4-(Propoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 124103-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(Propoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoic acid propyl ester；4-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoesaeure-propylester；propyl 4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 124103-78-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₂
• 分子量: 510.495
• InChiKey: YESYALYFSFJMOE-WKKMNAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸丙酯 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-(Propoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以三氟化硼-乙醚为催化剂合成芳基β-D-吡喃葡萄糖苷的可靠方法

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，通过五-O-乙酰基-β - D-葡萄糖1与取代酚的反应，实现了立体异构形成芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷。纯化产物的产率为52-85％。苯甲醇也可以在类似条件下进行糖基化。通过从乙醇中结晶纯化所有产物。通过1 H和13 C NMR光谱，熔点和旋光度测定产物的纯度和端基异构体构型。

  DOI：

  10.1039/p19960002873

文献信息

• Über die β-d-Glucoside verschiedener p-Oxybenzoesäure- und Salicylsäureester und ihre Spaltbarkeit mit Mandel-Emulsin. 2. Mitteilung: „Über Phenolglykoside”
  作者：Günther Wagner、Hans Kühmstedt

  DOI：10.1002/ardp.19562890906

  日期：——
• Reliable method for the synthesis of aryl β-<scp>D</scp>-glucopyranosides, using boron trifluoride–diethyl ether as catalyst
  作者：Elly Smits、Jan B. F. N. Engberts、Richard M. Kellogg、Henk A. van Doren

  DOI：10.1039/p19960002873

  日期：——

  Stereospecific formation of aryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosides was achieved by reaction of penta-O-acetyl-β-D-glucose 1 with substituted phenols in the presence of boron trifluoride. Yields of the purified products varied from 52–85%. Benzyl alcohol could also be glucosylated using similar conditions. All products were purified by crystallization from ethanol. The purity and the anomeric

  在三氟化硼的存在下，通过五-O-乙酰基-β - D-葡萄糖1与取代酚的反应，实现了立体异构形成芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷。纯化产物的产率为52-85％。苯甲醇也可以在类似条件下进行糖基化。通过从乙醇中结晶纯化所有产物。通过1 H和13 C NMR光谱，熔点和旋光度测定产物的纯度和端基异构体构型。