-oxopyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxy-L-lysine-L-glutamic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  核苷肽-IX。血管生成素和脱氨基血管生成素的肽衍生物的合成

  摘要：

  已经制备了桑加木霉酸（）和脱氨基桑加木霉酸（）的许多氨基酸和肽缀合物，其中肽键位于糖苷配基部分的羧基上。这些核苷肽的合成通常以优异的产率完成，该过程分两步进行，涉及HOBT / EDC介导的或与适当保护的氨基酸或肽的偶联，然后进行氨解。因此，冷凝用甘氨酸乙酯，L-苯丙氨酸甲酯，L-谷氨酸二乙酯，N- ε -ZL赖氨酸甲基酯三氟乙酸盐，和δ-苄基-L-谷氨酸-N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯三氟乙酸盐，得到相应的被保护的核苷的线性肽（，，，，和，分别地）。随后氨解，和家具的甘氨酰胺（），L-苯丙氨酸酰胺（），和L-谷氨酸二酰胺（）sangivamycic酸的结合物，分别。的催化氢化和，随后氨解，得到L-赖氨酸酰胺（）和L-谷氨酸-α-L-精氨酸酰胺（）缀合物。皂化并得到相应的L-谷氨酸衍生物（分别为和）。的类似的耦合用N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯，L-丝氨酸甲酯和N ε -ZL赖氨酸-L-谷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85882-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-Carboxamido-4-hydroxy-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside derivatives as potential anti-HCV agents

  摘要：

  Several Toyocamycin (4) analogues were examined for their ability to inhibit HCV RNA in a replicon assay. Among the compounds examined 4-methylthio (18) and 5-carboxamide oxime derivatives (23 and 27) of Toyocamycin were found to have good activity and selectivity. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2006.07.003

文献信息

• RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1023-1034
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOSIDE ANALOGS WITH CARBOXAMIDINE-MODIFIED BICYCLIC BASE
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1278528A1

  公开（公告）日：2003-01-29
• EP1278528A4
  申请人：——

  公开号：EP1278528A4

  公开（公告）日：2003-03-19
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGS WITH CARBOXAMIDINE-MODIFIED BICYCLIC BASE<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDE A BASE BICYCLIQUE MODIFIEE PAR CARBOXAMIDINE
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2001060381A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  Novel nucleoside analog compounds are disclosed. The novel compounds or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof may be used in pharmaceutical compositions, and such compositions may be used to treat an infection, an infestation, a neoplasm, or an autoimmune disease. The novel compounds may also be used to modulate aspects of the immune system, including modulation of Type 1 and Type 2 activity.
• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside derivatives as potential anti-HCV agents
  作者：Chamakura V.N.S. Varaprasad、Kanda S. Ramasamy、Jean-Luc Girardet、Esmir Gunic、Vicky Lai、Weidong Zhong、Haoyun An、Zhi Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.003

  日期：2007.2

  Several Toyocamycin (4) analogues were examined for their ability to inhibit HCV RNA in a replicon assay. Among the compounds examined 4-methylthio (18) and 5-carboxamide oxime derivatives (23 and 27) of Toyocamycin were found to have good activity and selectivity. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.