(((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-(prop-1-en-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)triisopropylsilane | 1298132-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-(prop-1-en-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-prop-1-en-2-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1298132-64-5
• 化学式: C₃₁H₅₄OSi
• 分子量: 470.855
• InChiKey: MIRMEKAGUMDLRB-GFBGSRHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-(prop-1-en-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)triisopropylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(triisopropylsilyloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Semihydrogenation of Dienes

  摘要：

  A one-pot, three-step strategy for the regioselective semihydrogenation of dienes is described. This procedure uses 9-BBN-H as a temporary protective group for alkenes. Yields range from 55% to 95%, and the reaction is tolerant of a variety of common functional groups. Additionally, the final elimination step of the sequence can be replaced with a peroxide-mediated alkylborane oxidation, generating regioselectively semihydrogenated product alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo200262r
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-(prop-1-en-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用硼基-赫克反应从烯烃合成三取代烯基硼酸酯

  摘要：

  报道了二取代烯烃的直接硼基化。这些条件允许将各种 1,1-和 1,2-二取代烯烃转化为三取代烯基硼酸酯，具有出色的产率和优异的E / Z选择性。该反应的实用性已通过几个下游官能化反应得到证明，这些反应允许获得多种立体定义的官能化烯烃。机理研究与硼基-赫克途径一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02949

文献信息

• STEROL ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20220402965A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture, and therapeutic use of compositions comprising mRNA and a lipid nanoparticle comprising a compound of the invention and an ionizable lipid.

  本发明涉及包含mRNA和脂质纳米粒子的组合物的制备、制造和治疗用途的方法和组合物，所述脂质纳米粒子包括本发明的化合物和可离子化脂质。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenyl Boronic Esters from Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02949

  日期：2018.11.2

  The direct borylation of disubstituted alkenes is reported. These conditions allow for the conversion of a variety 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes to trisubstituted alkenyl boronic esters with outstanding yields and excellent E/Z selectivities. The utility of this reaction has been demonstrated with several downstream functionalization reactions, which allow access to diverse, stereodefined, functionalized

  报道了二取代烯烃的直接硼基化。这些条件允许将各种 1,1-和 1,2-二取代烯烃转化为三取代烯基硼酸酯，具有出色的产率和优异的E / Z选择性。该反应的实用性已通过几个下游官能化反应得到证明，这些反应允许获得多种立体定义的官能化烯烃。机理研究与硼基-赫克途径一致。
• Regioselective Semihydrogenation of Dienes
  作者：Thomas J. A. Graham、Thomas H. Poole、Charles N. Reese、Brian C. Goess

  DOI：10.1021/jo200262r

  日期：2011.5.20

  A one-pot, three-step strategy for the regioselective semihydrogenation of dienes is described. This procedure uses 9-BBN-H as a temporary protective group for alkenes. Yields range from 55% to 95%, and the reaction is tolerant of a variety of common functional groups. Additionally, the final elimination step of the sequence can be replaced with a peroxide-mediated alkylborane oxidation, generating regioselectively semihydrogenated product alcohols.