1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-5-carbonitrile 2,2-dioxide | 76768-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-5-carbonitrile 2,2-dioxide
• 英文别名: 2,2-dioxo-1,3-dihydro-2-benzothiophene-5-carbonitrile
• CAS: 76768-81-5
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: MSCLBFJQAUBLSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-5-carbonitrile 2,2-dioxide 在 盐酸 、 三氟过氧乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  通过连续热SO 2-挤出和环加成反应从1，3-二氢苯并[c]噻吩-2，2-二氧化物对映选择性合成（+）-雌二醇。初步沟通

  摘要：

  光学纯的类固醇（+）- 15由易于获得的（+）-羧酸11经7个步骤合成，总产率为50％。关键步骤是区域选择性去质子化/烷基化7 + 13 14和热SO 2-挤出/环加成14 15 （方案3）。化合物（+）- 15已容易以60％的产率转化为天然存在的（+）-雌二醇（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630638
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩 2,2-二氧化物 在 aluminum oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver(II) sulfate 、 碘 作用下， 以 硫酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-5-carbonitrile 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过连续热SO 2-挤出和环加成反应从1，3-二氢苯并[c]噻吩-2，2-二氧化物对映选择性合成（+）-雌二醇。初步沟通

  摘要：

  光学纯的类固醇（+）- 15由易于获得的（+）-羧酸11经7个步骤合成，总产率为50％。关键步骤是区域选择性去质子化/烷基化7 + 13 14和热SO 2-挤出/环加成14 15 （方案3）。化合物（+）- 15已容易以60％的产率转化为天然存在的（+）-雌二醇（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630638

文献信息

• Oppolzer, Wolfgang, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1615 - 1630
  作者：Oppolzer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• The Enantioselective Synthesis of (+)-Estradiol from 1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-2,2-dioxide by Successive Thermal SO2-Extrusion and Cycloaddition Reactions. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、David Anthony Roberts

  DOI：10.1002/hlca.19800630638

  日期：1980.9.17

  The optically pure steroid (+)-15 has been synthesized from the easily accessible (+)-carboxylic acid 11 by a sequence of 7 steps in 50% overall yield. The key steps are the regioselective deprotonation/alkylation 7+13 14 and the thermal SO2-extrusion/cycloaddition 14 15(Scheme 3). The compound (+)-15 has been readily converted to the naturally occurring (+)-estradiol (17) in 60% yield.

  光学纯的类固醇（+）- 15由易于获得的（+）-羧酸11经7个步骤合成，总产率为50％。关键步骤是区域选择性去质子化/烷基化7 + 13 14和热SO 2-挤出/环加成14 15 （方案3）。化合物（+）- 15已容易以60％的产率转化为天然存在的（+）-雌二醇（17）。