N¹-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diamine | 13910-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N¹-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-4-methoxybenzenamine；N'-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 13910-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: LMFPQHXNCVMYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diamine 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-p-anisidino-propyl)-phthalimide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N¹-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  深入了解选择性和/或双重CXCR3和CXCR4变构调节剂的结构要求

  摘要：

  基于先前公开的基于吡唑并吡啶的命中化合物，针对该化合物公开了CXCR3和CXCR4受体的负变构调节作用，我们设计，合成和生物学评估了一组新颖的，不仅具有阴性而且具有正吡咯并吡啶核心的正变构调节剂。化合物9e是双重负调节剂，抑制两个受体的G蛋白活性。对于CXCR4受体，化合物的对位取代的芳族基团区分负调节和正调节。对甲氧基取代导致功能拮抗作用，而对-氯触发激动作用。此外，我们发现趋化性与G蛋白途径并不完全相关。这是我们对一系列化合物成功进行的第一项工作，成功地证明了它可能产生趋化因子受体的选择性和双重作用调节剂，这对于发现选择性或双重作用的领域的未来研究非常有前途趋化因子受体的调节剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.013

文献信息

• Synthesis of Selectively Mono-N-Arylated Aliphatic Diamines<i>via</i>Iridium-Catalyzed Amine Alkylation
  作者：Benoît Blank、Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.200900548

  日期：2009.11

  A highly selective phosphorus/nitrogen (P,N) ligand-based iridium catalyst system efficiently catalyzes the reaction of arylamines with unprotected amino alcohols, yielding N-arylated aliphatic diamines in yields of up to 93%. The reaction can be performed with a wide variety of branched and linear amino alcohols in combination with various aminopyridines or substituted anilines.

  高度选择性的基于磷/氮（P，N）配体的铱催化剂体系可有效催化芳基胺与未保护的氨基醇的反应，从而以高达93％的产率生成N-芳基化脂肪族二胺。该反应可以用多种支​​链和直链氨基醇与各种氨基吡啶或取代的苯胺结合进行。
• Promoting the Furan Ring‐Opening Reaction to Access New Donor–Acceptor Stenhouse Adducts with Hexafluoroisopropanol
  作者：Michèle Clerc、Friedrich Stricker、Sebastian Ulrich、Miranda Sroda、Nico Bruns、Luciano F. Boesel、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/anie.202100115

  日期：2021.4.26

  their development. We demonstrate here that 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) promotes the ring‐opening reaction and stabilizes the open isomer, allowing greatly reduced reaction times and increased yields for known derivatives. In addition, it provides access to previously unattainable DASA‐based photoswitches and DASA–polymer conjugates. The role of HFIP and the photochromic properties of

  供体-受体斯滕豪斯加合物（DASA）是可见光响应光开关，在光响应材料中具有多种新兴应用。他们的两步模块化合成以活化呋喃的亲核环开环为中心，使 DASA 易于制备。然而，使用反应性较低的供体或受体导致该过程缓慢且产率低，这限制了它们的发展。我们在此证明，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）可促进开环反应并稳定开放异构体，从而大大缩短反应时间并提高已知衍生物的收率。此外，它还提供了以前无法实现的基于 DASA 的光电开关和 DASA-聚合物缀合物。结合1 H NMR 和 UV/Vis 光谱研究了 HFIP 的作用和一组新型 DASA 的光致变色特性。位阻缺电子胺的使用首次使暗平衡与封闭异构体半衰期脱钩。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Linear and Cyclic Polyamines
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400456

  日期：2005.1

  have been conducted. Intramolecular diamination of dihaloarenes such as 1,2-dibromobenzene, 2,6-dichlorobromobenzene, 1,3-dibromobenzene, 1,8-dichloro- anthracene, 1,8-dichloroanthraquinone, 1,5-dichloroanthracene, and 1,5-dichloroanthra- quinone afforded corresponding polyazamacrocycles containing arene moieties. For the first time, a convenient one-pot synthesis of the face-to-face arranged bismacrocyclic

  各种线性和环状多胺和聚氧杂多胺的钯催化芳基化的合成方案已经制定。已在催化胺化反应中探索了 Pd(0) 和 Pd(II) 与诸如 dppf、BINAP、PPF-OMe、P(tBu) 3 、2-二叔丁基膦基-1,1'-联苯等膦配体的配合物。氯代芳烃、溴代芳烃和碘芳烃与二胺、三胺和四胺的单胺化已经进行，线性多胺的二芳基和多芳基化的条件已经详细说明。1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环烯）的芳基化已经成功进行。二卤代芳烃如1,2-二溴苯、2,6-二氯溴苯、1,3-二溴苯、1,8-二氯蒽、1,8-二氯蒽醌、1,5-二氯蒽和1的分子内二胺化，5-二氯蒽醌得到相应的含有芳烃部分的聚氮杂大环。首次对面对面排列的双大环系统进行了方便的一锅合成。
• Palladium-catalyzed synthesis of aryl-substituted polyamine compounds from aryl halides
  作者：Irina P. Beletskaya、Alla G. Bessmertnykh、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00363-8

  日期：1997.3

  1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) proceeds selectively leading to monoaryl-substituted derivatives of polyamine. This reaction provides a convenient method of arylation of di-, tri- and tetraamine compounds. The Pd-catalyzed reactions of 1,3-diaminopropane and 3,3′-diaminodipropylamine with more reactive 1-bromonaphthalene can be used for the preparation of sym-dinaphthyl derivatives of these amines

  在叔丁醇钠和（dppf）PdCl 2（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）选择性地生成多胺的单芳基取代的衍生物。该反应提供了方便的二胺，三胺和四胺化合物的芳基化方法。1,3-二氨基丙烷和3,3'-二氨基二丙胺与更具反应性的1-溴萘的钯催化的反应可用于制备符号这些胺的-dinaphthyl衍生物。
• Synthesis, characterization and biological activity of bis(3-Aryl-1-hexahydropyrimidinyl)methanes. Novel heterocyclic polyamine derivatives
  作者：Juan Á Bisceglia、María B. García、Rosana Massa、María L. Magri、Mariana Zani、Gabriel O. Gutkind、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1002/jhet.5570410113

  日期：2004.1

  described for the synthesis of bis(3-aryl-1-hexahydropyrimidinyl)methanes 1, by condensation of N-aryl-1,3-propanediarnines 2 with formaldehyde. The reaction mechanism involves N-arylhexahydropyrimidines 3 as intermediates. Such compounds can also be prepared efficiently by a methylene exchange reaction between bis-hexahydropyrimidines 1 and the corresponding diamines 2. The antimicrobial activity of compounds

  描述了一种通过使N-芳基-1,3-丙烷二亚胺2与甲醛缩合来合成双（3-芳基-1-六氢嘧啶基）甲烷1的方法。反应机理涉及N-芳基六氢嘧啶3作为中间体。还可以通过双-六氢嘧啶1和相应的二胺2之间的亚甲基交换反应有效地制备这些化合物。通过盘扩散法评价化合物1的抗菌活性，其中一些显示出中等至良好的生长抑制活性。