(S)-4-[[[4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl]ethynyl]-thio]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester | 154038-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[[[4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl]ethynyl]-thio]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester
• 英文别名: (S)-4-[[[4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl]ethynyl]thio]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester；methyl (3S)-4-[2-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]ethynylsulfanyl]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 154038-52-5
• 化学式: C₂₂H₂₃FO₃S
• 分子量: 386.487
• InChiKey: PIAYEXVVYSCOPY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[[[4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl]ethynyl]-thio]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-4-[[[4'-fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl]ethynyl]thio]-3-hydroxybutanoic acid, monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  一种新型含硫化合物，可以抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶的活性，其含有硫化的侧链通过乙炔或乙烯链与疏水锚基团结合。提供了用于治疗或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高脂蛋白血症和高血脂症的药物组合物和使用方法，以及用于制备和中间化合物的新方法。

  公开号：

  US05256692A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[[[4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl]ethynyl]thio]-3-(t-butyldiphenylsilyloxy)butanoic acid, methyl ester 、 溶剂黄146 、 四丁基氟化铵 在 氩 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 Silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 ice water 为溶剂， 反应 16.0h， 以affording the title compound as a dark oil (0.53 g, 71.6%)的产率得到(S)-4-[[[4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl]ethynyl]-thio]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  提供一种新型含硫化合物，其通过乙炔或乙烯键将含硫侧链与疏水锚定基结合，以抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶的活性。同时，还提供了制药组合物和治疗或预防高胆固醇血症、动脉硬化、高脂蛋白血症和高脂血症的方法，以及制备和中间化合物的新方法。

  公开号：

  US05256692A1

文献信息

• Sulfur-containing HMG-COA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05256692A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Novel sulfur-containing compounds which inhibit the activity of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA) reductase, having a sulfur-containing side-chain bonded to a hydrophobic anchor group through an acetylenic or ethylenic linkage. Pharmaceutical compositions, and methods of use for the treatment or prevention of hypercholesterolemia, atheroschlerosis, hyperlipoproteinaemia and hyperlipidemia are provided, as are novel methods for preparation and intermediate compounds.

  一种新型含硫化合物，可以抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶的活性，其含有硫化的侧链通过乙炔或乙烯链与疏水锚基团结合。提供了用于治疗或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高脂蛋白血症和高血脂症的药物组合物和使用方法，以及用于制备和中间化合物的新方法。