2-(N-benzylamino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile | 64661-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzylamino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(benzylamino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 64661-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: XIWURKWOFJMTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzylamino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-amino-N-benzyl-N-[(4-chlorophenyl)-cyanomethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A new entry to [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-onesvia intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group

  摘要：

  A series of [1.2.4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones of potential pharmacological interest have been synthesised by means of intramolecular nitrilimine cycloadditions to the cyano group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00922-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (6CI,8CI)-N-(p-氯亚苄基)-苄胺 反应 0.08h， 生成 2-(N-benzylamino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles

  摘要：

  报道了一种非常简单的单步环境友好型方法，通过在无溶剂条件下使用三甲基硅烷腈，从醛和酮合成α-氨基腈。该三组分（Strecker）反应的活性催化剂是用于转化反应的胺。通常情况下，醛比酮反应更快，在不到十五分钟内即可几乎定量地生成相应的α-氨基腈。然而，在这些条件下，只有环状酮能以优异的化学产率生成相应的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965974

文献信息

• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。
• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• Rhodium(III) iodide hydrate catalyzed three-component coupling reaction: synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide
  作者：Anjoy Majhi、Sung Soo Kim、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.106

  日期：2008.6

  Aryl imines formed from aldehydes and amines undergo smoothly in situ nucleophilic addition with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of catalytic amount of hydrated rhodium(III) iodide to afford the corresponding α-aminonitriles in excellent yield. The low catalytic loading (2 mol %), mild experimental conditions, and short reaction time (mostly within 13 min) represent the key features

  在催化量的水合碘化铑（III）的存在下，由醛和胺形成的芳基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）顺利进行原位亲核加成反应，从而以优异的收率得到相应的α-氨基腈。低催化负载（2 mol％），温和的实验条件和短的反应时间（大部分在13分钟内）代表了该新型催化系统的关键特征。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。