1-(2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl)cytosine | 149067-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl)cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4R,6S)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 149067-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: LWRZOVNYORDGQW-BKPPORCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl)cytosine 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 胞嘧啶 、
  参考文献：
  名称：

  液相色谱法研究六吡喃糖基化胞嘧啶核苷的降解动力学

  摘要：

  摘要在酸性，中性和碱性pH值和恒定离子强度的缓冲液中，采用液相色谱法跟踪六吡喃糖基化胞嘧啶核苷的降解情况。发现该化合物通过水解成胞嘧啶和/或通过脱氨基成相应的尿嘧啶核苷而降解。酸的降解受糖羟基数量，糖双键的存在和端基异构体类型的影响。将某些化合物的稳定性与相关胸腺嘧啶核苷的稳定性进行了比较。温度研究支持在pH 1.22下水解的单分子机理。

  DOI：

  10.1080/15257770008033003
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,4-dideoxy-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 193.33h， 生成 1-(2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-dideoxy-.beta.-D-erythro-hexopyranosyl nucleosides

  摘要：

  The synthesis of 1-(2,4-dideoxy-beta-D-erythro-hexopyranosyl)thymine (12)1 was accomplished using two different synthetic routes. It was obtained starting either from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose or from tri-O-acetyl-D-glucal. The other modified nucleosides, with either a cytosine, guanine, or adenine moiety, were synthesized using the second reaction scheme. Deoxygenation reactions were accomplished with the (2,4-dichlorophenoxy)thiocarbonyl derivatives generated in situ.

  DOI：

  10.1021/jo00063a013