N-adamantyl-5-hydroxypentanamide | 924660-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-adamantyl-5-hydroxypentanamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-5-hydroxypentanamide
• CAS: 924660-62-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• mdl: MFCD22852569
• 分子量: 251.369
• InChiKey: YSQIFFBORWYIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-adamantyl-5-hydroxypentanamide 在 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-5-[(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于异黄花碱和2,5-脱水-2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇的葡糖脑苷脂酶药理伴侣用于高雪氏病的干预。

  摘要：

  溶酶体葡糖脑苷脂酶（GC）活性不足引起的高雪氏病是最常见的溶酶体贮积病。临床上重要的GC突变酶通常具有降低的比活性和降低的溶酶体浓度，后者是由于折叠和运输受到损害。我们和其他人已证明，药理分子伴侣通过结合至活性位点，稳定内质网（ER）的中性pH环境中GC的天然构象，使其从ER转运到高尔基体并持续到其上，从而协助GC折叠变体。溶酶体。药理分子伴侣解离后，突变的GC折叠在溶酶体中通常是稳定的，这是因为在低pH环境中进化了折叠，并且折叠的底物浓度高，使GC能够将葡萄糖基神经酰胺水解为葡萄糖和神经酰胺。这项研究的假设是，我们可以结合来自不同化学系列的GC药理分子伴侣结构-活性关系，以提供有效的新型分子伴侣，其包含在活性位点结合的碳水化合物样亚结构和在附近口袋中结合的疏水性亚结构。我们将异黄酮和2,5-脱水-2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇活性位点结合的亚结构与疏水性烷基金刚烷基酰胺结合在一起，以提供新

  DOI：

  10.1021/jm060677i
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 金刚烷胺 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-adamantyl-5-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于异黄花碱和2,5-脱水-2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇的葡糖脑苷脂酶药理伴侣用于高雪氏病的干预。

  摘要：

  溶酶体葡糖脑苷脂酶（GC）活性不足引起的高雪氏病是最常见的溶酶体贮积病。临床上重要的GC突变酶通常具有降低的比活性和降低的溶酶体浓度，后者是由于折叠和运输受到损害。我们和其他人已证明，药理分子伴侣通过结合至活性位点，稳定内质网（ER）的中性pH环境中GC的天然构象，使其从ER转运到高尔基体并持续到其上，从而协助GC折叠变体。溶酶体。药理分子伴侣解离后，突变的GC折叠在溶酶体中通常是稳定的，这是因为在低pH环境中进化了折叠，并且折叠的底物浓度高，使GC能够将葡萄糖基神经酰胺水解为葡萄糖和神经酰胺。这项研究的假设是，我们可以结合来自不同化学系列的GC药理分子伴侣结构-活性关系，以提供有效的新型分子伴侣，其包含在活性位点结合的碳水化合物样亚结构和在附近口袋中结合的疏水性亚结构。我们将异黄酮和2,5-脱水-2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇活性位点结合的亚结构与疏水性烷基金刚烷基酰胺结合在一起，以提供新

  DOI：

  10.1021/jm060677i

文献信息

• [EN] MEDICAMENTS<br/>[FR] MÉDICAMENTS
  申请人：MOTAC NEUROSCIENCE LTD

  公开号：WO2009056805A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A compound of formula (I) is described: wherein R1 and R2 are as defined in the text and wherein the compounds are intended for use in treating medical conditions characterized by an imbalance in dopamine receptor activity.

  描述了一种化合物的化学式(I)：其中R1和R2如文本中定义的那样，这些化合物旨在用于治疗以多巴胺受体活性失衡为特征的医疗状况。
• Medicaments
  申请人：Stark Holger

  公开号：US20110046153A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A compound of formal (I) is described: wherein R 1 and R 2 are as defined in the text and wherein the compounds are intended for use in treating medical conditions characterized by an imbalance in dopamine receptor activity.

  描述了一种正式化合物(I)：其中R1和R2如文本中所定义，并且这些化合物旨在用于治疗以多巴胺受体活性失衡为特征的医疗条件。
• MEDICAMENTS
  申请人：Motac Neuroscience Limited

  公开号：EP2220060A1

  公开（公告）日：2010-08-25
• TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Motac Neuroscience Limited

  公开号：EP2220060B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US8389555B2
  申请人：——

  公开号：US8389555B2

  公开（公告）日：2013-03-05