tert-butyl N-[2-(3-bromopropylamino)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]carbamate | 1261480-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(3-bromopropylamino)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]carbamate
• 英文别名: N'-(3'-bromopropyl)-2-methyl-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)propionamide；tert-butyl N-[1-(3-bromopropylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1261480-81-2
• 化学式: C₁₂H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 323.23
• InChiKey: VVCGYTRIFRIMFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3-bromopropylamino)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]carbamate 以 氯仿 为溶剂， 反应 160.0h， 以16%的产率得到2-(1'-methyl-1'-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminoethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Isolation of 5,6-Dihydro-4H-1,3-Oxazine Hydrobromides by Autocyclization of N-(3-Bromopropyl)amides

  摘要：

  5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazine hydrobromides have been synthesized by the nucleophilic autocyclo-O-alkylation of N-(3-bromopropyl)amides under neutral conditions in chloroform. It is found that electron-donating amide alpha-substituents influence the autocyclization efficiency.

  DOI：

  10.1021/jo101955q
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(3-bromopropylamino)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF THE PAR-2 SIGNALING PATHWAY
  [FR] COMPOSÉS FURO[3,2-B]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION PAR-2

  摘要：

  公开了式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中A，R1，R2，E，n和Z定义如本文中。这些化学实体作为PAR-2信号通路的抑制剂是有用的。这些化学实体和包含这些化学实体的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、障碍和状况。

  公开号：

  WO2018057588A1

文献信息

• Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c1cc13515e

  日期：——

  Selective modification of the C-terminal amide in peptides to dihydrooxazine (a novel stable imidate isostere) by intramolecular nucleophilic cyclo-O-alkylation of the corresponding N-(3-bromopropyl)amides results in constraining of the C-terminal residue in natively disallowed conformations both in crystals and in solution.

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。
• [EN] FURO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF THE PAR-2 SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS FURO[3,2-B]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION PAR-2
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018057588A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed are chemical entities which are compounds of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, R1, R2, E, n and Z are as defined herein. These chemical entities are useful as inhibitors of the PAR-2 signaling pathway. These chemical entities and pharmaceutically acceptable compositions comprising such chemical entities can be employed for treating various diseases, disorders, and conditions.

  公开了式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中A，R1，R2，E，n和Z定义如本文中。这些化学实体作为PAR-2信号通路的抑制剂是有用的。这些化学实体和包含这些化学实体的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、障碍和状况。
• Synthesis and Isolation of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-Oxazine Hydrobromides by Autocyclization of <i>N</i>-(3-Bromopropyl)amides
  作者：Damodara N. Reddy、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1021/jo101955q

  日期：2011.1.21

  5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazine hydrobromides have been synthesized by the nucleophilic autocyclo-O-alkylation of N-(3-bromopropyl)amides under neutral conditions in chloroform. It is found that electron-donating amide alpha-substituents influence the autocyclization efficiency.