2,3-diacetoxybenzoyl chloride | 65055-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diacetoxybenzoyl chloride
• 英文别名: 2,3-bis(acetyloxy)benzoyl chloride；3-(Chlorocarbonyl)-1,2-phenylene diacetate；(2-acetyloxy-3-carbonochloridoylphenyl) acetate
• CAS: 65055-19-8
• 化学式: C₁₁H₉ClO₅
• 分子量: 256.642
• InChiKey: JWIRVWSAMLMXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diacetoxybenzoyl chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2Z,4S,5R)-N-[4-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丁基]-N-[3-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丙基]-5-甲基-2-(6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Hagiwara, Yuichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 183 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  地匹乙酯 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,3-diacetoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  强力铁螯合剂N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺的合成，吸收和毒性。

  摘要：

  N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺的合成是一种有效的铁螯合剂，它以N4-苄基亚精胺为起始原料。对该化合物的毒性和吸收性能均进行了评估，进一步证明了其作为临床铁螯合剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00184a013

文献信息

• 1-arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：US05661153A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to 1-arylpyrimidine derivatives represented by general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is H, alkyl or aralkyl; Ar is 1-naphthyl, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R.sub.4 is a substituted phenyl, a substituted styryl, 1-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-oxo-4H-pyran-2-yl or 2-oxo-2H-pyran-5-yl group; R.sub.5 and R.sub.6 are each independently H or alkyl; R.sub.3 is H, and R.sub.7 and R.sub.8 are combined together to be oxo, or else R.sub.3 and R.sub.7 are combined together to be another direct bond, and R.sub.5 and R.sub.8 are combined together to be a direct bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof; and methods for treating allergic diseases with such compounds.

  本发明涉及由通用公式(I)表示的1-芳基嘧啶衍生物：##STR1## 其中R.sub.1是H，烷基或芳烷基；Ar是1-萘基，或一个取代的或未取代的苯基；R.sub.4是一个取代的苯基，一个取代的苯乙烯基，1-甲基环己基，4-甲基环己基，4-氧代-4H-吡喃-2-基或2-氧代-2H-吡喃-5-基团；R.sub.5和R.sub.6各自独立是H或烷基；R.sub.3是H，R.sub.7和R.sub.8组合在一起形成氧代，或者R.sub.3和R.sub.7组合在一起形成另一个直接键，R.sub.5和R.sub.8组合在一起形成一个直接键，或其药用可接受盐；以及使用此类化合物治疗过敏性疾病的方法。
• Antibiotic Conjugates with an Artificial MECAM-Based Siderophore Are Potent Agents against Gram-Positive and Gram-Negative Bacterial Pathogens
  作者：Lukas Pinkert、Yi-Hui Lai、Carsten Peukert、Sven-Kevin Hotop、Bianka Karge、Lara Marie Schulze、Jörg Grunenberg、Mark Brönstrup

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01482

  日期：2021.10.28

  The development of novel drugs against Gram-negative bacteria represents an urgent medical need. To overcome their outer cell membrane, we synthesized conjugates of antibiotics and artificial siderophores based on the MECAM core, which are imported by bacterial iron uptake systems. Structures, spin states, and iron binding properties were predicted in silico using density functional theory. The capability

  开发针对革兰氏阴性菌的新型药物代表了迫切的医疗需求。为了克服它们的外细胞膜，我们基于 MECAM 核心合成了抗生素和人工铁载体的结合物，这些结合物是由细菌铁吸收系统导入的。使用密度泛函理论在计算机上预测了结构、自旋状态和铁结合特性。MECAM 在大肠杆菌中作为一种有效的人工铁载体的能力已在微生物生长恢复和生物分析测定中得到证实。在以运输效率为重点的接头优化之后，制备了五种 β-内酰胺和一种达托霉素缀合物。最有效的结合物27显示在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阴性多药耐药病原体的生长抑制。MECAMs 的摄取途径被敲除突变体破译，并突出了 FepA、CirA 和 Fiu 的相关性。对27 的抗性是由编码 ExbB 的基因中的突变介导的，该基因参与铁载体转运。
• PREPARATION METHOD OF ACYLBENZENES
  申请人：Jephcote Vincent J.

  公开号：US20120022284A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  A process for the production of acylbenzenes, comprising reacting diacetoxybenzoyl chloride with a Grignard reagent in the presence of an iron-containing catalyst. The acylbenzenes are useful intermediates in a multistep process for the preparation of resveratrol.

  一种生产酰基苯的方法，包括在铁含量催化剂的存在下，将二乙酰氧基苯甲酰氯与格氏试剂反应。酰基苯是制备白藜芦醇的多步过程中有用的中间体。
• 2-oxo-1-(((substituted sulfonyl)amino)-carbonyl)azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04801705A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a 3-acylamino substituent and having in the 1-position an activating group of the formula ##STR1## wherein R is

  β-内酰胺具有3-酰氨基取代基并且在1-位置具有符号为##STR1##的活化基团，表现出抗菌活性，其中R是
• Optimization of Artificial Siderophores as ⁶⁸Ga-Complexed PET Tracers for In Vivo Imaging of Bacterial Infections
  作者：Carsten Peukert、Laura N. B. Langer、Sophie M. Wegener、Anna Tutov、Jens P. Bankstahl、Bianka Karge、Frank M. Bengel、Tobias L. Ross、Mark Brönstrup

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01054

  日期：2021.8.26

  specifically labeled bacteria by targeting their iron transport system with artificial siderophores. The cyclen-based probes contain different binding sites for iron and the PET nuclide gallium-68. A panel of 11 siderophores with different iron coordination numbers and geometries was synthesized in up to 8 steps, and candidates with the best siderophore potential were selected by a growth recovery assay

  身体深层细菌感染的诊断受益于分子探针的无创成像，可通过正电子发射断层扫描 (PET) 进行追踪。我们通过用人工铁载体靶向细菌的铁转运系统来专门标记细菌。基于 Cyclen 的探针包含铁和 PET 核素镓 68 的不同结合位点。通过多达 8 个步骤合成了一组 11 个具有不同铁配位数和几何形状的铁载体，并通过生长恢复测定选择了具有最佳铁载体潜力的候选物。基于其放射化学产率、放射化学纯度以及体外和体内复合物稳定性，发现探针[ 68 Ga] 7和[ 68 Ga] 15适用于PET成像。两者都在感染大肠杆菌的小鼠中表现出显着的吸收，并且能够区分感染和脂多糖引发的无菌炎症。该研究证明基于周期的人工铁载体可以作为细菌体内成像的易于使用的支架。