(+,-)-cis-propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+,-)-cis-propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide
• 英文别名: (+/-)-cis-propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide；N-[(1R,2R)-2-(4-iodophenyl)cyclopentyl]propane-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₂S
• 分子量: 393.289
• InChiKey: HIEFOCVVJHTIMX-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+,-)-cis-propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US06639107B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 碘 、 过碘酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+,-)-cis-propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的1,2-二取代的环戊烷，作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的强效增强剂。

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm0105474

文献信息

• CYCLOPENTYL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1246797B1

  公开（公告）日：2008-07-23