3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one | 91666-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one
• 英文别名: 2,3,4-Trihydropyrrolidino<1,2-a>pyrimidin-6-one；3,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-one；2,3,4,6,7,8-Hexahydro-6-oxo-pyrrolo<1,2-a>pyrimidin；3,4,7,8-Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-one
• CAS: 91666-94-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: MJYIEOPQIVVDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 17.5h， 以72%的产率得到3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7

文献信息

• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• The development of carbon–carbon bond forming reactions of aminal radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.067

  日期：2015.3

  Aminal radicals were generated and used in synthetic reactions for the first time. Aminal radicals are formed from aminals by radical translocation using AIBN and a stoichiometric hydrogen atom donor, or by SmI2 reduction of N-acyl amidines or amidinium ions in the presence of a proton source. Aminal radicals were found to participate in inter- and intramolecular C–C bond forming reactions with electron

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。
• Spiessens, Luc I.; Antaunis, Marc J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 191 - 204
  作者：Spiessens, Luc I.、Antaunis, Marc J. O.

  DOI：——

  日期：——
• β-Lactams as building blocks in the synthesis of macrocyclic spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Haruo Matsuyama、Ralph P Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00731-7

  日期：2002.8

  Syntheses of the macrocyclic spermidine alkaloids (±)-celacinnine (1) and (±)-dihydroperiphylline (2) as well as the related spermine alkaloid (±)-verbascenine (3) were accomplished by means of sequential ring expansions of smaller lactam rings. Three ring expansion methods were employed: (1) transamidation of N-(aminoalkyl)lactams, (2) β-lactam-lactim ether condensation followed by reductive cleavage

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。