N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-aminoadamantane | 1034159-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-aminoadamantane
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)adamantan-1-amine
• CAS: 1034159-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: GOLDAVYWGWSREL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-aminoadamantane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-aminoadamantane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  催化C ？通过铜（II）酰胺与未活化胺进行H胺化

  摘要：

  途中催化：两个当量的三维坐标铜（II）酰胺[（CL的2 NN）的Cu] -NHAd参与化学计量Ç  ħ由H-原子夺取胺化/自由基捕获序列。这个活性种可以通过铜来产生（II）叔丁醇中间体以允许SP的前所未有的催化胺化3 -C 与未活化的烷基胺H键。该方法大大扩展了用于催化CH胺化反应的胺的范围，因为大多数方案都需要基于N的吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201003676
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-aminoadamantane hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-aminoadamantane
  参考文献：
  名称：

  催化C ？通过铜（II）酰胺与未活化胺进行H胺化

  摘要：

  途中催化：两个当量的三维坐标铜（II）酰胺[（CL的2 NN）的Cu] -NHAd参与化学计量Ç  ħ由H-原子夺取胺化/自由基捕获序列。这个活性种可以通过铜来产生（II）叔丁醇中间体以允许SP的前所未有的催化胺化3 -C 与未活化的烷基胺H键。该方法大大扩展了用于催化CH胺化反应的胺的范围，因为大多数方案都需要基于N的吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201003676

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed C-H Amination Using Unactivated Amines
  申请人：Warren Timothy H.

  公开号：US20110213146A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  One aspect of the invention relates to a method of animation or amidation, comprising the step of combining a substrate, comprising a reactive C—H bond, and an amine or amide, comprising a reactive N—H bond, in the presence of an oxidizing agent and a metal-containing catalyst, thereby forming a product with a covalent bond between the carbon of the reactive C—H bond and the nitrogen of the reactive N—H bond.

  发明的一个方面涉及一种动画或酰胺化方法，包括将包含反应性C—H键的底物与包含反应性N—H键的胺或酰胺，在氧化剂和含金属催化剂的存在下结合，从而形成具有反应性C—H键的碳与反应性N—H键的氮之间的共价键的产物。
• WO2008/73781
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catalytic CH Amination with Unactivated Amines through Copper(II) Amides
  作者：Stefan Wiese、Yosra M. Badiei、Raymond T. Gephart、Susanne Mossin、Matthew S. Varonka、Marie M. Melzer、Karsten Meyer、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201003676

  日期：2010.11.15

  En route to catalysis: Two equivalents of the three‐coordinate copper(II) amide [(Cl2NN)Cu]‐NHAd participate in stoichiometric CH amination by a H‐atom abstraction/radical capture sequence. This active species may be generated through a copper(II) tert‐butoxide intermediate to allow for the unprecedented catalytic amination of sp3‐CH bonds with unactivated alkylamines. This method greatly expands

  途中催化：两个当量的三维坐标铜（II）酰胺[（CL的2 NN）的Cu] -NHAd参与化学计量Ç  ħ由H-原子夺取胺化/自由基捕获序列。这个活性种可以通过铜来产生（II）叔丁醇中间体以允许SP的前所未有的催化胺化3 -C 与未活化的烷基胺H键。该方法大大扩展了用于催化CH胺化反应的胺的范围，因为大多数方案都需要基于N的吸电子基团。