1,4-dioxan-2-yl 4-methoxybenzoate | 1284251-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1284251-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: UJMMXILLJYFJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜通过醛和醚的氧化交叉偶联反应催化形成C–O键†

  摘要：

  通过在空气中进行醛和醚的氧化交叉偶联反应，可实现一种实用，有效的C-O键结构。当使用2mol％的铜作为催化剂时，以高达93％的分离产率获得了各种α-酰氧基醚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00862f

文献信息

• Synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with ethers under metal-organic framework catalysis
  作者：Phuong T.M. Ha、Thuan D. Le、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nhan T.H. Le、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.040

  日期：2017.10

  verified, and α-acyloxy ethers were not produced via the contribution of leached iron species. The framework catalyst was reutilized many times for the transformation without a remarkable decline in catalytic activity. According to our best knowledge, this is the first heterogeneous catalytic approach towards the synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with C(sp3)H bonds

  合成了铁有机骨架MOF-235，并将其用作通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的有效多相催化剂。在直接酯化反应中，铁基骨架显示出比许多均相催化剂和各种MOF更高的催化生产率。α酰氧基醚的生成被显着地由氧化剂，和二-调节叔过氧化丁酯是最好的候选物。验证了多相催化作用，并且通过浸出铁物种的贡献未产生α-酰氧基醚。骨架催化剂被多次转化用于转化，而催化活性没有明显下降。据我们所知，这是通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的第一种非均相催化方法。
• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• A NCS mediated oxidative C–H bond functionalization: direct esterification between a C(sp³)–H bond and carboxylic acids
  作者：Yang Zheng、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc02424b

  日期：——

  A direct esterification of α-alkoxy alkanes with acids is reported under transition-metal-free conditions mediated by NCS with a broad substrate generality.

  报道了一种在无过渡金属条件下，通过NCS介导的具有广泛底物通用性的α-烷氧基烷烃与酸的直接酯化反应。
• Bu4NI-catalyzed decarboxylative acyloxylation of an sp3 C–H bond adjacent to a heteroatom with α-oxocarboxylic acids
  作者：Shuai Zhang、Li-Na Guo、Hua Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ob40748a

  日期：——

  A novel metal-free decarboxylative acyloxylation of an sp3 C–H bond in formamides and ethers has been explored. A variety of N-acyloxymethylamides and α-acyloxy ethers could be easily synthesized by this method. Preliminary mechanistic studies have shown that the reaction proceeded via a radical process.

  探索了一种新型无金属的脱羧酰氧基化反应，针对甲酰胺和醚中的sp3 C-H键。通过这种方法，可以轻松合成多种N-酰氧甲基酰胺和α-酰氧基醚。初步的机理研究表明，该反应通过自由基过程进行。
• Bu4NI-Catalyzed CO Bond Formation by Using a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Long Chen、Erbo Shi、Zhaojun Liu、Shulin Chen、Wei Wei、Hong Li、Kai Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201100192

  日期：2011.4.4

  crème de la crème! A practical and simple Bu4NI‐catalyzed CO bond formation was achieved by using a cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ultimate oxidant (see scheme; R1=aryl, heteroaryl, alkyl; R2, R3=alkyl, alkyl halide). This approach is the most straightforward method to date for the synthesis of α‐acyloxy ethers. A plausible mechanism has been proposed

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。