1-amino-3-benzyloxypropane-2-sulfonic acid | 867018-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-3-benzyloxypropane-2-sulfonic acid
• 英文别名: 1-Amino-3-phenylmethoxypropane-2-sulfonic acid；1-amino-3-phenylmethoxypropane-2-sulfonic acid
• CAS: 867018-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: FXCSJVLSINOUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-benzyloxypropane-2-sulfonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-amino-3-hydroxypropane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代和环状牛磺酸的快速合成

  摘要：

  一系列1-取代的牛磺酸，包括光学活性牛磺酸，是由环氧化物通过硫氰酸钾环硫化、二苄胺开环、过甲酸氧化和在碳粉上氢氧化钯存在下氢解迅速合成的。该方法也用于合成反环牛磺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869994
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)thiirane 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-amino-3-benzyloxypropane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代和环状牛磺酸的快速合成

  摘要：

  一系列1-取代的牛磺酸，包括光学活性牛磺酸，是由环氧化物通过硫氰酸钾环硫化、二苄胺开环、过甲酸氧化和在碳粉上氢氧化钯存在下氢解迅速合成的。该方法也用于合成反环牛磺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869994

文献信息

• Synthesis of α-Aliphatic and β-Aromatic Substituted Taurines via Regioselective Ring Opening of Thiiranes with Ammonia
  作者：Jiaxi Xu、Hao Yu、Shengli Cao、Leilei Zhang、Gang Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1216816

  日期：2009.7

  Thiiranes are important starting materials for the synthesis of substituted taurines. The regioselectivity of ring-opening reactions of thiiranes with ammonia in the presence of silver nitrate was investigated. The results of the ring-opening reaction and subsequent peroxy acid oxidation indicate that alkyl-substituted thiiranes give rise to 1-monoalkyl- and 1,1-dialkyltaurines, whereas aryl-substituted

  硫杂环丁烷是合成取代牛磺酸的重要起始原料。研究了在硝酸银存在下噻喃与氨的开环反应的区域选择性。开环反应和随后的过氧酸氧化的结果表明，烷基取代的硫烷生成了1-单烷基和1，1-二烷基牛磺酸，而芳基取代的硫烷生成了2-芳基，2-烷基-2-。芳基-和2,2-二芳基牛磺酸。这表明烷基取代的硫烷在其取代度较低的环碳原子上被攻击，而芳基取代的硫烷在其取代度较高的环碳原子上被攻击。当前的方法是合成单和双取代的α-烷基-和β-芳基取代的牛磺酸的有效且原子经济的途径。 氨基酸-氨基链烷磺酸-区域选择性-开环反应-合成-硫杂环丁烷-牛磺酸