2-vinyloxynaphthalene | 7309-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-vinyloxynaphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-(ethenyloxy)-；2-ethenoxynaphthalene
• CAS: 7309-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: PKPRFDCXDDAYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  264 °C
• 密度：
  1.0612 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyloxynaphthalene 在 1-甲基吡咯烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯二茂锆 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  锆催化加氢金属化/β消除方法可还原性的CO，CN和CS裂解。

  摘要：

  据报道锆对Csp3和Csp2碳-杂原子键的催化还原裂解，利用链状烯烃官能团作为无痕导向基团。该反应已在CO，CN和CS键上成功证明，并建议通过原位形成的氢化锆催化剂的加氢锆/β-杂原子消除顺序进行。催化剂的位置异构化还能够裂解均烯丙基醚并除去末端的烯丙基和炔丙基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02572
• 作为产物：
  描述：

  乙位萘乙醚 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以5%的产率得到2-vinyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479

文献信息

• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。
• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。
• Evaluation of 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP) as a protecting group for phenols: Stability to ortho-lithiation conditions and boiling concentrated hydrobromic acid, orthogonality with most common protecting group classes, and deprotection via Cope elimination or by mild Lewis acids
  作者：Rolf Norén

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132108

  日期：2021.5

  A new protecting group, 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP), was evaluated as a protecting group for phenols. The PIP group was stable to ortho-lithiation conditions and refluxing with concentrated hydrobromic acid. Deprotection was accomplished by two routes, oxidation to N-oxides followed by Cope elimination (CE) and subsequent hydrolysis or ozonolysis of the vinyl ether or one-step deprotection by BBr3•Me2S

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。
• Palladium-catalyzed highly regioselective hydroaminocarbonylation of aromatic alkenes to branched amides
  作者：Jinping Zhu、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7ob00371d

  日期：——

  Pd(t-Bu3P)2 has been successfully identified as an efficient catalyst for the hydroaminocarbonylation of aromatic alkenes to branched amides under relatively mild reaction conditions. With hydroxylamine hydrochloride as an additive, both aliphatic and aromatic amines could be used as coupling partners for the present reaction, leading to production of branched amides in high yields with excellent regioselectivities

  Pd（t -Bu 3 P）2已被成功鉴定为在相对温和的反应条件下将芳烃加氢羰基化为支链酰胺的有效催化剂。用羟胺盐酸盐作为添加剂，脂族和芳族胺都可以用作本反应的偶合伙伴，从而以高收率生产具有优良区域选择性的支链酰胺。
• Direct vinylation of natural alcohols and derivatives with calcium carbide
  作者：Siew Ping Teong、Ariel Yi Hui Chua、Shiyun Deng、Xiukai Li、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03579e

  日期：——

  A transition metal-free, mild, and safe protocol has been developed for direct vinylation of various sugar alcohols, phenol and its derivatives with calcium carbide.

  已经开发了一种无过渡金属，温和且安全的规程，用于将各种糖醇，苯酚及其衍生物与电石直接乙烯基化。