4-bromo-β-estradiol | 1630-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromo-β-estradiol
• 英文别名: 4-Bromoestradiol；4-bromo-17β-estradiol；Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol, 4-bromo-, (17beta)-；(8R,9S,13S,14S,17S)-4-bromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1630-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₂
• 分子量: 351.283
• InChiKey: WSJCDIBESNMSPH-ZHIYBZGJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-β-estradiol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Golubovskaya, L. E.; Rzheznikov, V. M.; Zontova, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 6, p. 1072 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰呋喃生和雌二醇衍生物的新型杂交种的合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  合成了 15 种基于呋喃嗣的一氧化氮 （NO） 释放雌二醇衍生物杂交体，并在 MDA-MB-231、A2780、Hela 和 HUVEC 细胞系中评价了体外抗增殖活性。他们中的大多数显示出强大的抗增殖作用。在化合物中，4-溴-3-（（苯磺酰基）-1,2,5-噁二唑 2-氧化物）-氧-丙氧基-雌二醇 （11 b） 表现出最佳活性，IC50 值为 3.58-0.0008 μM。初步药理研究表明，11 b 诱导细胞凋亡，几乎不影响 MDA-MB-231 细胞系的细胞周期。NO 释放能力和 ERK/MAPK 通路信号传导的抑制可能解释了这些化合物强大的抗肿瘤活性。初步构效关系 （SAR） 表明，具有 3 位接头的甾体支架是明显增加这些杂交种生物活性的有利部分。总体而言，这些结果表明 11 b 作为有前途的抗癌候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/open.201900228

文献信息

• Efficient synthesis of 2-methoxy- and 4-methoxy-estrogens
  作者：Mitsuteru Numazawa、Yuko Ogura

  DOI：10.1039/c39830000533

  日期：——

  2-Methoxy- and 4-methoxy-estrogens are easily prepared from the corresponding 2-iodo or 4-bromo derivatives in high yields by a halogen–methoxy group exchange reaction using sodium methoxide–copper(II) chloride.

  通过使用甲醇钠-氯化铜（II）进行卤素-甲氧基交换反应，可以轻松地从相应的2-碘或4-溴衍生物以高收率制备2-甲氧基-和4-甲氧基-雌激素。
• A new synthetic route to 2- and 4-methoxyestradiols by nucleophilic substitution
  作者：Shu-hua Chen、Guan-rong Luo、Xu-sen Wu、Min Chen、Hua-ming Zhao

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90077-2

  日期：1986.1

  A new snythetic route to 2- and 4-methoxyestradiols is described. Benzo-15-crown-5 with CuI catalyzes the specific nucleophilic substitution at the carbon atom carrying a non-activated halogen on ring A of the estradiol.

  描述了一种新的2-和4-甲氧基雌二醇的合成途径。具有CuI的Benzo-15-crown-5催化在雌二醇A环上携带未活化卤素的碳原子上的特定亲核取代。
• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• Electrochemical A-Ring Bromination of Estrogens
  作者：Ivan Damljanovic、Mirjana Vukicevic、Rastko D. Vukicevic

  DOI：10.1246/bcsj.80.407

  日期：2007.1.15

  A-ring bromination of estrogens has been achieved by constant current electrolysis of the solutions of these substrates and Et4NBr in appropriate solvents. Thus, electrolysis consuming 2 F mol−1 charge gave mixtures of 2- and 4-estrogens (1:1.1–2.5; up to 97%), whereas 4 F mol−1 charge experiments yielded 2,4-dibromoestrogens as the sole products.

  对雌激素的A环溴化已经通过在适当溶剂中对这些底物和Et4NBr溶液进行恒流电解实现。因此，消耗2 F mol−1电荷的电解反应产生了2-和4-雌激素的混合物（比例为1:1.1–2.5；最高可达97%），而消耗4 F mol−1电荷的实验则产出了2,4-二溴雌激素作为唯一产物。
• Cross-coupling of [¹¹C]methyllithium for ¹¹C-labelled PET tracer synthesis
  作者：Hugo Helbert、Ines Farinha Antunes、Gert Luurtsema、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Philip H. Elsinga

  DOI：10.1039/d0cc05392a

  日期：——

  variety of tracers for positron emission tomography (PET) is presented. The radiolabelled products were obtained in excellent yields, at rt and after short reaction times (3–5 min) compatible with the half-life of 11C (20.4 min). The automation of the protocol on a synthesis module is investigated, representing an important step towards a fast method for the synthesis of 11C-labelled compounds for PET

  提出了芳基溴化物与[ 11 C] CH 3 Li的交叉偶联，用于标记各种示踪剂，用于正电子发射断层扫描（PET）。放射性标记的产物在室温下和较短的反应时间（3-5分钟）下均以优异的收率获得，与11 C的半衰期（20.4分钟）兼容。对合成模块上协议的自动化进行了研究，这代表了快速合成11 C标记的化合物以用于PET成像的快速方法的重要一步。