2-(tri(1-methylethyl)-silyloxy)naphthalene | 213339-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(tri(1-methylethyl)-silyloxy)naphthalene
• 英文别名: tri(1-methylethyl)-(naphth-2-yloxy)silane；Naphthalen-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 213339-62-9
• 化学式: C₁₉H₂₈OSi
• 分子量: 300.516
• InChiKey: JYTDEDJZOJTECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tri(1-methylethyl)-silyloxy)naphthalene 在 potassium fluoride 、 三缩四乙二醇 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  一种在四甘醇存在下使用KF选择性脱保护甲硅烷基醚的温和有效方法†

  摘要：

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1039/c1ob06300f
• 作为产物：
  描述：

  Silane, diethyldi(2-naphthoxy)- 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(tri(1-methylethyl)-silyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001

文献信息

• Selective Synthesis of Partially Protected Nonsymmetric Biphenols by Reagent‐ and Metal‐Free Anodic Cross‐Coupling Reaction
  作者：Anton Wiebe、Dieter Schollmeyer、Katrin M. Dyballa、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201604321

  日期：2016.9.19

  scale‐up and inherently safe. The implementation of O‐silyl‐protected phenols in this transformation results in both significantly enhanced yields and higher selectivity for the desired nonsymmetric 2,2′‐biphenols. The use of a bulky silyl group to block one hydroxyl moiety makes the final product less prone to oxidation. Furthermore, the partially silyl‐protected 2,2′‐biphenols are versatile building blocks

  描述了芳香族底物的氧化交叉偶联，无需离开基团或催化剂。通过电有机合成选择性形成部分受保护的非对称2,2'-联苯酚以高产率分离出产物。由于使用电流作为末端氧化剂，因此该反应无需试剂。由于仅涉及电子，因此不会产生试剂浪费。该反应在不分格的槽中进行，适合扩大规模，并且本质上是安全的。在此转化过程中实施O-甲硅烷基保护的苯酚可显着提高产率，并提高所需非对称2,2'-双酚的选择性。使用大的甲硅烷基基团来封闭一个羟基部分使得最终产物较不易于氧化。此外，部分受甲硅烷基保护的2,2'-双酚是通用的构建基块，通常需要乏味或低产的合成途径。此外，该策略还促进了用于氧化交叉偶联反应的多种新型底物组合。
• Bis-Terminal Hydroxy Polyethers as All-Purpose, Multifunctional Organic Promoters: A Mechanistic Investigation and Applications
  作者：Ji Woong Lee、Hailong Yan、Hyeong Bin Jang、Hong Ki Kim、Sung-Woo Park、Sungyul Lee、Dae Yoon Chi、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.200903903

  日期：2009.9.28

  Achiral polyether derivatives have been shown to dramatically accelerate SN2 reactions by the simultaneous activation of both the nucleophile (KF) and electrophile (sulfonate; see picture). By using chiral variants as catalysts, the desilylative kinetic resolution of the silyl ethers of racemic secondary alcohols has been achieved. Density functional calculations provide detailed insight into the modes

  已显示非手性聚醚衍生物可通过亲核试剂（KF）和亲电试剂（磺酸盐；见图）的同时活化来显着加速S N 2反应。通过使用手性变体作为催化剂，已获得外消旋仲醇的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基的动力学拆分。密度泛函计算可深入了解此类有机促进剂的作用方式。
• Simchen, Gerhard; Jonas, Simon, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 506 - 512
  作者：Simchen, Gerhard、Jonas, Simon

  DOI：——

  日期：——