1-[2-(2-methoxy-styryl)-5-nitro-imidazol-1-yl]-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane | 41147-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-methoxy-styryl)-5-nitro-imidazol-1-yl]-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane
• 英文别名: 2-[2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-5-nitroimidazol-1-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 41147-39-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 443.48
• InChiKey: ABDVADAEQDAKHN-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉羧酸 、 1-[2-(2-methoxy-styryl)-5-nitro-imidazol-1-yl]-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-(2-methoxystyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinoline–imidazole hybrids as potent telomerase inhibitors: a promising class of antitumor agents

  摘要：

  合成了一系列 1-异喹啉-2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物，并筛选了其对四种变异癌细胞系（U251、Hela、HepG-2 和 A549）的端粒酶抑制和抗增殖特性。生物测定结果表明，大多数设计的化合物在酶和细胞测定中表现出中度至强效的体外抑制活性，其中化合物3u和3v是最有效的端粒酶抑制剂，IC50值分别为0.98μM和1.92μM。 ，与十字孢菌素相比。进行对接模拟，将化合物 3u 和 3v 定位到端粒酶活性位点，以确定可能的结合姿势。通过 3D 定量结构活性关系 (QSAR) 的 CoMFA 和 CoMSIA 技术对 23 种化合物进行了仔细检查。这些新发现以及分子对接观察可以提供重要信息，即在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3u和3v可能是潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01936a
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[2-(2-methoxy-styryl)-5-nitro-imidazol-1-yl]-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinoline–imidazole hybrids as potent telomerase inhibitors: a promising class of antitumor agents

  摘要：

  合成了一系列 1-异喹啉-2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物，并筛选了其对四种变异癌细胞系（U251、Hela、HepG-2 和 A549）的端粒酶抑制和抗增殖特性。生物测定结果表明，大多数设计的化合物在酶和细胞测定中表现出中度至强效的体外抑制活性，其中化合物3u和3v是最有效的端粒酶抑制剂，IC50值分别为0.98μM和1.92μM。 ，与十字孢菌素相比。进行对接模拟，将化合物 3u 和 3v 定位到端粒酶活性位点，以确定可能的结合姿势。通过 3D 定量结构活性关系 (QSAR) 的 CoMFA 和 CoMSIA 技术对 23 种化合物进行了仔细检查。这些新发现以及分子对接观察可以提供重要信息，即在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3u和3v可能是潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01936a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of quinoline–imidazole hybrids as potent telomerase inhibitors: a promising class of antitumor agents
  作者：Yong-Tao Duan、Yong-Fang Yao、Dan-Jie Tang、Nilesh j. Thumar、Shashikant B. Teraiya、Jigar A. Makawana、Ya-Li Sang、Zhong-Chang Wang、Xiang-Xiang Tao、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra01936a

  日期：——

  A series of 1-isoquinoline-2-styryl-5-nitroimidazole derivatives has been synthesized and screened for telomerase inhibitory as well as antiproliferative properties on four variant cancer cell lines (U251, Hela, HepG-2 and A549). The bioassay results showed that most of the designed compounds exhibited moderate to potent in vitro inhibitory activity in the enzymatic and cellular assays, of which compounds 3u and 3v were revealed the most potent telomerase inhibitors, with IC50 values of 0.98 μM and 1.92 μM, respectively, compared to staurosporine. Docking simulation was performed to position compounds 3u and 3v into the telomerase active site to determine the probable binding pose. Twenty three compounds were scrutinized by the CoMFA and CoMSIA techniques of 3D Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR). These new findings along with molecular docking observations could provide important information that compounds 3u and 3v with potent inhibitory activity in tumor growth inhibition may be potential anticancer agents.

  合成了一系列 1-异喹啉-2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物，并筛选了其对四种变异癌细胞系（U251、Hela、HepG-2 和 A549）的端粒酶抑制和抗增殖特性。生物测定结果表明，大多数设计的化合物在酶和细胞测定中表现出中度至强效的体外抑制活性，其中化合物3u和3v是最有效的端粒酶抑制剂，IC50值分别为0.98μM和1.92μM。 ，与十字孢菌素相比。进行对接模拟，将化合物 3u 和 3v 定位到端粒酶活性位点，以确定可能的结合姿势。通过 3D 定量结构活性关系 (QSAR) 的 CoMFA 和 CoMSIA 技术对 23 种化合物进行了仔细检查。这些新发现以及分子对接观察可以提供重要信息，即在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3u和3v可能是潜在的抗癌药物。