3-(3-cyano-4,5-dihydrothiophen-5-yl)-propyl trifluoroacetate | 870106-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-(3-cyano-4,5-dihydrothiophen-5-yl)-propyl trifluoroacetate
• 英文别名: 3-(4-Cyano-2,3-dihydrothiophen-2-yl)propyl 2,2,2-trifluoroacetate；3-(4-cyano-2,3-dihydrothiophen-2-yl)propyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 870106-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 265.256
• InChiKey: XPLXQYCMCKGZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-cyano-4,5-dihydrothiophen-5-yl)-propyl trifluoroacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到5-(3-hydroxypropyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应实现橘皮碱的全合成

  摘要：

  描述了3,5-二取代的2-硫烯的合成，以及它们参与Pictet-Spengler反应以产生橘皮苷的前体的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.058
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 6-cyano-4-ethoxythiocarbonylsulfanyl-7,7-dimethoxyheptyl ester 、 三氟乙酸 在 sodium methylate 、 Amberlite-H 120 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以41%的产率得到3-(3-cyano-4,5-dihydrothiophen-5-yl)-propyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应实现橘皮碱的全合成

  摘要：

  描述了3,5-二取代的2-硫烯的合成，以及它们参与Pictet-Spengler反应以产生橘皮苷的前体的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.058

文献信息

• Novel methods for the synthesis of 5-substituted-3-carboxy-2,5- and 4,5-dihydrothiophenes and 5-substituted 2- and 3-sulfolenes
  作者：James A. Wilkinson、Nicolas Ardes-Guisot、Sylvie Ducki、John Leonard

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.061

  日期：2007.1

  Various approaches to the syntheses of 5-substituted-3-carbomethoxy-2,5-dihydrothiophenes and their product sulfolenes, required as synthetic precursors for tangutorine, are described. An efficient route to 3,5-disubstituted-4,5-dihydrothiophenes and hence 3,5-disubstituted-2-sulfolenes by radical chemistry is also described.

  描述了合成作为桔梗碱的合成前体所需的5-取代的-3-羰基甲氧基-2,5-二氢噻吩及其产物亚砜的各种方法。还描述了通过自由基化学反应制备3，5-二取代的4，5-二氢噻吩并因此得到3，5-二取代的-2-亚砜基的有效途径。