(S)-3-(4-amino-phenyl)-2-(3-oxo-spiro[3.5]non-1-en-1-ylamino)-propionic acid ethyl ester | 644995-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-amino-phenyl)-2-(3-oxo-spiro[3.5]non-1-en-1-ylamino)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-2(S)-(3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-ylamino)propionic acid ethyl ester；ethyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[(3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino]propanoate
• CAS: 644995-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: QEJLQCVDZDTQHG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-amino-phenyl)-2-(3-oxo-spiro[3.5]non-1-en-1-ylamino)-propionic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 ethyl (2S)-3-(2-(2,6-dichlorophenyl)quinolin-6-yl)-2-((2-bromo-3-oxo-spiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/125210

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2(S)-(3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-ylamino)propionic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(S)-3-(4-amino-phenyl)-2-(3-oxo-spiro[3.5]non-1-en-1-ylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYLALANINE ENAMIDE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE PHENYLALANINE-ENAMIDE

  摘要：

  描述了一种制备苯丙氨酸烯酰胺衍生物类的过程，其化学式为（1）其中：Ar1是一个可选择取代的芳香族或杂芳族基团；L2是从-N(R4)- [其中R4是氢原子或可选择取代的直链或支链C1-6烷基基团]，-CON(R4)-或-S(O)2N(R4)-中选择的连接基团；R1是一个羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；R2是一个氢原子或一个C1-6烷基基团；Rx、Ry和Rz可以相同也可以不同，每个都是一个原子或基团-L1(Alk1)n(R3)v；以及其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物；所述过程包括将化合物（2）与化合物Ar1W反应，其中：Qa是一个基团-N(R4)H；以及其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物；其中W是从X1（其中X1是一个脱离原子或基团），-COX2（其中X2是卤原子或一个-OH基团）或-SO2X3（其中X3是卤原子）中选择的基团。

  公开号：

  WO2004007428A1

文献信息

• Process for the preparation of phenylalanine enamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040073033A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A process for the preparation of a class of phenylalanine enamide derivatives is described: 1 wherein: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a linker group selected from —N(R 4 )—[where R 4 is a hydrogen atom or an optionally substituted straight or branched C 1-6 alkyl group], —CON(R 4 )—, or —S(O) 2 N(R 4 )—; R 1 is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R x , R y and R z which may be the same or different is each an atom or group —L 1 (Alk 1 ) n (R 3 ) v ; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof; which comprises reacting a compound of formula (2): 2 wherein: Q a is a group —N(R 4 )H; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof; with a compound Ar 1 W wherein W is a group selected from X 1 (wherein X 1 is a leaving atom or group), —COX 2 (wherein X 2 is a halogen atom or a —OH group) or —SO 2 X 3 (in which X 3 is a halogen atom).

  本发明涉及一种制备苯丙氨酸烯酰胺衍生物的方法：其中：Ar1是可选取代的芳香或杂芳基；L2是选择自—N(R4)—[其中R4是氢原子或可选取代的直链或支链C1-6烷基]、—CON(R4)—或—S(O)2N(R4)—的连接基；R1是羧酸（—CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；R2是氢原子或C1-6烷基；Rx、Ry和Rz，它们可以相同也可以不同，每个都是原子或基团—L1(Alk1)n(R3)v；以及其盐、溶剂化物、水合物和N-氧化物；该方法包括将式（2）的化合物：其中：Qa是—N(R4)H基团；及其盐、溶剂化物、水合物和N-氧化物，与化合物Ar1W反应，其中W是选择自X1（其中X1是离去原子或基团）、—COX2（其中X2是卤素原子或—OH基团）或—SO2X3（其中X3是卤素原子）的基团。
• Imidazopyridines as VLA-4 integrin antagonists
  作者：David J. Phillips、Richard J. Davenport、Thierry A. Demaude、Fiona P. Galleway、Mark W. Jones、Laurent Knerr、Benjamin G. Perry、Andrew J. Ratcliffe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.075

  日期：2008.7

  We describe a novel series of imidazopyridine substituted phenylalanines which are potent VLA-4 antagonists. A wide variety of substituents are tolerated as replacements for the pendant 3-pyridyl ring. A clear structure-activity relationship was identified around the substitution of the 3-amino-cyclobut-2-enone portion of the molecule. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6951943B2
  申请人：——

  公开号：US6951943B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• [EN] QUINOLINE AND NAPHTHALENE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE ET DE NAPHTALÈNE, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2008125210A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The present invention concerns naphthalene and quinoline derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals. R, R¹, R₂, R₃, R₄, X and W are defined as in claim I.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de quinoline et de naphtalène de formule (I), des procédés de préparation de ceux-ci, des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés, ainsi que leur utilisation comme produits pharmaceutiques. R, R¹, R₂, R₃, R₄, X et W sont tels que définis dans la revendication 1.
• WO2008/125210
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——