N-chlorotaurine sodium salt | 144557-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-chlorotaurine sodium salt
• 英文别名: taurine chloramine sodium；N-chlorotaurine sodium；sodium;2-(chloroamino)ethanesulfonate
• CAS: 144557-26-6
• 化学式: C₂H₅ClNO₃S*Na
• 分子量: 181.575
• InChiKey: NOLLJPGGPHIKLD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chlorotaurine sodium salt 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 牛磺酸
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺的亲核取代反应：亲核反应性增加机制变化的证据

  摘要：

  在25°C和I = 0.5（NaClO 4）的水中，一系列亲核体与N-氯牛磺酸（1）的水合氢离子催化反应的三阶速率常数（k Nu）H（M -2 s -1）。被报道。溶剂氘同位素对氢溴离子与1与溴离子和碘离子的反应的影响为（k Br）H /（k Br）D = 0.30和（k I）H /（k I）D分别为0.54。这些同位素效应的逆性质和普遍的酸催化作用不存在，这与在快速的预平衡步骤中涉及质子化1的逐步机理是一致的。强催化的通过一般酸的多个亲核SO的反应外观3 2-和HOCH 2 CH 2小号-含氯胺的化合物表明发生了协调的变化，氯胺在氮原子上的质子化和氯转移到亲核试剂中一步就完成了。在存在硫醇根阴离子的情况下，对质子化氯胺寿命的粗略估计表明，与亲核试剂接触时，质子化底物没有明显的寿命，从而增强了协调的机制。理论计算为反对质子化1亲核试剂氯化的电子转移机理提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jo062356k
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-chlorotaurine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺的亲核取代反应：亲核反应性增加机制变化的证据

  摘要：

  在25°C和I = 0.5（NaClO 4）的水中，一系列亲核体与N-氯牛磺酸（1）的水合氢离子催化反应的三阶速率常数（k Nu）H（M -2 s -1）。被报道。溶剂氘同位素对氢溴离子与1与溴离子和碘离子的反应的影响为（k Br）H /（k Br）D = 0.30和（k I）H /（k I）D分别为0.54。这些同位素效应的逆性质和普遍的酸催化作用不存在，这与在快速的预平衡步骤中涉及质子化1的逐步机理是一致的。强催化的通过一般酸的多个亲核SO的反应外观3 2-和HOCH 2 CH 2小号-含氯胺的化合物表明发生了协调的变化，氯胺在氮原子上的质子化和氯转移到亲核试剂中一步就完成了。在存在硫醇根阴离子的情况下，对质子化氯胺寿命的粗略估计表明，与亲核试剂接触时，质子化底物没有明显的寿命，从而增强了协调的机制。理论计算为反对质子化1亲核试剂氯化的电子转移机理提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jo062356k
• 作为试剂：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 N-chlorotaurine sodium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-cysteine sulfenic acid 、 L-半胱亚磺酸 、 L-磺基丙氨酸 、 内消旋胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical Properties of N-Chlorotaurine Sodium, a Key Compound in the Human Defence System

  摘要：

  N-Chlorotaurine (NCT) is known to play an important role in the human defence system. The already proved utility of the sodium salt as a disinfectant in human medicine suggested a thorough investigation of its chemical properties. Chlorine transfer to N-H groups (transhalogenation) and oxidation of thio and aromatic compounds represent its main reactions. Auto-chlorination causes disproportionation forming N,N-dichlorotaurine (NDCT) with K-d = [NDCT][taurine]/f(a)[NCT](2) aH(+) = (4.5 +/- 0.8) x 10(6), while the reaction with ammonium releasing NH2Cl is characterised by K-NHCl2 = [NH2Cl][taurine]/[NCT][NH4+] f(a)(2) = 0.02 +/- 0.004. The verified unique stability and low-level level reactivity of NCT are considered essential for its function in the mammalian defence system and its practical applicability, which manifests itself in an optimal compromise between microbicidal activity and toxicity.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200212)335:9<411::aid-ardp411>3.0.co;2-d

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of <i>N</i>-Chloramines:  Evidence for a Change in Mechanism with Increasing Nucleophile Reactivity
  作者：Paula Calvo、Juan Crugeiras、Ana Ríos、Miguel A. Ríos

  DOI：10.1021/jo062356k

  日期：2007.4.1

  estimate of the lifetime of the protonated chloramine in the presence of the thiolate anion suggests that the concerted mechanism is enforced by the absence of a significant lifetime of the protonated substrate in contact with the nucleophile. Theoretical calculations provide evidence against an electron-transfer mechanism for chlorination of the nucleophiles by protonated 1.

  在25°C和I = 0.5（NaClO 4）的水中，一系列亲核体与N-氯牛磺酸（1）的水合氢离子催化反应的三阶速率常数（k Nu）H（M -2 s -1）。被报道。溶剂氘同位素对氢溴离子与1与溴离子和碘离子的反应的影响为（k Br）H /（k Br）D = 0.30和（k I）H /（k I）D分别为0.54。这些同位素效应的逆性质和普遍的酸催化作用不存在，这与在快速的预平衡步骤中涉及质子化1的逐步机理是一致的。强催化的通过一般酸的多个亲核SO的反应外观3 2-和HOCH 2 CH 2小号-含氯胺的化合物表明发生了协调的变化，氯胺在氮原子上的质子化和氯转移到亲核试剂中一步就完成了。在存在硫醇根阴离子的情况下，对质子化氯胺寿命的粗略估计表明，与亲核试剂接触时，质子化底物没有明显的寿命，从而增强了协调的机制。理论计算为反对质子化1亲核试剂氯化的电子转移机理提供了证据。
• Chemical Properties of N-Chlorotaurine Sodium, a Key Compound in the Human Defence System
  作者：Waldemar Gottardi、Markus Nagl

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<411::aid-ardp411>3.0.co;2-d

  日期：2002.12

  N-Chlorotaurine (NCT) is known to play an important role in the human defence system. The already proved utility of the sodium salt as a disinfectant in human medicine suggested a thorough investigation of its chemical properties. Chlorine transfer to N-H groups (transhalogenation) and oxidation of thio and aromatic compounds represent its main reactions. Auto-chlorination causes disproportionation forming N,N-dichlorotaurine (NDCT) with K-d = [NDCT][taurine]/f(a)[NCT](2) aH(+) = (4.5 +/- 0.8) x 10(6), while the reaction with ammonium releasing NH2Cl is characterised by K-NHCl2 = [NH2Cl][taurine]/[NCT][NH4+] f(a)(2) = 0.02 +/- 0.004. The verified unique stability and low-level level reactivity of NCT are considered essential for its function in the mammalian defence system and its practical applicability, which manifests itself in an optimal compromise between microbicidal activity and toxicity.