2-(2-bromobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 15875-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-bromobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 15875-59-9
• 化学式: C₁₆H₉BrO₂
• 分子量: 313.15
• InChiKey: BZRGUZCPVRXJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到3'-(2-bromophenyl)dispiro[indene-2,1'-cyclopropane-2',2''-indene]-1,1'',3,3''-tetraone
  参考文献：
  名称：

  碘促进 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化合成螺环丙烷

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型且有效的碘促进的 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化反应。按照该协议，一系列的螺环丙烷衍生物以良好的收率提供。本方案具有条件温和、反应时间短、效率高、化学选择性好和显着的官能团耐受性等特点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2146513
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-(2-bromobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 丁硫醇
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes
  作者：Utpal Das、Yi-Ling Tsai、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26943k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric synthesis of spironitrocyclopropanes has been demonstrated starting from 2-arylidene-1,3-indandiones and bromonitroalkanes catalyzed by a cinchona-derived bifunctional organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities, diastereoselectivities and with good yields.

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloaddition of Carbonylogous 1,4-Dipoles: Efficient Access to Chiral Cyclohexanones
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.0c11535

  日期：2020.12.30

  A novel palladium-mediated carbonylogous 1,4-dipole was developed by in situ deprotonation. By using our own-developed C2-unsymmetric phosphoramidite as supporting ligand, this dipole was applied to the asymmetric synthesis of chiral cyclohexanones via a catalytic [4+2] cycloaddition. Electron-deficient allylic carbonate was used to generate the highly reactive palladium-mediated dipoles for the first

  通过原位去质子化开发了一种新型钯介导的碳基 1,4-偶极子。通过使用我们自己开发的 C2 不对称亚磷酰胺作为支持配体，该偶极子通过催化 [4+2] 环加成反应应用于手性环己酮的不对称合成。缺电子烯丙基碳酸酯首次用于生成高反应性钯介导的偶极子，并探索了各种稳定的偶极子前体以制备手性环己酮。提出了反应过程和立体化学结果的一般机制，可用于设计和预测未来的转化。
• Copper‐Catalyzed [3+2] Annulation of 2‐Arylidene‐1,3‐Indandiones with N‐Acetyl Enamides for the Synthesis of Spiropyrrolines
  作者：Jindian Duan、Yiyang Mao、Lei Zhang、Ning Zhu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.201901333

  日期：2020.2.6

  A copper‐catalyzed intermolecular [3+2] annulation of 2‐arylidene‐1,3‐indandiones with N‐acetyl enamides has been developed to assemble spirocyclic pyrrolines, which are important building blocks for organic synthesis and drug discovery. This heteroannulation protocol tolerates various functional groups and proceeds in good to excellent yields. Mechanistic studies reveal that the reactions might involve

  已经开发出了铜催化的2-芳基-1,3-茚满二酮与N-乙酰基酰胺的分子间[3 + 2]环化反应，可组装螺环吡咯啉，这是有机合成和药物发现的重要组成部分。此异环化方案可耐受各种官能团，并能以良好至极好的收率进行。机理研究表明，反应可能涉及基本过程。
• Diastereoselective [3 + 3] cycloaddition reaction of 2-arylideneindan-1,3-diones with β-naphthols: Efficient assemble of immunosuppressive pentacyclic chromanes
  作者：Na Li、Liang Tu、Guiguang Cheng、Houling Sa、Zhenghui Li、Tao Feng、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151579

  日期：2020.3

  A base promoted diastereoselective formal [3+3] cycloaddition reaction of 2-arylideneindan-1,3-diones with β-naphthols towards the synthesis of functionalized pentacyclic indeno[1], [2], [2](a), [2](b)chromen-(4bH)-ones has been developed. This methodology is appreciated in terms of diastereoselectivity and mild conditions. In addition, the immunosuppressive assay indicates that one of the products

  碱促进2-芳基茚满-1,3-二酮与β-萘酚的非对映选择性形式[3 + 3]环加成反应，以合成功能化的五环茚并[1]，[2]，[2]（a），[2]已经开发了[ ]（b）chromen-（4b H）-ones。就非对映选择性和温和条件而言，该方法受到赞赏。此外，免疫抑制分析表明其中一种产物对T细胞增殖具有选择性抑制作用（IC 50值为8.73μM）。
• Phosphine-Initiated Domino Reaction: A Convenient Method for the Preparation of Spirocyclopentanones
  作者：Ling Liang、Erqing Li、Peizhong Xie、You Huang

  DOI：10.1002/asia.201301641

  日期：2014.5

  An efficient synthetic approach has been developed for the construction of the spirocyclopentanone skeleton via a phosphine‐catalyzed [3+2] annulation reaction. With this novel and economical protocol, various quaternary carbon‐centered spirocyclopentanones could be readily obtained.

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过膦催化的[3 + 2]环化反应来构建螺环戊酮骨架。通过这种新颖且经济的方案，可以轻松获得各种季碳中心的螺环戊酮。