4-(2-aminoethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 186408-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminoethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 2-[[4-(Benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethanamine
• CAS: 186408-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 285.28
• InChiKey: SUCPVIMFQOVPMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminoethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-(2-(4-(((1aR,4aR,6S,7S,7aR,8R,11aS,E)-4a,7-dihydroxy-1,1,3,6-tetramethyl-9-methylene-4-oxo-1a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[f][11]annulen-8-yl)oxy)-4-oxobutanamido)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627
• 作为产物：
  描述：

  呋咱氮氧化物供体 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-aminoethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  葫芦素B衍生物的合成作为潜在的抗肝细胞癌药物。

  摘要：

  葫芦素B对肿瘤细胞显示有效活性，但其高毒性限制了其在临床中的应用。合成了一系列葫芦素B衍生物，并评估了它们对HepG-2细胞系的抗肝细胞癌（HCC）活性。还测试了这些化合物对L-O2正常细胞系的毒性。潜力最大的化合物10b对HepG-2细胞系表现出有效的活性，IC50值为0.63μM。此外，化合物10b的TI值最高（4.71），比其母体化合物葫芦素B高14.7倍。初步的分子机理研究表明10b可以抑制P-STAT3诱导线粒体凋亡。途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123345

文献信息

• NO供体型苦参碱衍生物、其制备方法及医药 用途
  申请人：何黎琴

  公开号：CN103694238B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及NO供体型苦参碱衍生物及其制备方法和在制药中的应用。该类化合物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明还涉及这类化合物的制备方法。
• 一类具有抗肿瘤活性的呋咱类NO供体型灯盏 乙素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106883277B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，具体涉及一类具有抗肿瘤活性的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐。具体涉及这些在糖羧基位点具有脂肪链连接臂的呋咱类NO供体取代的灯盏乙素衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明所述的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐结构如下通式I所示，其中，R、R1如权利要求书和说明书所述。
• Design, synthesis and apoptosis-related antiproliferative activities of chelidonine derivatives
  作者：Xueyan Huang、Keguang Cheng、Lilin Liu、Xu Hu、Xiang Gao、Haonan Li、Fanxing Xu、Zhanlin Li、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126913

  日期：2020.2

  To get chelidonine derivatives with enhanced antiproliferative activity and selectivity, a series of nitric oxide donating derivatives (10a-f and 11a-j) were designed, synthesized and biologically evaluated. Compared with chelidonine, these compounds exhibited lower IC50 values against human hepatoma cells HepG2, breast cancer cells MCF-7, colon cancer cells HCT-116, as well as leukemia cells K562

  为了获得具有增强的抗增殖活性和选择性的螯胺碱衍生物，设计，合成了一系列的一氧化氮供体衍生物（10a-f和11a-j）并对其进行了生物学评估。与螯合物相比，这些化合物对人肝癌细胞HepG2，乳腺癌细胞MCF-7，结肠癌细胞HCT-116和白血病细胞K562的IC50值较低。化合物11j对上述四个细胞的抗增殖活性最强，IC50值分别为3.91、6.90、4.36和1.12μM。然而，它显示出对人外周血单个核细胞（PBMC）的IC50值> 40μM，这证明了正常和癌细胞之间的高选择性。在进一步的机制研究中，11j显示了诱导K562细胞凋亡的能力，S期细胞周期停滞和线粒体膜电位障碍。此外，发现11j可有效促进促凋亡蛋白Bad的表达并抑制抗凋亡蛋白Bcl-xL，过氧化氢酶，survivin，claspin和clusterin的表达。
• Design and synthesis of furoxan-based nitric oxide-releasing glucocorticoid derivatives with potent anti-inflammatory activity and improved safety
  作者：Lei Fang、Yihua Zhang、Jochen Lehmann、You Wang、Hui Ji、Dayong Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.018

  日期：2007.2

  A series of furoxan-based nitric oxide-releasing glucocorticoid derivatives was synthesized. The pharmacological assays indicated that three compounds, including I(4), I(5), and I(6), had anti-inflammatory activity. Furthermore compared with the leading compound hydrocortisone the safety of I(6) was greatly improved. Due to releasing NO in vivo the side effects of glucocorticoids, including hypertension

  合成了一系列基于呋喃烷的一氧化氮释放糖皮质激素衍生物。药理分析表明，包括I（4），I（5）和I（6）在内的三种化合物具有抗炎活性。此外，与主要化合物氢化可的松相比，I（6）的安全性大大提高。由于体内释放NO，可有效避免糖皮质激素的副作用，包括高血压和骨质疏松症。
• 白屈菜碱一氧化氮供体衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110981881B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及通过酰胺键拼合的白屈菜碱一氧化氮供体衍生物及其制备方法和用途。具体涉及一系列具有抗肿瘤活性的白屈菜碱一氧化氮供体衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤药物方面新用途。本发明所述的白屈菜碱一氧化氮供体衍生物及其药学上可接受的盐通式如下所示。其中，R、n如权利要求书和说明书中所述。