L-Phenylalanine hydroxamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalanine hydroxamate
• 英文别名: L-phenylalanine hydroxamic acid；phenylalanine hydroxamic acid；L-α-phenylalaninehydroxamic acid；(S)-2-amino-N-hydroxy-3-phenylpropanamide；(2S)-2-amino-N-hydroxy-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: XWQMGESVWMBPAQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代己酸 、 L-Phenylalanine hydroxamate 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到(3S,8aR)-3-benzyl-1-hydroxy-8a-methyldihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-2,5(3H,6H)dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Enriched Bicyclic Hydroxamic Acids in One Step from α-Aminohydroxamic Acids and Keto Acids via Cyclocondensation

  摘要：

  New enantiomerically enriched bicyclic hydroxamic acids, 1-hydroxy-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones, have been synthesized by the cyclocondensation of L--aminohydroxamic acids with keto acids in a highly chemo- and stereoselective manner. The cis configuration between the amino acid side chain and the methyl group at C7a in 1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5-dione was unambiguously established by X-ray crystallographic analysis. This method could also be applied to the cyclocondensation with o-formylbenzoic acid, giving a tricyclic hydroxamic acid in a good yield. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.717162
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以8.42 g的产率得到L-Phenylalanine hydroxamate
  参考文献：
  名称：

  中心镧系离子晶体半径对15-MC Cu II（N）pheHA -5结构的影响

  摘要：

  Ln III [15-MC CuII（N）pheHA -5] 3+络合物的二十个晶体结构，其中pheHA =苯丙氨酸异羟肟酸，Ln III = Y III和La III –Tm III，除Pm III外，具有硝酸盐氢氧根离子和/或氢氧根阴离子用于评估中心金属离子对金属内凹结构的影响。每个Ln III [15-MC CuII（N）pheHA -5] 3+络合物都是两亲性的，疏水侧由pheHA配体的苯基组成，而一侧没有芳族残基。Ln III [15-MCCuII（N）pheHA -5] 3+复合体。在1型结构中，中心金属离子在金属漆的疏水面上不结合硝酸根阴离子，并且两个相邻的金属漆通过其苯基基团二聚而形成疏水区室。在2型结构中，中心金属离子在疏水面上以双齿形式结合硝酸盐。有两种不同类型的2型金属凹槽，分别命名为A和B。2A型金属凹槽的水分子与亲水面上的中心金属离子键合，而2B型金属凹槽的亲水面

  DOI：

  10.1021/ic200740h

文献信息

• Amino acid derived amides and hydroxamic acids as ligands for asymmetric transfer hydrogenation in aqueous media
  作者：Katrin Ahlford、Hans Adolfsson

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.03.032

  日期：2011.7

  Amides and hydroxamic acids derived from α-amino acids were evaluated as ligands in combination with rhodium and iridium half-sandwich complexes in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones. The reactions were performed in aqueous media using lithium formate as hydride source. The catalyst systems turned out to be highly efficient and ee's up to 90% were obtained.

  衍生自α-氨基酸的酰胺和异羟肟酸与铑和铱半三明治复合物在酮的不对称转移加氢（ATH）中作为配体进行了评估。该反应在水性介质中使用甲酸锂作为氢化物源进行。事实证明该催化剂体系是高效的，并且获得了高达90％的ee。
• Production of hydroxamic acids by immobilized Pseudomonas aeruginosa cells: Kinetic analysis in reverse micelles
  作者：Marisa Bernardo、Rita Pacheco、Maria Luísa M. Serralheiro、Amin Karmali

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.03.016

  日期：2013.9

  kinetic constants for the transamidation reaction in hydroxamic acids synthesis, were determined using substrates such as aliphatic, amino acid and aromatic amides and esters, in both media. In reverse micelles, Km values decreased 2–7 fold relatively to the free biocatalyst using as substrates acetamide, acrylamide, propionamide and glycinamide ethyl ester. We have concluded that overall the affinity of

  来自铜绿假单胞菌菌株L10的含有酰胺酶的完整细胞被用作游离和固定在反胶束系统中的生物催化剂。在两种介质中，使用诸如脂肪族，氨基酸，芳香族酰胺和酯等底物，确定了异羟肟酸合成中氨基转移反应的表观动力学常数。反胶束，K m相对于以乙酰胺，丙烯酰胺，丙酰胺和甘氨酰胺乙酯为底物的游离生物催化剂，该值降低了2-7倍。我们已经得出结论，当在相反的胶束系统（而不是缓冲液系统）中进行反应时，生物催化剂对每种底物的亲和力总体上会增加。相对于游离形式，固定化的生物催化剂通常在较低的底物浓度下显示出更高的稳定性和更快的反应速率，这是有利的。另外，固定化显示适合于获得最高产率的异羟肟酸衍生物，在某些情况下高于80％。
• Thermodynamics of Core Metal Replacement and Self-Assembly of Ca²⁺ 15-Metallacrown-5
  作者：Matteo Tegoni、Michele Furlotti、Manuel Tropiano、Choong Sun Lim、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1021/ic100315u

  日期：2010.6.7

  The equilibria for core Ca2+ replacement by Ln3+ in copper(II) 15-MC-5 complexes have been investigated using a series of visible spectrophotometric titrations of calcium(II) metallacrowns (CaII[15-MCCuII(N)(L)-5]}2+) with Ln3+ ions (H2L = pheha, (S)-α-phenylalaninehydroxamic acid, or trpha, (S)-α-tryptophanhydroxamic acid). These studies allowed the determination of the equilibrium constants for

  为平衡核心的Ca 2+通过LN置换3+在铜（II）15-MC-5复合物已使用一系列的钙可见分光光度滴定（II）metallacrowns（的Ca研究II [15-MC的Cu II（ N）（L） -5]} 2+）与Ln 3+离子（H 2 L = pheha，（S）-α-苯丙氨酸异羟肟酸或trpha，（S）-α-色氨酸异羟肟酸）。这些研究使得可以确定反应的平衡常数Ca II [15-MC Cu II（N）（L） -5]} 2+ + Ln3+ →Ln III [15-MC Cu II（N）（L） -5]} 3+ + Ca 2+在甲醇/水中9：1（Ln 3+ = La 3+，Gd 3+，Dy 3 +，Er 3+）或99：1（Ln 3+ = La 3+，Nd 3+，Gd 3+，Dy 3+，Er 3+，Yb 3+）。日志K这些反应随镧系元素（III）原子数的增加而降低，在甲醇/水9：1中范围从6
• Enhanced Guest Affinity and Enantioselectivity through Variation of the Gd³⁺[15-Metallacrown-5] Side Chain
  作者：Joseph T. Grant、Joseph Jankolovits、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1021/ic300110g

  日期：2012.8.6

  generated by their ligand side chains. A thermodynamic study on Gd3+[15-metallacrown-5] hosts with ligands bearing phenyl side chains containing 0, 1, and 2 methylene spacers (1-pgHA, 1-pheHA, 1-hpheHA, respectively) is presented to quantitatively assess how guest affinity and chiral selectivity can be enhanced through changes to the ligand side chain. Guest binding affinity was measured with cyclic

  研究了可逆结合客体的超分子宿主潜在的催化和分离应用。手性Ln 3+ [15-金属内酰胺-5]金属配体在其配体侧链产生的疏水腔中结合羧酸盐客体。钆的热力学研究3+ [15-metallacrown-5]与主机配体带有含0，1和2个亚甲基隔片（苯基侧链1- pgHA，1 -pheHA，1 -hpheHA，分别地）呈现给定量评估如何通过改变配体侧链来增强客体亲和力和手性选择性。使用二茂铁羧酸盐作为氧化还原探针，通过循环伏安法测量客体结合亲和力。ķ一羧酸二茂铁与1 -pgHA和1 -pheHA之间的值分别为4800±400 M –1和4400±700 M –1。用1 -hpheHA测得的结合亲和力显着增强，为12100±700 M –1，这是由于较长的侧链更完全地包裹了客体。用苯甲酸酯观察到类似的趋势。侧链还影响对映选择性，因为测得的K S / K R值高达2.2±0.6。依赖于侧链的客体结合支持高选择性Ln
• Influencing the Size and Anion Selectivity of Dimeric Ln³⁺[15-Metallacrown-5] Compartments through Systematic Variation of the Host Side Chains and Central Metal
  作者：Joseph Jankolovits、Choong-Sun Lim、Gellert Mezei、Jeff W. Kampf、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1021/ic202347j

  日期：2012.4.16

  Ln3+[15-metallacrown-5] compartments selectively recognize carboxylates through guest binding to host metal ions and intermolecular interactions with the phenyl side chains. A systematic study is presented on how the size, selectivity, and number of encapsulated guests in the dimeric containers is influenced by the Ln3+[15-metallacrownCu(II)-5] ligand side chain and central metal. Compartments of varying heights

  二聚体Ln 3+ [15-metallacrown-5]分隔区通过与主金属离子的客体结合以及与苯基侧链的分子间相互作用选择性地识别羧酸盐。进行了系统的研究，以研究Ln 3+ [15-金属拉丝Cu（II） -5]配体侧链和中心金属对二聚容器中包封的客体的大小，选择性和数量的影响。不同高度的隔室从用metallacrowns组装小号-苯基甘氨酸异羟肟酸（pgHA），š -苯丙氨酸异羟肟酸（pheHA），和小号-高苯丙氨酸异羟肟酸（hpheHA）配体。检查的客人包括对苯二甲酸，异烟酸和联噻吩二羧酸（btDC）的完全去质子化形式。X射线晶体学分析表明，侧链长度限制了可封装在隔室中的最大和最小长度的客体。由不同的苯基侧链形成高度为9.7至15.2Å的隔室，这些客体复杂地形成了4.3–9.2Å长的客体。根据宿主侧链的空间效应，最多可将5位客人容纳在Ln 3+ [15-金属漆酸的Cu（II） -5]隔室中。九坐标的La