2-bromoestradiol | 15833-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-bromoestradiol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-2-bromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 15833-07-5
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₂
• 分子量: 351.283
• InChiKey: SORISAYAZBCIQH-XSSYPUMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoestradiol 在 甲醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Golubovskaya, L. E.; Rzheznikov, V. M.; Zontova, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 6, p. 1072 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 氢氧化钾 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromoestradiol
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical A-Ring Bromination of Estrogens

  摘要：

  对雌激素的A环溴化已经通过在适当溶剂中对这些底物和Et4NBr溶液进行恒流电解实现。因此，消耗2 F mol−1电荷的电解反应产生了2-和4-雌激素的混合物（比例为1:1.1–2.5；最高可达97%），而消耗4 F mol−1电荷的实验则产出了2,4-二溴雌激素作为唯一产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.407

文献信息

• A new synthetic route to 2- and 4-methoxyestradiols by nucleophilic substitution
  作者：Shu-hua Chen、Guan-rong Luo、Xu-sen Wu、Min Chen、Hua-ming Zhao

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90077-2

  日期：1986.1

  A new snythetic route to 2- and 4-methoxyestradiols is described. Benzo-15-crown-5 with CuI catalyzes the specific nucleophilic substitution at the carbon atom carrying a non-activated halogen on ring A of the estradiol.

  描述了一种新的2-和4-甲氧基雌二醇的合成途径。具有CuI的Benzo-15-crown-5催化在雌二醇A环上携带未活化卤素的碳原子上的特定亲核取代。
• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• Cross-coupling of [¹¹C]methyllithium for ¹¹C-labelled PET tracer synthesis
  作者：Hugo Helbert、Ines Farinha Antunes、Gert Luurtsema、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Philip H. Elsinga

  DOI：10.1039/d0cc05392a

  日期：——

  variety of tracers for positron emission tomography (PET) is presented. The radiolabelled products were obtained in excellent yields, at rt and after short reaction times (3–5 min) compatible with the half-life of 11C (20.4 min). The automation of the protocol on a synthesis module is investigated, representing an important step towards a fast method for the synthesis of 11C-labelled compounds for PET

  提出了芳基溴化物与[ 11 C] CH 3 Li的交叉偶联，用于标记各种示踪剂，用于正电子发射断层扫描（PET）。放射性标记的产物在室温下和较短的反应时间（3-5分钟）下均以优异的收率获得，与11 C的半衰期（20.4分钟）兼容。对合成模块上协议的自动化进行了研究，这代表了快速合成11 C标记的化合物以用于PET成像的快速方法的重要一步。
• Chemical synthesis of two novel diaryl ether dimers of estradiol-17β
  作者：Anthony J Lee、J.Walter Sowell、William E Cotham、Bao Ting Zhu

  DOI：10.1016/j.steroids.2003.10.003

  日期：2004.1

  molecule and the 2- or 4-position aromatic carbon of another estradiol, following incubations of [3H]estradiol with human liver microsomes or cytochrome p450 enzymes in the presence of NADPH. Using estradiol as the starting material, we designed a four-step method for the chemical synthesis of these two estrogen dimers with the Ullmann condensation reaction as a key step. Step 1: Synthesis of 2- or 4-bromoestradiol

  我们最近检测到雌二醇-17β（雌二醇）二聚体的形成，通过一个雌二醇分子的 C-3 酚氧与另一种雌二醇的 2 位或 4 位芳香碳之间的二芳醚键连接在一起。 3H]雌二醇与人肝微粒体或细胞色素 p450 酶在 NADPH 存在下。以雌二醇为起始原料，我们设计了一种四步法合成这两种雌激素二聚体，其中 Ullmann 缩合反应是关键步骤。步骤 1：从雌二醇合成 2- 或 4- 溴雌二醇。步骤 2：保护 2- 或 4- 溴雌二醇的 C-3 酚羟基。第 3 步：在我们改进的反应条件下，苯酚保护的溴雌二醇和雌二醇钾盐之间的乌尔曼缩合反应（产率为 41%）。步骤4：通过催化氢化去除C-3苄基。两种合成化合物的色谱和各种光谱特性与人类细胞色素 p450 3A4 代谢形成的那些相同。
• Estratriene Derivatives
  申请人：Stewart George Alastair

  公开号：US20070275935A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also suppress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17-position.

  化合物和方法用于调节间充质细胞功能，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，并用于治疗与间充质细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道过度反应。这些化合物还可抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括2-甲氧基雌二醇的各种衍生物，其中包括A组，包括2-，6-或17-位取代芳香基取代物。