1,3-di(tert-butyl)-5-bromo-5-nitro-1,3-diazacyclohexane | 261508-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-di(tert-butyl)-5-bromo-5-nitro-1,3-diazacyclohexane
• 英文别名: 5-bromo-1,3-di(tert-butyl)-5-nitrohexahydropyrimidine；5-Bromo-1,3-ditert-butyl-5-nitro-1,3-diazinane
• CAS: 261508-04-7
• 化学式: C₁₂H₂₄BrN₃O₂
• 分子量: 322.245
• InChiKey: CWIHYUMPQTUTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(tert-butyl)-5-bromo-5-nitro-1,3-diazacyclohexane 在 硝酸 作用下， 以61.19%的产率得到1,3,5-trinitro-5-bromo-1,3-diazacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  含双爆炸性氮杂单环含能材料的合成与性能

  摘要：

  报道了通过新颖的还原裂解和氧化偶合策略，以双歧化的双硝基和叠氮基-硝基的双分子炸药基团为导向的高能嘧啶结构的多样性合成。氟也是基于亲核偶联过程首次引入的。通过X射线衍射以及静电势和质子亲和力计算的理论技术研究获得的高能嘧啶。实验和计算结果均显示出令人印象深刻的爆炸性能，以及高能嘧啶结构的良好应用前景。其中，DNNC作为固体推进剂配方中的绿色氧化剂替代高氯酸铵（AP）具有广阔的前景。TNHA（ρ= 1.79 g cm -3，D = 8537 ms -1，P = 32.69 Gpa）和TNHF（ρ = 1.85 g cm -3，D = 8517 ms -1，P = 32.64 Gpa）被证明是高炸药的理想选择由于它们的高密度和爆炸特性。此外，TNHA由于其巨大的地层热量，也可以用作潜在的水下炸药。

  DOI：

  10.1039/d1dt00581b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇 、 叔丁胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以80.06%的产率得到1,3-di(tert-butyl)-5-bromo-5-nitro-1,3-diazacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  含双爆炸性氮杂单环含能材料的合成与性能

  摘要：

  报道了通过新颖的还原裂解和氧化偶合策略，以双歧化的双硝基和叠氮基-硝基的双分子炸药基团为导向的高能嘧啶结构的多样性合成。氟也是基于亲核偶联过程首次引入的。通过X射线衍射以及静电势和质子亲和力计算的理论技术研究获得的高能嘧啶。实验和计算结果均显示出令人印象深刻的爆炸性能，以及高能嘧啶结构的良好应用前景。其中，DNNC作为固体推进剂配方中的绿色氧化剂替代高氯酸铵（AP）具有广阔的前景。TNHA（ρ= 1.79 g cm -3，D = 8537 ms -1，P = 32.69 Gpa）和TNHF（ρ = 1.85 g cm -3，D = 8517 ms -1，P = 32.64 Gpa）被证明是高炸药的理想选择由于它们的高密度和爆炸特性。此外，TNHA由于其巨大的地层热量，也可以用作潜在的水下炸药。

  DOI：

  10.1039/d1dt00581b

文献信息

• Synthesis and Characterization of 5-Substituted 1,3-Diazacyclohexane Derivatives
  作者：Theodore Axenrod、Jianguang Sun、Kajal K. Das、Paritosh R. Dave、Farhad Forohar、Mira Kaselj、Nirupam J. Trivedi、Richard D. Gilardi、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1021/jo991524o

  日期：2000.2.1

  Three synthetic routes to 5-substituted 1,3-diazacyclohexane derivatives 1 are reported. The first method involves treatment of 1, 3-diaminopropan-2-ol 2 with paraformaldehyde to yield 5-hydroxy-1, 3-diazacyclohexane 3. A second method is based on the condensation of 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol with tert-butylamine and formaldehyde to yield 1,3-di-tert-butyl-5-bromo-5-nitro-1, 3-diazacyclohexane

  据报道，有三种合成的途径可以取代5-取代的1，3-二氮环己烷衍生物1。第一种方法涉及用多聚甲醛处理1，3-二氨基丙-2-醇2生成5-羟基-1，3-二氮杂环己烷3。第二种方法基于2-溴-2-硝基-1的缩合， 3-丙二醇与叔丁胺和甲醛制得1,3-二叔丁基-5-溴-5-硝基-1，3-二氮杂环己烷22。第三种方法依赖于亚甲基双乙酰胺与3-氯-环烷基环化。 2-氯甲基-2-丙烯提供5-exomethyl-1，3-diacetyl-1,3-diazacycloheth28。官能团操纵3、22和28提供了许多在5处官能化的新型1,3-diazacyclohexath -位置。
• Convenient Acylative Dealkylation of Tertiary Amines
  作者：Paritosh R. Dave、Kaipenchery A. Kumar、Rajagopal Duddu、Theodore Axenrod、Rongji Dai、Kajal K. Das、Xiao-Pei Guan、Jianguang Sun、Nirupam J. Trivedi、Richard D. Gilardi

  DOI：10.1021/jo991525g

  日期：2000.2.1
• Synthesis and properties of azamonocyclic energetic materials with geminal explosophores
  作者：Kaidi Yang、Fuqiang Bi、Qi Xue、Huan Huo、Chao Bai、Junlin Zhang、Bozhou Wang

  DOI：10.1039/d1dt00581b

  日期：——

  Diversity-oriented synthesis of energetic pyrimidine structures with geminal explosophoric groups of geminal dinitro and azido-nitro groups via a novel reductive cleavage and oxidative coupling strategy is reported. Fluorine has also been introduced for the first time based on the nucleophilic coupling process. The obtained energetic pyrimidines are investigated via X-ray diffraction and theoretical

  报道了通过新颖的还原裂解和氧化偶合策略，以双歧化的双硝基和叠氮基-硝基的双分子炸药基团为导向的高能嘧啶结构的多样性合成。氟也是基于亲核偶联过程首次引入的。通过X射线衍射以及静电势和质子亲和力计算的理论技术研究获得的高能嘧啶。实验和计算结果均显示出令人印象深刻的爆炸性能，以及高能嘧啶结构的良好应用前景。其中，DNNC作为固体推进剂配方中的绿色氧化剂替代高氯酸铵（AP）具有广阔的前景。TNHA（ρ= 1.79 g cm -3，D = 8537 ms -1，P = 32.69 Gpa）和TNHF（ρ = 1.85 g cm -3，D = 8517 ms -1，P = 32.64 Gpa）被证明是高炸药的理想选择由于它们的高密度和爆炸特性。此外，TNHA由于其巨大的地层热量，也可以用作潜在的水下炸药。