methyl 4-(adamantylcarbamoyl)benzoate | 459415-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(adamantylcarbamoyl)benzoate
• 英文别名: methyl (4-adamantan-1-ylcarbamoyl) benzoate；4-(adamantylamino-1-carbonyl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-(((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)carbamoyl)benzoate；Methyl 4-(1-adamantylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 459415-64-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: DKAXCTASYZWRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(adamantylcarbamoyl)benzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 salicylaldehyde (N-adamantan-1-yl)benzoyl-4-amidhydrazone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMANTANE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'ADAMANTANE

  摘要：

  本发明涉及新型多功能化合物，可用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病，以及该化合物的制备和包含该化合物的组合物。本发明还涉及利用这些化合物以及包含这些化合物的组合物来治疗或预防神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2017214680A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4-二硝基三氟甲氧基苯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(adamantylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Deoxyfluorination of Carboxylic Acids via an In Situ Generated Trifluoromethoxide Salt

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03706

文献信息

• Discovery of Novel Thiophene-arylamide Derivatives as DprE1 Inhibitors with Potent Antimycobacterial Activities
  作者：Pengxu Wang、Sarah M. Batt、Bin Wang、Lei Fu、Rongfei Qin、Yu Lu、Gang Li、Gurdyal S. Besra、Haihong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00263

  日期：2021.5.13

  Compounds 23j, 24f, 25a, and 25b exhibited potent in vitro activity against both drug-susceptible (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL) and drug-resistant (MIC = 0.031–0.24 μg/mL) tuberculosis strains while retaining potent DprE1 inhibition (half maximal inhibitory concentration (IC50) = 0.2–0.9 μg/mL) and good intracellular antimycobacterial activity. In addition, these compounds showed

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急
• Novel chelators based on adamantane-derived semicarbazones and hydrazones that target multiple hallmarks of Alzheimer's disease
  作者：Duraippandi Palanimuthu、Zhixuan Wu、Patric J. Jansson、Nady Braidy、Paul V. Bernhardt、Des R. Richardson、Danuta S. Kalinowski

  DOI：10.1039/c8dt01099d

  日期：——

  β-amyloid aggregation, oxidative stress, and metal dys-homeostasis. In the absence of treatments addressing its multi-factorial pathology, we designed novel multi-functional adamantane-based semicarbazones and hydrazones (1–12) targeting AD hallmarks. Of these, 2-pyridinecarboxaldehyde (N-adamantan-1-yl)benzoyl-4-amidohydrazone (10) was identified as the lead compound, which demonstrated: (1) pronounced

  阿尔茨海默氏病（AD）具有多种病理学特征，包括β-淀粉样蛋白聚集，氧化应激和金属代谢异常。在没有针对其多因素病理的治疗方法的情况下，我们设计了针对AD标志的新型多功能基于金刚烷的半咔唑酮和酮（1-12）。其中，以2-吡啶甲醛（N-金刚烷-1-基）苯甲酰基-4-酰氨基zone（10）为主要化合物，证明：（1）具有明显的铁螯合功效；（2）Cu II的衰减介导的β-淀粉样蛋白聚集；（3）细胞毒性低；（4）抑制氧化应激；（5）有效的血脑屏障渗透性。结构与活性之间的关系表明，吡啶衍生的代表由于其能够结合关键的Fe II库而成为未来设计策略的有希望的药效团。集体地，这些试剂的独特的多功能活性为AD治疗提供了新颖的治疗策略。
• 2-芳酰胺基取代的噻吩酰亚胺酯类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110759889B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了2‑芳酰胺基取代的噻吩酰亚胺酯类化合物及其制备方法和用途、其合成方法及其作为抗菌剂在由细菌引起的感染性疾病，特别是由分枝杆菌引起的肺结核(Tuberculosis，TB)中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)的化合物，其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其中R1,R2,R3,R4,R5及Y如说明书所述。本发明旨在制备具有抗分枝杆菌活性的新化合物，其作为潜在的新药物，可用于由细菌引起的感染性疾病，特别是由结核分枝杆菌引起的肺结核(TB)疾病的治疗或预防性治疗，同时可用于克服与耐药性有关的问题。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination with Anilines at Room Temperature: Compatibility of Iridacycles with External Oxidants
  作者：Hyunwoo Kim、Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja502270y

  日期：2014.4.23

  Described herein is the development of an iridium-catalyzed direct C-H amination of benzamides with anilines at room temperature, representing a unique example of an Ir catalyst system that is compatible with external oxidants. Mechanistic details, such as the isolation and characterization of key iridacycle intermediates, are also discussed.