2-(but-3-enyloxy)naphthalene | 463934-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(but-3-enyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(but-3-en-1-yloxy)naphthalene；1-(2-naphthoxy)-3-butene；2-But-3-enoxynaphthalene
• CAS: 463934-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZXOUQLDPHMAWHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyloxy)naphthalene 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-萘酚 在 1-methylvinyl oxide ion 、 ethyl p-tert-butyl-benzoate anion 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 氨 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(but-3-enyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二氢取代的苯甲酸乙酯和喹啉的阴离子。锡自由基化学的新型氢供体

  摘要：

  取代的二氢苯甲酸乙酯和喹啉的阴离子是液态氨和DMSO中自由基的非常好的氢供体。用4-取代的二氢苯甲酸乙酯降低了氢转移的速率，并且通过6- exo闭环反应然后还原获得了优异的产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.139

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• Zinc-Mediated Intermolecular Reductive Radical Fluoroalkylsulfination of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds with Fluoroalkyl Bromides and Sulfur Dioxide
  作者：Yongan Liu、Qiongzhen Lin、Zhiwei Xiao、Changge Zheng、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1002/chem.201805526

  日期：2019.2.1

  general zinc‐mediated intermolecular reductive radical fluoroalkylsulfination of unsaturated C−C bonds has been developed using readily available fluoroalkyl bromides and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) with wide substrate scope and excellent functional group tolerance. Sulfur dioxide anion radical generated in situ from the reduction of sulfur dioxide with zinc may be

  使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物，开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。
• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Alkenes/Alkenols: A New Reaction Mode for the Synthesis of Electron-Rich Chromanes
  作者：Shuang Li、Fuzhuo Li、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00214

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cyclization reaction of aryl alkenes and aryl alkenols is reported for the synthesis of structurally diverse chromanes. PdCl2(CH3CN)2 was used as the catalyst and CuCl2 as the oxidant under the balloon pressure of CO. The reaction is conducted under mild conditions, and chromane-type esters and lactones can be generated in a highly regio- and stereoselective

  据报道，Pd（II）催化的芳基烯烃和芳基烯醇的分子内羰基化环化反应可合成结构多样的苯并二氢吡喃。在CO的球囊压力下，将PdCl 2（CH 3 CN）2用作催化剂，将CuCl 2用作氧化剂。反应在温和的条件下进行，并且可以在高区域和高纯度下生成苯并二氢吡喃型酯和内酯。立体选择性的方式。