(R)-3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione | 1323403-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: iberdomide；(R)-3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)-oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione；(3R)-3-[7-[[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]-3-oxo-1H-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 1323403-22-0
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: IXZOHGPZAQLIBH-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione 、 三氟乙酸 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  克服含氮化合物的 NMR 谱线展宽：一个简单的解决方案

  摘要：

  这项研究为阐明异构化含氮化合物的结构这一挑战提供了一个简单的解决方案。当谱线展宽与异构化相关时，无论是质子互变异构还是键旋转，这都会对结构阐明造成重大障碍。通过添加酸，我们展示了一种简单的方法来克服这个问题，并有效地增强酸稳定的质子互变异构体以及含有吗啉或哌嗪环的构象异构体的 NMR 信号。

  DOI：

  10.1002/mrc.5432
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-carbamoyl-4-[4-(4-morpholin-4-ylmethyl-benzyloxy)-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl]-butyric acid benzyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(R)-3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Arylmethoxy Isoindoline Derivatives and Compositions Comprising and Methods of Using the Same

  摘要：

  提供了4'-芳基甲氧基异吲哚啉化合物，以及其药用盐、溶剂合物、包合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。

  公开号：

  US20110196150A1

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20150174128A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• TREATMENT OF IMMUNE-RELATED AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20140045844A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided herein are methods of using compounds and compositions for modulating leukocytic activity, including activity of B cells and/or T cells monocytes, macrophages, and other lymphoid or myeloid-derived cell types, in immune-related diseases or inflammatory diseases. Pharmaceutical compositions and dosing regimens for use in the methods are also provided herein.

  本文提供了一种使用化合物和组合物调节白细胞活性的方法，包括调节B细胞和/或T细胞、单核细胞、巨噬细胞以及其他淋巴细胞或髓系细胞类型在免疫相关疾病或炎症性疾病中的活性。同时还提供了用于这些方法的药物组合物和用药方案。
• METHODS OF TREATING CANCER USING 3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20140045843A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided herein are methods of treating, preventing and/or managing cancers, which comprise administering to a patient 3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione, or an enantiomer or a mixture of enantiomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, co-crystal, clathrate, or polymorph thereof.

  本文提供了治疗、预防和/或管理癌症的方法，包括向患者施用3-(4-((4-(吗啉甲基)苄氧基)-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮)，或其对映体或对映体混合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、共晶、包合物或晶型。
• [EN] 3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL-BENZYL)OXY)-1 -OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE FOR THE TREATMENT OF SYSTEMIC LUPUS ERYTHEMATOSUS<br/>[FR] 3-(4-((4-(MORPHOLINOMÉTHYL-BENZYL)OXY)-1 -OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPÉRIDINE-2,6-DIONE POUR LE TRAITEMENT DU LUPUS ÉRYTHÉMATEUX SYSTÉMIQUE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2015179276A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Provided herein are methods of using compounds and compositions for treating, managing, and/or preventing systemic lupus erythematosus (SLE). Pharmaceutical compositions and dosing regimens for use in the methods are also provided herein.

  本文提供了使用化合物和组合物治疗、管理和/或预防系统性红斑狼疮（SLE）的方法。本文还提供了用于这些方法的药物组合和用药方案。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ISOTOPOLOGUES OF 3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ISOTOPOLOGUES DE 3-(4-((4-(MORPHOLINOMÉTHYL) BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPÉRIDINE-2,6-DIONE ET SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2014116573A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Provided are processes for the preparation of isotopologues of 3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)- 1 -oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了制备3-(4-((4-(吗啉甲基苄氧基)-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮)同位素的过程，或其药用盐。