(E)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid | 959472-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-Bromoethenyl)benzoic acid；4-[(E)-2-bromoethenyl]benzoic acid
• CAS: 959472-50-5
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: LHWFWSUEZNQQNZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香芹酚 、 (E)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以331 mg的产率得到5-isopropyl-2-methylphenyl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Novel Functionalized (E)-β-Arylvinyl Bromides from anti-2,3-Dibromo-3-(4-carboxyphenyl)propanoic Acid

  摘要：

  一种简便的一锅法合成功能化的（E）-β-芳基溴乙烯基溴化物，其中带有各种4-烷氧羰基和4-芳氧羰基基团，通过反2,3-二溴-3-(4-羧基苯基)丙酸的脱溴脱羧反应在AgOAc存在下实现，并在二环己基碳二亚胺和二甲基氨基吡啶存在下进行酯化反应。该方法以高立体选择性和高产率给出（E）-β-芳基乙烯基溴化物，并且能容忍醛、酯和硝基功能基团。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0710
• 作为产物：
  描述：

  anti-2,3-dibromo-3-(4-carboxyphenyl)-propanoic acid 在 silver(I) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Novel Functionalized (E)-β-Arylvinyl Bromides from anti-2,3-Dibromo-3-(4-carboxyphenyl)propanoic Acid

  摘要：

  一种简便的一锅法合成功能化的（E）-β-芳基溴乙烯基溴化物，其中带有各种4-烷氧羰基和4-芳氧羰基基团，通过反2,3-二溴-3-(4-羧基苯基)丙酸的脱溴脱羧反应在AgOAc存在下实现，并在二环己基碳二亚胺和二甲基氨基吡啶存在下进行酯化反应。该方法以高立体选择性和高产率给出（E）-β-芳基乙烯基溴化物，并且能容忍醛、酯和硝基功能基团。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0710

文献信息

• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• β-榄香烯乙烯基化偶联衍生物及其制备和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114524716B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物及其制备和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明提供了式(I)所示结构的一类结构新颖的β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物、含有式(I)化合物的药物组合物及水合物，以及这些化合物的同位素衍生物、手性异构体、变构体、不同的盐、前药和制剂等。本发明还提供了所述一类结构新颖的β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物的制备方法、用途，以及这些化合物对各种肿瘤细胞株增殖抑制的活性。本发明中的一类结构新颖的β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物有望成为抗肿瘤候选药物，治疗结肠癌、肺癌。
• Alkenyl Thioetherification Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Bing Xu、Huan Xiang、Yuqiong Tan、Ze Li、Shijun Li、Xiang-Yang Ye、Yang Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00049

  日期：——

  This paper describes an efficient strategy to promote alkenyl thioetherifications via the Ni-catalyzed cross-coupling of inactivated or β-aryl-substituted (E)-alkenyl halides with thio-alcohols/phenols. The present strategy with easy-to-operate reaction conditions represents one of the most effective alkenyl C(sp2)–S bond-forming methods via readily accessible nickel catalysis. Notably, the mildly

  本文描述了一种有效的策略，通过镍催化的失活或 β-芳基取代的 ( E )-烯基卤化物与硫醇/酚的交叉偶联来促进烯基硫醚化。本策略具有易于操作的反应条件，代表了通过易于获得的镍催化形成最有效的烯基 C(sp 2 )–S 键的方法之一。值得注意的是，所采用的温和碱性条件有助于获得广泛的范围，包括受保护的氨基酸、糖类和杂环化合物。此外，这项工作通过在几种结构复杂的天然产物和药物的后期修饰中的应用展现了其极具吸引力的实用性。
• A One-pot Synthesis of Novel Functionalized (E)-β-Arylvinyl Bromides from anti-2,3-Dibromo-3-(4-carboxyphenyl)propanoic Acid
  作者：Chunxiang Kuang、Yubo Jiang、Qing Yang、Wensheng Zhang、Yaolin Wen

  DOI：10.1515/znb-2008-0710

  日期：2008.7.1

  A facile one-pot synthesis of functionalized (E)-β -arylvinyl bromides bearing various 4-alkoxycarbonyl and 4-aryloxycarbonyl groups was achieved by debrominative decarboxylation of anti-2,3- dibromo-3-(4-carboxyphenyl)propanoic acid in the presence of AgOAc and subsequent esterification in the presence of dicyclohexyl carbodiimide and dimethylaminopyridine. This method gives (E)-β - arylvinyl bromides in high stereoselectivities and high yields, and tolerates aldehyde, ester, and nitro functional groups.

  一种简便的一锅法合成功能化的（E）-β-芳基溴乙烯基溴化物，其中带有各种4-烷氧羰基和4-芳氧羰基基团，通过反2,3-二溴-3-(4-羧基苯基)丙酸的脱溴脱羧反应在AgOAc存在下实现，并在二环己基碳二亚胺和二甲基氨基吡啶存在下进行酯化反应。该方法以高立体选择性和高产率给出（E）-β-芳基乙烯基溴化物，并且能容忍醛、酯和硝基功能基团。