4-thiatricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-2(6),8-dien-3-one | 506441-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 4-thiatricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-2(6),8-dien-3-one
• 英文别名: 4-Thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2(6),8-dien-3-one；4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2(6),8-dien-3-one
• CAS: 506441-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: XLEAJYVLDYNGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiatricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-2(6),8-dien-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4,7-dihydro-4,7-ethano-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  游离碱和核修饰双环[2.2.2]辛二烯稠合卟啉的热行为

  摘要：

  详细检查了四重双环 [2.2.2] 辛二烯稠合卟啉的多步热裂解，得到了四苯并卟啉。在第一次从卟啉衍生物中挤出乙烯分子后，相反的双环 [2.2.2] 辛二烯部分优先进行第二次逆狄尔斯-阿尔德反应，得到 opp-二苯并卟啉衍生物而不是 adj-二苯并卟啉衍生物。然后这两种苯并卟啉衍生物以相似的速率分解，得到三苯并卟啉衍生物。这些碎片的温度区域无法通过热重分析来区分。相比之下，第三次和第四次碎裂显然是逐步发生的。存在三苯并卟啉衍生物优先存在的温度区域。在 21 的情况下，23-二硫代卟啉衍生物 opp-21,23-二硫代二苯并卟啉具有在核心修饰的卟啉发色团的吡咯部分融合的苯并部分主要是在断裂过程中形成的。在 21-硫卟啉衍生物的情况下，乙烯分子选择性地从与噻吩部分相邻的双环 [2.2.2] 辛二烯部分挤出，得到 21-噻吩并[q]卟啉，然后得到 21-噻吩并[g,q]卟啉衍生物。在这些情况下，最后一次乙烯挤出也非常缓慢。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700711
• 作为产物：
  描述：

  endo-2-phenylselenenyl-4-thiatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-thiatricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-2(6),8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  游离碱和核修饰双环[2.2.2]辛二烯稠合卟啉的热行为

  摘要：

  详细检查了四重双环 [2.2.2] 辛二烯稠合卟啉的多步热裂解，得到了四苯并卟啉。在第一次从卟啉衍生物中挤出乙烯分子后，相反的双环 [2.2.2] 辛二烯部分优先进行第二次逆狄尔斯-阿尔德反应，得到 opp-二苯并卟啉衍生物而不是 adj-二苯并卟啉衍生物。然后这两种苯并卟啉衍生物以相似的速率分解，得到三苯并卟啉衍生物。这些碎片的温度区域无法通过热重分析来区分。相比之下，第三次和第四次碎裂显然是逐步发生的。存在三苯并卟啉衍生物优先存在的温度区域。在 21 的情况下，23-二硫代卟啉衍生物 opp-21,23-二硫代二苯并卟啉具有在核心修饰的卟啉发色团的吡咯部分融合的苯并部分主要是在断裂过程中形成的。在 21-硫卟啉衍生物的情况下，乙烯分子选择性地从与噻吩部分相邻的双环 [2.2.2] 辛二烯部分挤出，得到 21-噻吩并[q]卟啉，然后得到 21-噻吩并[g,q]卟啉衍生物。在这些情况下，最后一次乙烯挤出也非常缓慢。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700711