methyl 3,4-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-pyran-5-carboxylate | 1219801-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-3-methoxycarbonyl-6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran；methyl 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1219801-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: OOUJDIKDOIQVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  375.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-pyran-5-carboxylate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱辅助路易斯酸催化选择性烯烃形成，通过醇脱水和由 2-芳基-3,4-二氢吡喃合成 2-肉桂基-1,3-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 醇的酸催化脱水已广泛用于烯烃的合成。然而，当在脱水反应中用作底物时，活化的醇经常受到缺乏烯烃选择性的困扰。在这项工作中，通过与路易斯碱结合提高路易斯酸催化剂在活化醇脱水中的性能，可以显着改善反应体系。对反应机理的观察表明，路易斯碱组分可能改变了反应速率顺序。尽管主反应速率和副反应速率均降低，但在后一反应中观察到的影响明显更多。因此，提高了脱水反应的选择性。在此观察的基础上，一条合成 2-cinnamyl-1 的新途径，

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61084-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 聚合甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到methyl 3,4-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用烯烃，吲哚或硫醇捕获活性亚甲基中间体：迈向高度选择性的多组分反应

  摘要：

  在本文中，报告了一种访问新的多组分反应（MCR）的基本方法。这些MCR的机理基于对亚甲基中间体的捕获，该中间体是通过甲醛与富含电子的碳与烯烃，硫醇或吲哚衍生物反应原位形成的。根据我们的策略，通过一锅法反应已经获得了多种有价值的骨架，因此可以最大程度地减少浪费，成本和劳动力。所提出的方法展示了广泛的底物范围，并且发现羟基或羰基的α-位的富电子碳特别有效。更广泛地讲，这项工作为从最简单的有机组成部分之一甲醛创造分子复杂性和多样性提供了新的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900593

文献信息

• An Alternative to Nitromethane as Solvent: The Promoting Influence of Nitro-Functionalized Imidazolium Salts for Synthesis and Catalysis
  作者：Yajun Ren、Minghao Li、Jie Yang、Jiajian Peng、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100530

  日期：2011.12

  Nitromethane, a volatile and toxic organic compound, is commonly used as solvent for organic and catalytic reactions. In order to find an alternative for this specific nitro-containing organic solvent, the performance of some nitro-functionalized imidazolium salts such as 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium hexafluorophosphate, 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium tetrafluoroborate, 1-methyl-3-

  硝基甲烷是一种挥发性和有毒的有机化合物，通常用作有机和催化反应的溶剂。为了找到这种特定的含硝基有机溶剂的替代品，一些硝基官能化的咪唑鎓盐的性能，例如1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基） ）在一些反应中检测了四氟硼酸咪唑鎓盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）酰胺和1,2-二甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，包括醇与六甲基二硅氮烷的三甲基甲硅烷基化， 2-芳基-3,4-二氢吡喃与硫酚或硫醇的开环反应，以及炔烃的铜介导的氧化偶联。如所期望的，这些咪唑鎓盐确实可以在这些反应中代替硝基甲烷。尤其是，咪唑鎓盐与金属催化剂一起，如果涉及的话，可以很容易地回收和再利用而没有明显的活性损失。这些硝基官能化的咪唑鎓盐作为硝基甲烷的替代溶剂的使用，不仅赋予了反应系统绿色的面貌，而且还促进了绿色化学概念下催化系统的合理设计。
• Ring-opening reactions of 2-aryl-3, 4-dihydropyrans with nucleophiles
  作者：Minghao Li、Conghui Tang、Jie Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c1cc10355e

  日期：——

  Ring-opening reactions of 2-aryl-3, 4-dihydropyrans with nucleophiles were reported for the first time. A possible mechanism was also proposed. Finally, this method was used in the synthesis of a novel tetrahydrocarbazole derivative that possesses a biologically active skeleton.

  首次报道了2-芳基-3,4-二氢吡喃与亲核试剂的环开反应。还提出了一种可能的机制。最后，该方法用于合成一种具有生物活性骨架的新型四氢咔唑衍生物。
• Synergistic catalysis-induced ring-opening reactions of 2-substituted 3,4-dihydropyrans with α-oxoketene dithioacetals
  作者：Changhui Liu、Amir Taheri、Bingbing Lai、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4cy01212g

  日期：——

  CuBr2, that can increase the reactivity of α-oxoketene dithioacetal was used in conjunction with a moderate Lewis acid, MnCl2·4H2O. The mechanism of synergistic catalysis was also studied with the aid of spectroscopic investigation. It was found for the first time that CuBr2-induced disintegration of a super-conjugation system exists in α-oxoketene dithioacetal and is responsible for the increase of its

  根据常规的催化活化模式，可以通过使用强催化剂来减轻使用反应性较低的底物的困难。由于反应产物对强酸敏感，因此不能使用强酸作为催化剂进行2-取代的3,4-二氢吡喃与活性较低的亲核试剂α-氧杂环丁烯二硫缩醛的开环Friedel-Crafts反应。为了找到适合该反应的催化剂体系，将能提高α-氧杂环丁烯二硫缩醛反应性的助催化剂CuBr 2与中度路易斯酸MnCl 2 ·4H 2结合使用。O.借助光谱学研究还研究了协同催化的机理。首次发现在α-氧杂环丁烯二硫缩醛中存在CuBr 2诱导的超共轭体系的崩解，这是其反应性增加的原因。还开发了开环产物的分子内迈克尔加成，其以良好的产率提供了稠密取代的环己烷衍生物。最后，在已开发的反应的基础上，合成了迄今尚未报道的S，N掺杂的11元杂环。
• Gluconic acid aqueous solution: a task-specific bio-based solvent for ring-opening reactions of dihydropyrans
  作者：Jie Yang、Binghua Zhou、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.076

  日期：2013.1

  Gluconic acid aqueous solution (GAAS) that is a largely available bio-based chemical was proved to be an effective task-specific medium for ring-opening reactions of dihydropyrans. In the presence of nucleophiles, such as indoles, 1,3-cyclohexanediones, N,N-dimethylaniline, N-methylaniline, 2-naphthol, and resorcin, a series of 2-substituted 1, 3-dicarbonyl compounds were synthesized in good to excellent yields. The first example of ring-opening of oxa-Pictet-Spengler product with nucleophiles was also described. These results not only demonstrate the feasibility of using GAAS as a sustainable solvent, but also offer an effective way for the ring-opening reactions of dihydropyrans with nucleophiles. Because these reactions proceeded with excellent atom-economy in a sustainable bio-based solvent, the present method was thus characterized by many properties of green chemistry, such as green solvent, atom-economy, and utilization of bio-based chemicals. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Aryl-3,4-dihydropyrans as building blocks for organic synthesis: ring-opening reactions with nucleophiles
  作者：Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.075

  日期：2011.10

  An electrophilic ring-opening reaction of 2-aryl-3,4-dihydropyran with many nucleophiles, such as thiophenols, thiols, benzenesulfinic acid, resorcin, 2-methylfuran, benzamide and allyltrimethylsilane, was developed. In the presence of an appropriate catalyst, a product that contains not only a moiety of the nucleophile but also a fragment of 1,3-dicarbonyl compound was obtained. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.