N-(3-bromopropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 865722-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromopropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 865722-99-2
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄S
• mdl: MFCD11133504
• 分子量: 323.167
• InChiKey: QUICEDBCHHCTSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-[3-(2,6-dibromo-4-iodophenoxy)propyl]-N-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  天然合成的FOXO1a核抑制剂Psammaplysenes A和B的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过灵活有效的途径合成了FOXO1a介导的核输出的两种抑制剂，香豆酚A和B。常用的原料4-碘苯酚被用于制备这些假对称的二溴酪氨酸衍生的代谢产物的两半。

  DOI：

  10.1021/ol0513286
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-(3-bromopropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Molecular construction of HIV-gp120 discontinuous epitope mimics by assembly of cyclic peptides on an orthogonal alkyne functionalized TAC-scaffold

  摘要：

  使用直角炔基化的TAC支架用于构建含有不同肽环的生物活性gp120蛋白类似物的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ob02014j

文献信息

• Practical Synthesis of Spermine, Thermospermine and Norspermine
  作者：Yuka Kariya、Yuta Asanuma、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Kyoko Ohashi-Ito、Hiroo Fukuda、Masahiro Egi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1248/cpb.c16-00355

  日期：——

  Polyamines, such as spermine (1), thermospermine (2) and norspermine (3), are widely distributed in nature, and have multiple biological activities. In addition, many of their conjugates have potential for pharmacological use. Here, we present a solid-phase synthesis using our nitrobenzenesulfonyl (Ns) strategy, which can provide 1, 2 and 3 on a gram scale. This approach should be suitable for facile construction of a diverse library of polyamines.

  聚胺类物质，如精胺（1）、热精胺（2）和去甲精胺（3），在自然界中广泛存在，并具有多种生物活性。此外，它们的许多衍生物也具有潜在的药理应用价值。本文中，我们采用硝基苯磺酰（Ns）策略进行固相合成，能够在克级规模上获取化合物1、2和3。这种方法应当适用于便捷构建多样化的聚胺类化合物库。
• Phenols-useful templates for the synthesis of bi-functional orthogonally protected dendron building blocks via solid phase Mitsunobu reaction
  作者：Gary Gellerman、Sagit Shitrit、Tzachi Shalit、Orit Ganot、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.106

  日期：2010.1

  phenolic templates in the solid phase via a Mitsunobu reaction. Each arm of the dendron building block carries an orthogonally protected secondary amine along the arm, and a peripheral primary amine or phenol group (building block type 1) or a tertiary amine junction with orthogonally protected peripheral primary amine or carboxyl groups (building block type 2). The synthetic routes reported in this

  通过Mitsunobu反应从固相中的酚醛模板成功合成了聚合树状聚合物生长的双功能树状结构单元。树突状结构单元的每个臂均沿该臂带有正交保护的仲胺，以及带有正交保护的外围伯胺或羧基的外围伯胺或酚基团（结构单元1型）或叔胺键（构造单元2型） ）。在这项工作中报道的合成途径是通用的，可用于制备各种结构单元，控制保护，臂长和外围部分。这些新颖的树枝状单元可以通过固相化学形成不寻常的树枝状结构，可以将其结合到特定的复杂结构中，从而扩大了树枝状聚合物的研究范围。
• Expedient synthesis of a novel asymmetric selectively deprotectable derivative of the ATAC scaffold
  作者：Arwin J. Brouwer、Helmus van de Langemheen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.084

  日期：2014.7

  An efficient multigram scale synthesis of a new asymmetric triazacyclophane scaffold, the ATAC (Asymmetric-TAC) scaffold, bearing three selectively removable groups is described. This scaffold is slightly more rigid than our frequently used TAC (TriAzaCyclophane) scaffold. The synthesis of the required triamine is very high yielding without difficult steps or purifications and was also applied to a

  描述了一种新型的不对称三氮杂杂环烷骨架，ATAC（Asymmetric-TAC）骨架，带有三个可选择性去除的基团的高效多克级合成。该支架比我们经常使用的TAC（TriAzaCyclophane）支架刚性更高。所需三胺的合成产率很高，无需困难的步骤或纯化，也可用于我们原始TAC支架的大大改进的合成。尤其是繁琐的第一反应步骤，即，单- Ô三胺的NBS-保护可以省略。还使用可变温度1 H NMR实验研究了TAC-和ATAC支架中三氮杂环烷环的刚度。
• Molecular construction of HIV-gp120 discontinuous epitope mimics by assembly of cyclic peptides on an orthogonal alkyne functionalized TAC-scaffold
  作者：P. R. Werkhoven、M. Elwakiel、T. J. Meuleman、H. C. Quarles van Ufford、J. A. W. Kruijtzer、R. M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c5ob02014j

  日期：——

  An orthogonally alkyne functionalized TAC-scaffold was used for molecular construction of biologically active gp120 protein mimics containing different peptide loops.

  使用直角炔基化的TAC支架用于构建含有不同肽环的生物活性gp120蛋白类似物的分子。
• Total Synthesis of Psammaplysenes A and B, Naturally Occurring Inhibitors of FOXO1a Nuclear Export
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ol0513286

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Two inhibitors of FOXO1a-mediated nuclear export, psammaplysenes A and B, have been synthesized by a flexible and efficient route. A common starting material, 4-iodophenol, was used to prepare both halves of these pseudosymmetric dibromotyrosine-derived metabolites.

  [反应：见正文]通过灵活有效的途径合成了FOXO1a介导的核输出的两种抑制剂，香豆酚A和B。常用的原料4-碘苯酚被用于制备这些假对称的二溴酪氨酸衍生的代谢产物的两半。