1,3-bis(N-benzimidazolyl)propane | 39677-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(N-benzimidazolyl)propane
• 英文别名: 1,1'-(1,3-propanediyl)bis-1H-benzimidazole；1-(3-(1H-benzimidazol-1-yl)propyl)-1H-benzimidazole；1,3-bis(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propane；1,3-bis(benzimidazol-1'-yl)propane；1,1'-(1,3-Propanediyl)bis(benzimidazole)；1-[3-(benzimidazol-1-yl)propyl]benzimidazole
• CAS: 39677-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• 分子量: 276.341
• InChiKey: FWTYBCNVSUGKCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(N-benzimidazolyl)propane 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,1-diallyl-3,3-propylenedibenzimidazoliumdisilver(I) bis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的银（I）–N-杂环卡宾配合物作为抗菌剂：合成，晶体结构和核酸相互作用研究

  摘要：

  合成了一系列新的苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾（NHC）前体。这些盐与具有不同金属盐比的Ag 2 O的反应促进了一系列新的双核和单核Ag（I）-NHC配合物的形成。使用物理化学和光谱技术对所有化合物进行表征。X射线单晶衍射研究揭示了其中一种配合物的双核结构，以及另外两种配合物的单核结构。这些络合物以阳离子Ag（I）-NHC络合物的形式存在，卡宾碳几乎以线性方式螯合到银中心。筛选了这些化合物对作为革兰氏阳性细菌的金黄色葡萄球菌（ATCC 12600）的抗菌活性和大肠杆菌（ATCC 25922）为革兰氏阴性细菌。结果表明，两种细菌均表现出明显的抑制作用。此外，结果表明空间变异可能是调节抗菌活性的可能性。使用凝胶电泳评估了化合物的核酸酶活性，结果表明这些复合物可以通过非氧化机制裂解或降解DNA和RNA。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3256
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到1,3-bis(N-benzimidazolyl)propane
  参考文献：
  名称：

  从将NHC基的Pd（II）络合物接枝到TiO 2上，到原位生成Mott-Schottky异质结：Suzuki-Miyaura反应的促进作用。演化的Pd NP是否充当储层？

  摘要：

  经常提出这样一个假设，即涉及铃木-宫浦反应的真实活性物种是均质的，异质的或两者兼而有之。但是，由于缺乏对真正催化实体及其监控的表征，因此这些假设有些难以捉摸。在这里，为了获得对铃木-宫浦反应中活性物种形成的新见解，合成了带有双（NHC）配体的钯（II）配合物家族，用于固定在TiO 2的表面上。研究表明，一旦将络合物固定在TiO 2上，控制催化反应的机理就与非锚定络合物所观察到的机理不同。所有络合物在TiO 2表面演化为Pd NPs在反应条件下会在液相中释放出Pd物质。同样，通过原位产生莫特-肖特基异质结提高了这种反应性，为设计异质催化剂以进一步在逆流反应器中实施开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.04.016

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of some bridged bis-benzimidazole derivatives
  作者：HASAN KÜÇÜKBAY、ÜLKÜ YILMAZ、NİHAT ŞİRECİ、AYŞE NİLAY GÜVENÇ

  DOI：10.3906/kim-1012-914

  日期：——

  Some bis-benzimidazoles derivatives bearing allyl, crotyl, cinammyl, furfuryl, and thenyl groups were synthesized and their in vitro antimicrobial activity determined against gram-positive and gram-negative bacteria, and fungi by disk-diffusion method. The structures of all new compounds were identified by ^1H-NMR, ^13}C-NMR, and FT-IR spectroscopic techniques and elemental analysis. All the compounds synthesized in this work were examined for their in vitro antimicrobial activities against gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus megaterium) and gram-negative bacteria (Klebsiella pneumoniae and Escherichia coli), and the yeasts like fungi (Candida globrata and Candida tropicalis). Compared to the reference substances, Cefozine and nystatin, most of the compounds showed high antibacterial and antifungal activities against studied strains with inhibition zones between 8 and 28 mm.

  一些含有烯丙基、烯基、肉桂基、呋喃甲基和苯乙基的双苯并咪唑衍生物被合成，并通过扩散法确定它们对革兰氏阳性和阴性细菌以及真菌的体外抗菌活性。所有新化合物的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR和FT-IR光谱技术以及元素分析来鉴定。本工作中合成的所有化合物都经过了体外抗菌活性检测，针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）、革兰氏阴性细菌（肺炎克雷伯菌和大肠杆菌）以及类似真菌的酵母菌（白色念珠菌和热带念珠菌）。与参考物质，头孢唑啉和制霉菌素相比，大多数化合物显示出对研究菌株的高抗菌和抗真菌活性，抑制区在8到28毫米之间。
• Structural diversity in new coordination polymers modulated by semirigid ether-linked pyridine-phthalate building block and ancillary ligands: syntheses, structures, and luminescence properties
  作者：Li-Zi Yang、Ran Fang、Wei Dou、Alexander M. Kirillov、Cai-ling Xu、Wei-Sheng Liu

  DOI：10.1039/c5ce00341e

  日期：——

  Seven new 2D or 3D coordination polymers based on the flexible and semirigid pyridine-phthalate building block H2pbda (3-(pyridin-3-yloxy)benzene-1,2-dicarboxylic acid), namely 3D [Cd(pbda)]n (1), 3D [Cd3(OH)2(pbda)2]n (2), 3D [Cd(pbda)(4,4′-bpy)]n (3), 3D [Co(pbda)(4,4′-bpy)]·2H2O}n (4), 2D [Zn(pbda)(1,4-bib)]·H2O}n (5), 2D [Cd(pbda)(1,4-bib)]·H2O}n (6), and 3D [Co(pbda)(4,4′-bibp)]·2H2O}n (7), were prepared by hydrothermal reactions in the presence (optional) of an ancillary ligand selected from 4,4′-bpy (4,4′-bipyridine), 1,4-bib (1,4-bis(imidazol)butane), or 4,4′-bibp (bis(benzimidazol)propane). Compounds 1–7 were fully characterized and their crystal structures were classified from the topological viewpoint, resulting in the following topological networks: gis in 1, crb in 2, ins in 3 and 7, fsc-3,4-C2/c in 4, and sql in 5 and 6. The results revealed that the crystal architectures and the coordination modes of pbda building blocks are influenced by various factors, including the nature of metal cations, the solution pH, the temperature, and the presence of N-donor ancillary ligands. In addition, TGA data show that almost all compounds are thermally stable up to 300 °C. Zn(II) and Cd(II) derivatives are also strong luminescent emitters.

  以柔性和半刚性的吡啶-酞酸盐构筑单元H2pbda（3-（吡啶-3-基氧）苯-1,2-二羧酸）为基础，通过水热反应制备了七种新的二维或三维配位聚合物，即三维[Cd(pbda)]n（1）、三维[Cd3(OH)2(pbda)2]n（2）、三维[Cd(pbda)(4,4′-联吡啶)]n（3）、三维[Co(pbda)(4,4′-联吡啶)]·2H2O}n（4）、二维[Zn(pbda)(1,4-联咪唑)]·H2O}n（5）、二维[Cd(pbda)(1,4-联咪唑)]·H2O}n（6）和三维[Co(pbda)(4,4′-联苯咪唑)]·2H2O}n（7），其中在反应中根据需要加入了4,4′-联吡啶、1,4-联咪唑或4,4′-联苯咪唑等辅助配体。化合物1-7均得到了充分表征，并从拓扑学角度对其晶体结构进行了分类，得到了以下拓扑网络：1为gis，2为crb，3和7为ins，4为fsc-3,4-C2/c，5和6为sql。结果表明，晶体结构和pbda构筑单元的配位模式受到多种因素的影响，包括金属阳离子的性质、溶液pH值、温度以及N供体辅助配体的存在。此外，热重分析数据表明，几乎所有化合物的热稳定性均高达300 °C。Zn(II)和Cd(II)衍生物也是强发光体。
• Tetrakis(imidazolium) macrocyclic receptors for anion binding
  作者：Wallace W. H. Wong、Matthew S. Vickers、Andrew R. Cowley、Rowena L. Paul、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b510068b

  日期：——

  New (tetrakis)imidazolium macrocyclic receptor systems of variable cavity size have been synthesised by stepwise alkylation reactions of bis(imidazolium) precursor compounds. Proton NMR titration studies reveal the macrocycles to strongly bind halide and benzoate anions, with two receptor systems displaying notable selectivity for fluoride in competitive acetonitrile-water (9:1) solvent media.

  通过双（咪唑鎓）前体化合物的逐步烷基化反应合成了具有可变空腔尺寸的新的（四）咪唑鎓大环受体系统。质子NMR滴定研究表明，大环牢固地结合了卤化物和苯甲酸根阴离子，两个受体系统在竞争性乙腈-水（9：1）溶剂介质中显示出对氟化物的显着选择性。
• Syntheses and structural characterization of six ionic salts based on bis(benzimidazole)/bis(imidazole) and perchlorometallates of Zn and Cu
  作者：Jianming Pan、Qing Wei、Jingxi Ju、Bin Liu、Shouwen Jin、Zhanghui Lin、Daqi Wang

  DOI：10.1080/00958972.2014.966701

  日期：2014.11.17

  [(H2L1)(CuCl4)]·H2O (2), [(H2L2)(ZnCl4)] (3) (L2 = 1-(3-(1H-benzimidazol-1-yl)propyl)-1H-benzimidazole), [( H2L2)(CuCl4)] (4), [(H2L3)(CuCl4)]·H2O (5) (L3 = 1- (4-(1H-benzimidazol-1-yl)butyl)-1H-benzimidazole), and [(H2L4)(ZnCl4)]·H2O (6) (L4 = 3,6-bis(imidazol-1-yl)pyridazine)), derived from bis(benzimidazole)/bis(imidazole) and metal(II) chloride dihydrate (zinc(II) chloride and copper(II) chloride dihydrate)

  六种盐，([(H2L1)(ZnCl4)] (1) (L1 = 1,1'-双(苯并咪唑基)甲烷), [(H2L1)(CuCl4)]·H2O (2), [(H2L2)(ZnCl4 )] (3) (L2 = 1-(3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙基)-1H-苯并咪唑), [( H2L2)(CuCl4)] (4), [(H2L3)(CuCl4)] ·H2O (5) (L3 = 1- (4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁基)-1H-苯并咪唑), 和 [(H2L4)(ZnCl4)]·H2O (6) (L4 = 3,6 -双（咪唑-1-基）哒嗪）），衍生自双（苯并咪唑）/双（咪唑）和金属（II）氯化物二水合物（氯化锌（II）和氯化铜（II）二水合物），并表征为红外、X 射线结构分析、元素分析和热重分析。所有化合物中阳离子的芳环都是平面的。X 射线衍射分析表明，所有配合物都具有由阳离子和氯金属阴离子之间的氢键构成的
• Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Asiyat S. Bijieva、Inna V. Aksenova、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c5ob00131e

  日期：——

  PPA-induced umpolung triggers efficient nucleophilic addition of unactivated anilines to nitroalkanes to afford benzoxazoles and benzimidazoles.

  PPA诱导的极性反转触发了对未活化苯胺与硝基烷烃的高效亲核加成，生成苯并噁唑和苯并咪唑。