5-methyl-benzo[b]thiophene-2,3-dione | 50891-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-benzo[b]thiophene-2,3-dione
• 英文别名: 5-methylthioisatin；5-Methylbenzothiophene-2,3-dione；5-Methyl-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 50891-89-9
• 化学式: C₉H₆O₂S
• 分子量: 178.211
• InChiKey: BJLJAGOXHBIAQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  276.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-benzo[b]thiophene-2,3-dione 在 三氯化铝 盐酸 、 potassium dichromate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 镍 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Hannoun, Mohammad; Blazevic, Nikola; Kolbah, Dragutin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-methyl-benzo[b]thiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DE214781

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and rearrangement of diaryl-hydroxy-benzo[b]thiophens. A new synthesis of 2,3-diaryl-benzo[b]thiophens.
  作者：Rino Leardini、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Gianfranco Pedulli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86275-9

  日期：1983.1

  The synthesis of some 2-hydroxy-2(H)-3,3-diaryl- and 3-hydroxy-3(H)-2,2-diaryl-benzo[b]thiophens (4) and (7) respectively is described; by acidic treatment these compounds readily rearrange to 2,3-diaryl-benzo[b]thiophens (5) in almost quantitative yields.

  描述了一些2-羟基-2（H）-3,3-二芳基和3-羟基-3（H）-2,2-二芳基-苯并[b]噻吩的合成（4）和（7） ; 通过酸处理，这些化合物很容易以几乎定量的产率重排为2，3-二芳基-苯并[b]噻吩（5）。
• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。
• Construction of benzothiophene fused pyrrolidone in water <i>via</i> a catalyst-free process and a mechanism study
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d0gc01860k

  日期：——

  A novel three-component domino reaction towards benzothiophene fused pyrrolidone derivatives was developed in an environmentally benign manner.

  一种新颖的三组分多米诺反应被以环境友好的方式用于合成苯并噻吩融合的吡咯啉酮衍生物。
• Construction of Benzothiophene or Benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepinedione Derivatives via Three-Component Domino or One-Pot Sequences
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Jie Zhou、Qin Cao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01505

  日期：2020.10.2

  An efficient three-component domino or one-pot strategy has been developed for the synthesis of medicinally important benzothiophene and benzothiopheno[2,3-e]azepinedione derivatives for the first time. Amine-promoted selective cleavage of C–S bond of thioisatin is the key step in this process. The reported methodology benefits from environmentally friendly solvent (H2O), wide substrate scope, good

  首次开发了一种有效的三组分多米诺骨牌或一锅法，用于合成具有医学重要性的苯并噻吩和苯并噻吩[2,3- e ]氮杂二酮衍生物。胺促进的硫代丝氨酸的C–S键选择性裂解是该过程的关键步骤。报告的方法得益于环保溶剂（H 2 O），较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的反应产率。
• Au-Catalyzed Formal Allylation of Diazo(thio)oxindoles: Application to Tandem Asymmetric Synthesis of Quaternary Stereocenters
  作者：Xiao-Yuan Cui、Yu-Lei Zhao、Yan-Mei Chen、Su-Zhen Dong、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01399

  日期：2021.6.18

  using traditional alkylation methods under basic conditions. The approach enables a highly stereoselective synthesis of quaternary (thio)oxindoles via a formal allylation-asymmetric Michael addition sequence. These adducts are versatile synthons for spirocyclic (thio)oxindoles. Initial biological studies reveal that chiral thiooxindoles show promising antiproliferation activity that is better than that

  我们报告了使用烯丙基三甲基硅烷对重氮（硫代）吲哚进行有效的 Au（I）催化的形式烯丙基化，得到 3-烯丙基（硫代）吲哚，在碱性条件下使用传统的烷基化方法难以获得。该方法通过正式的烯丙基化-不对称迈克尔加成序列实现了季（硫代）羟吲哚的高度立体选择性合成。这些加合物是用于螺环（硫代）吲哚的多功能合成子。初步的生物学研究表明，手性硫代吲哚显示出比相应的羟吲哚更好的抗增殖活性。