1-Bromo-2-but-3-enyloxy-naphthalene | 478795-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Bromo-2-but-3-enyloxy-naphthalene
• 英文别名: 1-Bromo-2-but-3-enoxynaphthalene
• CAS: 478795-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: VPFMTSNRBMJBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-but-3-enyloxy-naphthalene 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 Li⁽¹⁺⁾*C₇H₁₅N₂O^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-methyl-1,2,3-trihydronaphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  SmI2 / TEU介导的不饱和卤化物环化。

  摘要：

  SMI的组合2和triethylurea的共轭碱（TEU - ）已被证明有利于不饱和卤化物超过直接还原到更大的程度比其他SMI环化2系还原剂。在SmI 2 / TEU –的存在下，芳基，杂芳基和卤代烷（X = Br，Cl，F）容易发生杂环化和碳环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02074
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 1-溴-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1-Bromo-2-but-3-enyloxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二氢取代的苯甲酸乙酯和喹啉的阴离子。锡自由基化学的新型氢供体

  摘要：

  取代的二氢苯甲酸乙酯和喹啉的阴离子是液态氨和DMSO中自由基的非常好的氢供体。用4-取代的二氢苯甲酸乙酯降低了氢转移的速率，并且通过6- exo闭环反应然后还原获得了优异的产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.139

文献信息

• Dipyrrolidinomethylaminophosphoric acid triamide (DPMPA) as an activator for the samarium diiodide-mediated reduction of alkyl and aryl halides
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy R. Ramsey、David G. Sampsell、Laura A. Anderson、Jordan E. Krebs、Samantha N. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.025

  日期：2013.4

  The use of the conjugate base of dipyrrolidinomethylaminophosphoric triamide (DPMPA−) as an activator of samarium diiodide is reported. This phosphoramidate has been shown to be a very potent ligand, allowing for the efficient, low-temperature reduction of alkyl and aryl chlorides. Reductive cyclizations of haloalkenylnaphthalenes are also reported.

  使用dipyrrolidinomethylaminophosphoric磷酰三胺（DPMPA的共轭碱的-被报告为的二碘化钐的活化剂）。该氨基磷酸酯已被证明是非常有效的配体，可以有效，低温地还原烷基和芳基氯化物。还报道了卤代烯基萘的还原环化。
• Reactivity of Aryl and Vinyl Radicals: Abstraction of Hydrogen Atom or Reaction with a Nucleophile
  作者：Barbara Branchi、Carlo Galli、Patrizia Gentili

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2844::aid-ejoc2844>3.0.co;2-9

  日期：2002.8

  The reactivities of aryl and vinyl radicals, two fundamental transient intermediates, have been investigated with respect to two elementary processes: H-atom abstraction and reaction with a nucleophile (Y−, in the SRN1 reaction). The radicals of interest were generated from haloarene or haloethene precursors, either by use of the Bu3SnH/AIBN system or by photostimulated electron transfer from a nucleophile

  芳基和乙烯基自由基（两种基本的瞬态中间体）的反应性已经针对两个基本过程进行了研究：H 原子提取和与亲核试剂的反应（Y-，在 SRN1 反应中）。感兴趣的自由基是通过使用 Bu3SnH/AIBN 系统或通过来自亲核试剂的光刺激电子转移从卤代芳烃或卤乙烯前体产生的，并且研​​究了竞争途径之间的中间自由基的分配。使用间接方法（例如研究竞争实验中的反应产物；使用自由基钟探针）和直接方法（例如通过闪光光解实验检测自由基）使以下速率常数成为获得（25 °C 时 M-1·s-1 中的所有值）。对于苯基型自由基，确定了从溶剂 Me2SO (2.8·106) 和 CH3CN (6.7·106) 中提取 H 的速率常数 (kH) 以及与亲核试剂 (kY) 如 Me3CCOCH2- 离子 (3.3·109) 结合的速率常数。对于乙烯基自由基 Ph2C=C(·)Ph (7·)，来自 Me2SO (1.1·105)、CH3CN
• The SmI₂/TEU^–-Mediated Cyclization of Unsaturated Halides
  作者：Chriss E. McDonald、Holly D. Bendorf、Joseph R. Mauck、Christopher C. McAtee、Ahren I. Green、David J. Ciccarelli、Cassandra A. Bendyk、Brandon J. Conrad、Angelique T. Delgado

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02074

  日期：2020.7.17

  The combination of SmI2 and the conjugate base of triethylurea (TEU–) has been shown to favor the cyclization of unsaturated halides over direct reduction to a much greater extent than other SmI2-based reductants. Aryl, heteroaryl, and alkyl halides (X = Br, Cl, F) readily undergo heterocyclization and carbocyclization in the presence of SmI2/TEU–.

  SMI的组合2和triethylurea的共轭碱（TEU - ）已被证明有利于不饱和卤化物超过直接还原到更大的程度比其他SMI环化2系还原剂。在SmI 2 / TEU –的存在下，芳基，杂芳基和卤代烷（X = Br，Cl，F）容易发生杂环化和碳环化。
• Anions from dihydro substituted ethyl benzoates and quinoline. New hydrogen donors for tin-free radical chemistry
  作者：Javier I. Bardagí、Santiago E. Vaillard、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.139

  日期：2006.5

  The anions of substituted dihydro ethyl benzoates and quinoline are very good hydrogen donors to radicals in liquid ammonia and DMSO. With 4-substituted dihydro ethyl benzoates the rate of hydrogen transfer decreases and excellent yields of products are obtained by 6-exo ring closure reaction followed by reduction.

  取代的二氢苯甲酸乙酯和喹啉的阴离子是液态氨和DMSO中自由基的非常好的氢供体。用4-取代的二氢苯甲酸乙酯降低了氢转移的速率，并且通过6- exo闭环反应然后还原获得了优异的产物收率。