N-(adamantan-1-yl)acetoacetamide | 58102-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)acetoacetamide
• 英文别名: N-(1-Adamantyl)-3-oxo-butanamide；N-(1-adamantyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 58102-37-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD02266446
• 分子量: 235.326
• InChiKey: XEDYFFMSZLFWLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  416.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)acetoacetamide 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1-Adamantyl)-3-methylquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的N-（3-甲基-2-喹喔啉基）氨基醇和胺1,4-二氧化物的合成及抑菌活性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00036a039
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-(adamantan-1-yl)acetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Acetoacetylation with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one: a convenient alternative to diketene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a006

文献信息

• [EN] CYCLIC DIARYLBORON DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIARYLBORON CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2017017469A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Inhibitor compounds are disclosed. The compounds are effective in the treatment of diseases or conditions in which interleukin 1 β activity is implicated. Methods of synthesis of the compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds are also disclosed.

  抑制剂化合物已被披露。这些化合物在治疗与白细胞介素1β活性有关的疾病或症状中具有有效性。此外，还披露了合成这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Novel crotonamides
  申请人：Roussel UCLAF

  公开号：US04170465A1

  公开（公告）日：1979-10-09

  Novel crotonamides of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of adamantyl, bornyl, 5',6'-dihydroendo-5'-dicyclopentadienyl and saturated and unsaturated cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms optionally substituted with a member of the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, hydroxy, chlorine and alkoxycarbonyl of 1 to 6 alkyl carbon atoms and R.sub.1 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms having pre- and post-emergence herbicidal properties.

  式中R选自以下组中的一种：孔雀石、莰基、5'，6'-二氢内-5'-二环戊二烯基和饱和和不饱和的3到8个碳原子的环烷基，其可以用1到6个碳原子的烷基、羟基、氯和1到6个烷基碳原子的烷氧羰基中的一种替换，R1是具有前和后出现的除草剂性能的1到3个碳原子的烷基。
• Synthesis of novel adamantane-containing dihydropyrimidines utilizing Biginelli condensation reaction
  作者：Mina Abkar Aras、Adeleh Moshtaghi Zonouz

  DOI：10.1080/17415993.2023.2166348

  日期：——

  Novel dihydropyrimidines incorporating an adamantane motif have been synthesized using a three-component Biginelli reaction of adamantane-containing β-keto amide N-1-adamantyl acetoacetamide as active methylene compound, thiourea, and aromatic aldehydes in more convenient condition and high yields. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral data.

  使用含金刚烷的 β-酮酰胺 N-1-金刚烷基乙酰乙酰胺作为活性亚甲基化合物、硫脲和芳香醛的三组分 Biginelli 反应，以更方便的条件和高产率合成了包含金刚烷基序的新型二氢嘧啶。合成化合物的结构由光谱数据证实。
• Synthesis of amantadine clubbed <i>N</i>-aryl amino thiazoles as potent urease, α-amylase &amp; α-glucosidase inhibitors, kinetic and molecular docking studies
  作者：Fatima Tuz Zahra、Aamer Saeed、Atteeque Ahmed、Hammad Ismail、Muhammad Umar Ijaz、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/d3ra05330j

  日期：——

  showed more prominent activity having IC50 = 1.334 μM. Molecular docking studies disclosed the binding mechanism and affinity of these new inhibitors within the binding sites of various amino acids. To investigate the association between molecular structural characteristics and inhibitory actions of synthesized derivatives, preliminary structure–activity relationship (SAR) studies were performed. These

  通过将 1,3 噻唑核掺入金刚烷胺中，合成了一系列十种新型化合物，并使用不同的分析和光谱方法（如 FTIR、EI-MS、1 H NMR 和13 C NMR）验证了它们的结构。对这些新合成的化合物的抗菌和酶抑制特性进行了评估。值得注意的是，这些化合物对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出显着的抗菌活性。此外，还研究了合成化合物对α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶和脲酶的体外抑制活性。在测试的化合物中，化合物6d表现出对α-淀粉酶的有效和选择性抑制IC 50 = 97.37 ± 1.52 μM，而阿卡波糖用作阳性对照并表现出IC 50 = 5.17 ± 0.25 μM。化合物6d和6e对α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制作用，IC 50分别为38.73±0.80μM和41.63±0.26μM。此外，化合物6d以优异的功效抑制脲酶，IC 50 = 32.76 μM，而阳性对照硫脲显示出更显着的活性，IC 50 = 1
• Synthesis of Hantzsch poly-substituted pyridines containing adamantyl moiety
  作者：Mina Abkar Aras、Adeleh Moshtaghi Zonouz

  DOI：10.1007/s00706-023-03164-2

  日期：2024.2

  A one-step procedure has been developed for the synthesis of new Hantzsch poly-substituted pyridines from a three-component reaction of N-(adamantan-1-yl)acetoacetamide, aldehyde derivatives, ammonium acetate in ethanol in the presence of montmorillonite K10 catalyst under reflux conditions. The presence of adamantyl moiety in adamantyl acetoacetamide as an active methylene component leads to a strong

  开发了一种一步法，在蒙脱土 K10 催化剂存在下，通过N- (金刚烷-1-基)乙酰乙酰胺、醛衍生物、乙酸铵在乙醇中的三组分反应合成新型 Hantzsch 多取代吡啶在回流条件下。金刚烷基乙酰乙酰胺中金刚烷基部分作为活性亚甲基成分的存在导致强烈的空间位阻并加速1,4-二氢吡啶氧化成吡啶衍生物。蒙脱石催化剂的使用使得合成过程简单，反应时间短。因此，该一锅多组分反应的优点是后处理方便、反应程序简单、收率好且工艺经济。 图形概要