6-bromo-3-trifluoroacetylcoumarin | 530141-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-trifluoroacetylcoumarin
• 英文别名: 6-Bromo-3-(trifluoroacetyl)coumarin；6-bromo-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-2-one
• CAS: 530141-47-0
• 化学式: C₁₁H₄BrF₃O₃
• 分子量: 321.05
• InChiKey: SEIHUXWPMCTHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-trifluoroacetylcoumarin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法，具体步骤如下：（1）将3‑三氟乙酰基香豆素类化合物、氨基硫脲类化合物、酸性催化剂溶解于无水乙醇中，反应结束后得到无取代酮缩氨基硫脲溶液；（2）向步骤（1）中无取代酮缩氨基硫脲溶液加入2‑溴苯乙酮，以无水乙醇为溶剂，室温干燥得到含氟香豆素噻唑类化合物。所合成的香豆素缩氨基硫脲噻唑类化合物为星星化合物，该化合物具有香豆素、三氟甲基、席夫碱、噻唑这些活性单元结构，且该化合物具有大的π‑π共轭体系，因此该化合物有望成为活性较高的生物活性物质，或荧光性能较强的光学活性物质。

  公开号：

  CN107382998A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以45.35%的产率得到6-bromo-3-trifluoroacetylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法，具体步骤如下：（1）将3‑三氟乙酰基香豆素类化合物、氨基硫脲类化合物、酸性催化剂溶解于无水乙醇中，反应结束后得到无取代酮缩氨基硫脲溶液；（2）向步骤（1）中无取代酮缩氨基硫脲溶液加入2‑溴苯乙酮，以无水乙醇为溶剂，室温干燥得到含氟香豆素噻唑类化合物。所合成的香豆素缩氨基硫脲噻唑类化合物为星星化合物，该化合物具有香豆素、三氟甲基、席夫碱、噻唑这些活性单元结构，且该化合物具有大的π‑π共轭体系，因此该化合物有望成为活性较高的生物活性物质，或荧光性能较强的光学活性物质。

  公开号：

  CN107382998A

文献信息

• Synthesis of 1-(β-coumarinyl)-1-(β-indolyl)trifluoroethanols through regioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β-(trifluoroacetyl)coumarins catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Lijun Shi、Ying Liu、Caixia Wang、Xinxin Yuan、Xiaobiao Liu、Lulu Wu、Zhenliang Pan、Qicheng Yu、Cuilian Xu、Guoyu Yang

  DOI：10.1039/d0ra01237h

  日期：——

  A highly efficient Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with β-(trifluoroacetyl)coumarins using Sc(OTf)3 as a catalyst has been developed, which gives regioselective 1,2-adducts to afford 1-(β-coumarinyl)-1-(β-indolyl)trifluoroethanols. A series of tertiary trifluoroethanols containing different indole and coumarin groups were synthesized in moderate to excellent yields (up to 95%) in the

  已经开发了使用 Sc(OTf) 3作为催化剂的吲哚衍生物与 β-(三氟乙酰基)香豆素的高效 Friedel-Crafts 烷基化反应，它产生区域选择性的 1,2-加合物以提供 1-(β-香豆素基)-1- (β-吲哚基)三氟乙醇。一系列含有不同吲哚和香豆素基团的叔三氟乙醇在 5 mol% 催化剂存在下，在很短的时间内（至少仅需 2 分钟）以中等至优异的产率（高达 95%）合成。提出并证实了微量水在催化循环中起质子转移作用的反应机理。
• Novel 6a,12b-Dihydro-6H,7H-chromeno[3,4-c] chromen-6-ones: Synthesis, Structure and Antifungal Activity
  作者：Jin-ping Bao、Cui-lian Xu、Guo-yu Yang、Cai-xia Wang、Xin Zheng、Xin-xin Yuan

  DOI：10.3390/molecules24091745

  日期：——

  A new series of coumarin derivatives, 7-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-6a,12b-dihydro-6H,7H-chromeno[3,4-c]chromen-6-ones 3a–p, were synthesized via Michael addition, transesterification and nucleophilic addition from the reaction of 3-trifluoroacetyl coumarins and phenols in the presence of an organic base. The products were characterized by infrared spectroscopy (IR), hydrogen nuclear magnetic resonance

  通过迈克尔加成合成了一系列新的香豆素衍生物，7-羟基-7-（三氟甲基）-6a,12b-dihydro-6H,7H-chromeno[3,4-c]chromen-6-ones 3a–p， 3-三氟乙酰香豆素与苯酚在有机碱存在下反应的酯交换和亲核加成。产物经红外光谱（IR）、氢核磁共振光谱（1H-NMR）、碳核磁共振光谱（13C-NMR）和高分辨质谱（HRMS）表征。化合物 3a 和 3n 的单晶 X 射线分析清楚地证实了它们指定的化学结构和它们的扭曲构象。化合物 3a 在正交晶系 Pbca 中结晶，其中 a = 8.6244(2) Å, b = 17.4245(4) Å, c = 22.5188(6) Å, α = 90°, β = 90°, γ = 90° , v = 3384.02(14) Å3，z = 8。此外，使用菌丝体生长速率方法检测标题化合物 3a-p 对 500 µg/mL 的
• The First Synthesis of 4-Unsubstituted 3-(Trifluoroacetyl)coumarins by the Knoevenagel Condensation of Salicylaldehydes with Ethyl Trifluoroaceto­acetate Followed by Chromene-Coumarin Recyclization
  作者：Dmitrii Chizhov、Vyacheslav Sosnovskikh、Marina Pryadeina、Yanina Burgart、Victor Saloutin、Valery Charushin

  DOI：10.1055/s-2007-1000867

  日期：2008.1

  A series of ethyl 6-substituted 2-hydroxy-2-(trifluoro-methyl)-2 H-chromene-3-carboxylates was obtained in good yields via the Knoevenagel condensation of salicylaldehydes with ethyl trifluoroacetoacetate in the presence of piperidinium acetate. The subsequent recyclization of these chromenes proceeds smoothly in refluxing chlorobenzene in the presence of P-toluenesulfonic acid affording previously

  在醋酸哌啶鎓的存在下，通过水杨醛与三氟乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合，以良好的收率获得了一系列 6-取代的 2-羟基-2-(三氟-甲基)-2 H-色烯-3-羧酸乙酯。这些色烯的后续再循环在对甲苯磺酸存在下在回流的氯苯中顺利进行，以中等至良好的产率提供以前未知的 3-（三氟乙酰基）香豆素。
• A consecutive one-pot two-step approach to novel trifluoromethyl-substituted bis(indolyl)methane derivatives promoted by Sc(OTf)3 and p-TSA
  作者：Xinxin Yuan、Lulu Wu、Cuilian Xu、Zhenliang Pan、Lijun Shi、Guoyu Yang、Caixia Wang、Sufang Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151329

  日期：2019.12

  A one-pot two-step reaction of 3-(trifluoroacetyl)coumarin and indole afforded trifluoromethyl-substituted bis(indolyl)methane compounds containing coumarin skeleton. The atomic economic and simply manipulative reaction involved premier treatment of reaction mixtures with Sc(OTf)(3), followed by p-TSA in one-pot process. The reaction proceeded to give the title compounds in high yields (up to 95% yield). (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.
• Microwave-assisted TsOH/SiO 2 -catalyzed one-pot synthesis of novel fluoro-substituted coumarin hydrazones under solvent-free conditions
  作者：Guo-Yu Yang、Jing-Tian Yang、Cai-Xia Wang、Su-Fang Fan、Pu-Hui Xie、Cui-Lian Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.004

  日期：2014.12

  Sixteen novel fiuoro-substituted coumarin hydrazones were synthesized from a series of ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylates with supported acid catalyst under microwave-assisted one-pot and solvent free conditions. The structures of synthesized compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, HRMS and single crystal X-ray diffraction. Compared with the reported reaction conditions, the new method has the advantages of shorter reaction time, simple workup procedure and environmental friendliness. The supported catalyst can be recovered easily and reused with little change in its activity. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.