3-(2-cyanopyridin-4-yl)-N,N-dimethyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide | 1041845-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyanopyridin-4-yl)-N,N-dimethyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide
• 英文别名: 3-(2-cyanopyridin-4-yl)-N,N-dimethyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazole-1-carboxamide
• CAS: 1041845-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₇O
• 分子量: 319.326
• InChiKey: HFSYEILPTMCPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanopyridin-4-yl)-N,N-dimethyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide 、 对甲苯磺酸 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种托匹司他的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种托匹司他的制备方法，包括如下步骤以式(6)化合物异烟肼为起始原料，与式(5)化合物4-氰基吡啶N-氧化物反应生成式(4)三唑化合物，式(4)三唑化合物在铜催化剂(CuX)与氰化锌(Zn(CN)2)及二甲氨基甲酰氯存在下，生成式(3)氰基化三唑化合物，式(3)化合物在对甲苯磺酸存在下，生成式(2)化合物，最后用无机碱碱化即得本发明目标式(1)化合物，即托匹司他，该方法操作和后处理简单，铜催化剂的使用，大大降低了氰化锌的用量，使得反应条件更加温和，制得的产物纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104230891B
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 N-氧化物 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-cyanopyridin-4-yl)-N,N-dimethyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种托匹司他的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种托匹司他的制备方法，包括如下步骤以式(6)化合物异烟肼为起始原料，与式(5)化合物4-氰基吡啶N-氧化物反应生成式(4)三唑化合物，式(4)三唑化合物在铜催化剂(CuX)与氰化锌(Zn(CN)2)及二甲氨基甲酰氯存在下，生成式(3)氰基化三唑化合物，式(3)化合物在对甲苯磺酸存在下，生成式(2)化合物，最后用无机碱碱化即得本发明目标式(1)化合物，即托匹司他，该方法操作和后处理简单，铜催化剂的使用，大大降低了氰化锌的用量，使得反应条件更加温和，制得的产物纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104230891B

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF TOPIROXOSTAT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TOPIROXOSTAT ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2016134854A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention relates to novel preparation methods for Topiroxostat through novel intermediates comprising novel methods for the formation of the triazole ring and for the cyanation of the pyridyl ring.

  本发明涉及通过新型中间体的新型制备方法制备托匹罗昔单的方法，包括三唑环的形成和吡啶环的氰化的新型方法。
• Zinc cyanide mediated direct α-cyanation of isonicotinic acid N-oxide. Application to the synthesis of FYX-051, a xanthine oxidoreductase inhibitor
  作者：Zhibao Huo、Teruo Kosugi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.029

  日期：2008.7

  Reaction of isonicotinic acid N-oxide la with dimethylcarbamoyl chloride and zinc cyanide in CH(3)CN at 120 degrees C gave the corresponding 2-cyanoisonicotinamide 2a in a good yield. This strategy was applied to the synthesis of FYX-051 TsOH 8, a xanthine oxidoreductase inhibitor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.