1-adamantan-1-yl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1384966-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-adamantan-1-yl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(1-adamantyl)-2-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1384966-52-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂
• 分子量: 328.457
• InChiKey: VRDOLLFTZMJHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 2-bromo-3-(phenylethynyl)pyridine 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 二(金刚烷-1-基)(2-((三异丙基硅基)氧基)苯基)膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-adamantan-1-yl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用新的（硅烷基氧基苯基）膦配体高效钯催化合成取代的吲哚。

  摘要：

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。

  DOI：

  10.1039/c2cc33071g

文献信息

• [EN] SILANYLOXYARYL PHOSPHINE LIGAND AND USES THEREOF IN C-N CROSS-COUPLING<br/>[FR] LIGAND À LA SILANYLOXYARYLE PHOSPHINE ET SES UTILISATIONS DANS LE COUPLAGE CROISÉ C-N
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2013159229A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention pertains to silanyloxyaryl phosphine ligands of formula (I) and their uses with transition metal catalyst precursors for organic synthesis reactions. More particularly, the present invention pertains to the use of silanyloxyaryl phosphine ligands and with transition metal catalyst precursors in C-N cross-coupling reactions.

  本发明涉及式(I)的硅氧基芳基膦配体及其与过渡金属催化剂前体在有机合成反应中的用途。更具体地说，本发明涉及在C-N交叉偶联反应中使用硅氧基芳基膦配体和过渡金属催化剂前体的用途。
• Efficient palladium-catalyzed synthesis of substituted indoles employing a new (silanyloxyphenyl)phosphine ligand
  作者：Christopher B. Lavery、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c2cc33071g

  日期：——

  The new and easily prepared OTips-DalPhos ligand (L1) offers broad substrate scope at relatively low loadings in the palladium-catalyzed C-N cross-coupling/cyclization of o-alkynylhalo(hetero)arenes with primary amines, affording indoles and related heterocyclic derivatives in high yield.

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。