3,3,4,4,4-pentafluoro-1-nitrobut-1-ene | 879125-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3,4,4,4-pentafluoro-1-nitrobut-1-ene
• CAS: 879125-92-5
• 化学式: C₄H₂F₅NO₂
• 分子量: 191.057
• InChiKey: JLFNUYOHWUNVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,4-pentafluoro-1-nitrobut-1-ene 、 (E)-4-nitro-N-(2-(3-oxo-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(3-nitro-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2-(perfluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  CF的不对称合成3含四氢经由硫脲催化级联反应

  摘要：

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1039/c7ob01013c
• 作为产物：
  描述：

  在 四磷十氧化物 作用下， 生成 3,3,4,4,4-pentafluoro-1-nitrobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Influence of Fluoroalkyl-Group Electronegativity on Stereocontrol in the Synthesis of Ψ[CH(R_F)NH]Gly Peptides

  摘要：

  新型肽类仿生物分子已合成，这些分子具有不同氟化程度的CH(RF)NH单元，作为肽键的替代物。合成的关键步骤是选择性地将手性α-氨基酸酯与β-氟烷基-α-硝基乙烯进行氮的迈克尔加成。该过程的反式选择性受到氟化基团RF在β位的电负性影响，而非空间位阻的影响。当将RF的单个氟原子替换为氢或甲基时，立体控制能力急剧下降，而Br、Cl和CF3虽然比F体积更大，但在立体控制方面的结果更差。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072653

文献信息

• Synthesis of Ψ[CH(RF)NH]Gly-peptides: The dramatic effect of a single fluorine atom on the diastereocontrol of the key aza-Michael reaction
  作者：Serena Bigotti、Stefano V. Meille、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.018

  日期：2008.9

  We describe in full-detail the synthesis of new Psi[CH(R-F)NH]-peptidomimetics, having different fluoroalkyl groups RF, as peptide bond surrogates. A key step in the synthesis is a stereoselective aza-Michael addition of chiral alpha-amino acid esters to beta-fluoroalkyl-alpha-nitroethenes. The diastereoselection of the process was influenced by the electronegativity, rather than by the steric bulk, of the fluorinated residue R-F in the beta-position of the nitroalkene acceptors. Replacement of a single F atom of R-F by a hydrogen or methyl group brings about a dramatic drop of stereocontrol, whereas Br, Cl and CF3, albeit bulkier than F, provide inferior results in terms of stereocontrol. A mechanistic hypothesis is provided. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of CF₃-containing tetrahydroquinoline via a thiourea-catalyzed cascade reaction
  作者：Yuanyuan Zhu、Boyu Li、Cui Wang、Zhenghao Dong、Xiaoling Zhong、Kairong Wang、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01013c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 tetrahydroquinoline has been achieved. The cascade reaction of 2-aminochalcones with β-CF3 nitroalkenes afforded the products bearing three contiguous stereogenic centers in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。
• The Influence of Fluoroalkyl-Group Electronegativity on Stereocontrol in the Synthesis of <i>Ψ</i>[CH(R_F)NH]Gly Peptides
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Serena Bigotti

  DOI：10.1055/s-2008-1072653

  日期：——

  New peptidomimetics featuring CH(RF)NH units, having different degree of fluorination, as peptide-bond surrogates have been synthesized. The key step in the synthesis consists of a stereoselective aza-Michael addition of chiral α-amino acid esters to β-fluoroalkyl-α-nitroethenes. The diastereoselection of the process was influenced by the electronegativity, rather than by the steric bulk, of the fluorinated residue RF in β-position of the nitroalkene acceptors. Replacement of a single F atom of RF by a hydrogen or methyl group brings about a dramatic drop of stereocontrol, whereas Br, Cl, and CF3, albeit bulkier than F, provide poorer results in terms of stereocontrol.

  新型肽类仿生物分子已合成，这些分子具有不同氟化程度的CH(RF)NH单元，作为肽键的替代物。合成的关键步骤是选择性地将手性α-氨基酸酯与β-氟烷基-α-硝基乙烯进行氮的迈克尔加成。该过程的反式选择性受到氟化基团RF在β位的电负性影响，而非空间位阻的影响。当将RF的单个氟原子替换为氢或甲基时，立体控制能力急剧下降，而Br、Cl和CF3虽然比F体积更大，但在立体控制方面的结果更差。