2-(p-tolyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 608521-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 608521-18-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: IMFIANATLACFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-p-tolyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolinium hydrogenselenite
  参考文献：
  名称：

  A highly selective OFF–ON fluorescent sensor for zinc in aqueous solution and living cells

  摘要：

  一种新型化合物--2-对甲苯基-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉氢硒矿（HMPIPÂ-HSeO3，C1）在水溶液和活细胞中对 Zn2+ 显示出奇特的 OFFâON 荧光反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc02134b
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(p-tolyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  取代苯基咪唑(4,5-f)1,10-菲咯啉辅助配体铱(III)配合物的合成、表征及其在LEC器件中的应用

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了使用 2-苯基吡啶 (C1–3) 及其氟化衍生物合成和表征 [Ir(C^N)2(N^N)]+ 类型的六种新型铱 (III) 配合物(C4–6) 作为环金属化配体 (C^N) 和 R-苯基咪唑(4,5-f)1,10-菲咯啉 (R = H, CH3, F) 作为辅助配体 (N^N)。这些发光复合物已通过光学和电化学研究得到充分表征。在溶液中，C4-6 系列的量子产率 (Ф) 是 C1-3 系列的两倍，在二氯甲烷中超过 60%，其中 3MLCT/3LLCT 和 3LC 发射参与了该现象。这些配合物用于发光电化学电池（LEC）的活性层。观察到 C2 复合体的器件性能在 14.7 V 下的最大亮度值高达 21.7 Lx，而 C1-3 系列的器件具有较长的使用寿命。这些值与在溶液中观察到的量子产率违反直觉。因此，我们确定系统的刚性和固体基质的结构极大地影响复合物的电子特性。这项

  DOI：

  10.3390/molecules29010053

文献信息

• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• Oxovanadium phenanthroimidazole derivatives: synthesis, DNA binding and antitumor activities
  作者：Yin-Liang Bai、Ya-Wu Zhang、Ji-Yuan Xiao、Hai-Wei Guo、Xiang-Wen Liao、Wen-Jie Li、You-Cheng Zhang

  DOI：10.1007/s11243-018-0205-9

  日期：2018.3

  HPIP = 2-(4-hydroxylphenyl)-imidazo[4,5-f] 1,10-phenanthroline), have been synthesized and characterized. Their DNA binding and antitumor activities were determined by biochemical methods. All four oxovanadium complexes can bind with CT-DNA by an intercalation model and can also cleave supercoiled plasmid DNA in the presence of H2O2. The antitumor properties and mechanism of the complexes have been analyzed by

  四种不对称氧钒菲咪唑配合物，[VO(hntdtsc)(NPIP)] (1), [VO(hntdtsc)(CPIP)] (2), [VO(hntdtsc)(MEPIP)] (3) 和 [VO(hntdtsc) (HPIP)] (4) (hntdtsc = 2-羟基-1-萘甲醛缩氨基硫脲，NPIP = 2-(4-硝基苯基)-咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉，CPIP = 2-(4-氯苯基)-咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉), MEPIP = 2-(4-甲基苯基)-咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉), HPIP = 2-(4-羟基苯基)-咪唑并[4,5-f] 1,10-菲咯啉)，已被合成和表征。它们的 DNA 结合和抗肿瘤活性是通过生化方法测定的。所有四种氧钒复合物都可以通过嵌入模型与 CT-DNA 结合，并且还可以在 H2O2 存在下切割超螺旋质粒 DNA。通过MTT法、细胞周期
• New iridium complexes(III) bearing 2-phenylimidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline ligand: Synthesis, characterization, electrochemical and photoluminescence studies
  作者：Cigdem Sahin、Murat Sahin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129415

  日期：2021.2

  Abstract Iridium complexes bearing 2-phenylimidazo[4,5-f]-[1,10]-phenanthroline with different substituents (-CH3, -CH(CH3)2, -OCH3, -C6H5) were synthesized and characterized. The effects of different substituents and solvents on the photoluminescence properties of the complexes with [Cl] and [PF6] counter anions have been investigated. The synthesized complexes show high photoluminescence quantum

  摘要 合成并表征了带有不同取代基（-CH3、-CH(CH3)2、-OCH3、-C6H5）的2-苯基咪唑并[4,5-f]-[1,10]-菲咯啉的铱配合物。已经研究了不同取代基和溶剂对具有 [Cl] 和 [PF6] 抗衡阴离子的配合物的光致发光性能的影响。由于 2-苯基咪唑并[4,5-f][1,10]-菲咯啉配体的π-电子共轭的延伸，合成的配合物显示出高光致发光量子产率。结果表明抗衡阴离子（[Cl]和[PF6]）的选择对配合物的量子产率有重要影响。在甲苯中，具有苯基取代基的化合物 4 在 [Cl] 抗衡阴离子存在下，随着溶液浓度的增加，显示出准分子发射。在复合物的氧化还原电位和哈米特取代基常数之间观察到线性相关性。线性相关性可以预测取代基对电化学研究的影响。
• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• Imidazo [4,5f][1,10] phenanthroline derivatives as inhibitor of c-myc gene expression in A549 cells via NF-κB pathway
  作者：Dong-dong Sun、Wei-zhang Wang、Jian-wen Mao、Wen-jie Mei、Jie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.063

  日期：2012.1

  1,10-Phenanthroline has been shown to exhibit anticancer activity. Here, a series of imidazo [4,5f][1,10] phenanthroline derivatives 1−10 were synthesized and their biological activities were further elucidated. We found that 2-(4-Brominephenyl)-imidazo [4,5f][1,10] phenanthroline (compound 3) possessed potent antiproliferation activities again a variety of tumor cell lines using 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2

  1,10-菲咯啉已显示出抗癌活性。在这里，合成了一系列咪唑并[4,5 f ] [1,10]菲咯啉衍生物1-10，并进一步阐明了它们的生物学活性。我们发现2-（4-溴苯基）-咪唑并[4,5 f ] [1,10]菲咯啉（化合物3）在使用3-（4,5-二甲基-2 -噻唑基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）分析。流式细胞仪分析显示，化合物3通过人肺腺癌细胞系A549的凋亡和坏死诱导。此外，化合物3这种治疗导致A549细胞中IκBα的上调以及p65和c-myc的下调。综上所述，这些结果表明化合物3通过抑制NF-κB活性和下调c-myc基因表达来抑制细胞增殖，并且可能作为人癌症，尤其是肺癌的化学预防和化学治疗剂而进一步评估的候选者。癌症。