N'-[(Z)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]pyridine-4-carbohydrazide | 28284-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[(Z)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]pyridine-4-carbohydrazide
• 英文别名: N'-(2-oxoindol-3-yl)pyridine-4-carbohydrazide；(Z)-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)isonicotinohydrazide
• CAS: 28284-14-2；928524-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00474824
• 分子量: 266.259
• InChiKey: BZRSOSSBMNQHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(Z)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]pyridine-4-carbohydrazide 在 硫酸 作用下， 生成 8'-H-3'-(pyridin-4-yl)[1',3',4'oxadiazino6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel isoniazid hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2021.100273
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到N'-[(Z)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Schiff Bases of Indoline-2,3-dione: Potential Novel Inhibitors of Mycobacterium Tuberculosis (Mtb) DNA Gyrase

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列吲哚啉-2,3-二酮的施夫碱，并研究了它们对结核分枝杆菌（Mtb）拓扑异构酶抑制活性。其中一些衍生物显示出良好的抑制活性，IC50值范围为50–157 mM。通过采用多步骤的对接方案，利用分子操作环境（MOE）和Autodock4对接软件，研究了这些分子在Mtb DNA拓扑异构酶A亚基活性位点内的取向和配体-受体相互作用。结果揭示了异羧酸基团及连接侧链在与酶活性位点强相互作用中的重要性。在测试的化合物中，末端芳香环苯并呋喃表现出最佳活性。从吲哚啉-2,3-二酮的施夫碱中获得了开发新型Mtb拓扑异构酶抑制剂的有希望的新线索。

  DOI：

  10.3390/molecules16097864

文献信息

• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。
• Multivariate spectrochemical analysis of interactions of three common Isatin derivatives to calf thymus DNA <i>in vitro</i>
  作者：Mohammad Shahbazy、Parvaneh Pakravan、Mohsen Kompany-Zareh

  DOI：10.1080/07391102.2016.1225604

  日期：2017.9.10

  intercalators. In contrast, Isatin binds with ctDNA via groove mode (Kb[Isatin–ctDNA] = 7.32 × 104 L mol−1) without any significant enhancement in ctDNA viscosity. The fluorescence quenching of Isatin by ctDNA was observed as static. CD spectra indicated that Isatin effectively absorbs into grooves of ctDNA, leading to transition from B to C form. Thermodynamic parameters like enthalpy changes (∆H < 0) and entropy

  研究了Isatin及其衍生物Isatin-3-isonicotinylhydrazone（IINH）和Isatin-β-thiosemicarbazone（IBT）与小牛胸腺DNA（ctDNA）的相互作用，以利用UV-Vis /荧光/圆二色性描述药物理化性质。 （CD）光谱，粘度测量和多元化学计量学。IINH和IBT分子插入DNA的碱基对之间，UV吸收的变色，CD阳性谱带的增加，比粘度的急剧增加以及IINH和IBT与ctDNA形成的亚甲基蓝和中性红染料的置换。分子。观察到的固有结合常数（K b [IBT–ctDNA]  = 1.03×10 5和K b[IINH–ctDNA]  = 1.09×10 5  L mol -1）与其他嵌入剂大致相当。相反，Isatin通过凹槽模式（K b [Isatin–ctDNA]  = 7.32×10 4  L mol -1）与ctDNA结合，而ctDNA粘度
• Transformation of Isatin 3-Acylhydrazones under Acetylating Conditions: Synthesis and Structure Elucidation of 1,5′-Disubstituted 3′-Acetylspiro[oxindole-3,2′-[1,3,4]oxadiazolines]
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1246/bcsj.74.873

  日期：2001.5

  Several substituted isatin 3-acylhydrazones (e.g. 1a–k, n, p, t) have been synthesized. Under acetylating conditions they were transformed into selectively acetylated derivatives (e.g., 1l, n, o, q–s) and into the novel, title spiroheterocycles (2a–i). Some side reactions occurring under various acetylating conditions are also discussed.

  合成了几种取代的异香豆酸3-酰基肼（例如1a–k、n、p、t）。在乙酰化条件下，它们转化为选择性乙酰化的衍生物（例如1l、n、o、q–s）以及新型的标题螺旋杂环（2a–i）。还讨论了在不同乙酰化条件下发生的一些副反应。
• Discovery, synthesis and in combo studies of Schiff’s bases as promising dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  作者：Reema Abu Khalaf、Maha Awad、Luay Al-Essa、Sara Mefleh、Dima Sabbah、Eveen Al-Shalabi、Ihsan Shabeeb

  DOI：10.1007/s11030-021-10253-z

  日期：2022.4

  glucose-lowering effect of incretins. In the current research, synthesis, characterization, docking, and biological evaluation of fourteen Schiff’s bases 5a–f and 9a–h were carried out. Compound 9f revealed the best in vitro anti-DPP-IV activity of 35.7% inhibition at a concentration of 100 μM. Compounds 9c and 9f with the highest in vitro DPP-IV inhibition were subjected to the in vivo glucose-lowering test

  摘要 糖尿病是全球主要的健康担忧。大血管疾病、神经病、视网膜病和肾病被认为是其严重的障碍。Gliptins 是一组降血糖药，可抑制二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 酶并支持肠促胰岛素的降血糖作用。在目前的研究中，对 14 个席夫碱基5a-f和9a-h进行了合成、表征、对接和生物学评价。化合物9f在 100 μM 浓度下显示出最佳的体外抗 DPP-IV 活性，抑制 35.7%。化合物9c和9f以维格列汀为阳性抑制剂，对体外 DPP-IV 抑制最高的患者进行体内降糖试验。维格列汀、9c和9f在给予葡萄糖 30 分钟后显示出治疗小鼠的血糖水平显着降低。此外，诱导拟合对接表明，这些衍生物以相当的对接分数适应酶结合位点。希夫碱可作为开发新 DPP-IV 抑制剂的有希望的先导。 图形概要
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。