(20S)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether | 99602-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (20S)-3β-t-butyldimethylsilyloxy-24-nor-chola-5,22-dien-20-ol；2-((3S,8S,10R,13S,14S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)but-3-en-2-ol；(20S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-vinylpregn-5-en-20-ol；(2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 99602-17-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂Si
• 分子量: 458.8
• InChiKey: FCHNBJXNGYLFIY-UCQYVNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (20S)-20-vinylpregn-5-ene-3,20-diol
  参考文献：
  名称：

  甾族化合物侧链中C-20（H）立体异构中心的离子加氢定向立体选择性构建：范围和局限性

  摘要：

  用甾族C-20叔醇的立体选择性合成Ñ丁基，乙烯基，呋喃基，噻吩基，噻唑基，芳基和吡啶基的侧链通过从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始已经实现了格氏反应或有机锂试剂。具有呋喃基，甲基呋喃基，噻吩基，苯基和4-甲氧基苯基侧链的甾族C-20叔醇的离子加氢，以优异的产率得到具有C-20天然构型的脱氧产物。然而，在相同反应条件下，烷基，噻唑基和吡啶基并入的甾族C-20叔醇失败。通过用呋喃基，噻吩基和4-甲氧基苯基侧链将甾体C-20，21-烯化合物立体选择性还原，得到具有C-20天然构型的饱和化合物，可以进一步突出离子氢化的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.029
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (20S)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  维生素D3代谢产物20 S，23 S-二羟基维生素D3及其23 R差向异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  首次化学合成了维生素D3代谢产物20 S，23 S-二羟基维生素D3，并确定与酶促代谢产物相同。通过NMR和Mosher酯分析明确分配了20 S，23 S / R-二羟基维生素D3差向异构体的C23绝对构型。在其1α-羟基化衍生物的生产过程中研究了其CYP27B1代谢的动力学。从维生素D3受体激活，抗炎和抗增殖活性方面比较了这些产品的生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00182

文献信息

• Substrate analog studies of the ω-regiospecificity of Mycobacterium tuberculosis cholesterol metabolizing cytochrome P450 enzymes CYP124A1, CYP125A1 and CYP142A1
  作者：Jonathan B. Johnston、Arti A. Singh、Anaelle A. Clary、Chiung-Kuan Chen、Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、James J. De Voss、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.003

  日期：2012.7

  the synthesis and evaluation of a series of cholesterol side-chain analogs as mechanistic probes of three important Mycobacterium tuberculosis cytochrome P450 enzymes that selectively oxidize the ω-position of the methyl-branched cholesterol side-chain. To probe the structural requirements for the thermodynamically disfavored ω-regiospecificity we compared the binding of these substrate analogs to each

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。
• Allenic cholesteryl derivatives as inhibitors of ecdysone biosynthesis
  作者：Alain Burger、Jean-Pierre Roussel、Charles Hetru、Jules A. Hoffmann、Bang Luu

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80042-0

  日期：1989.1

  cholesterol was synthesized from pregnenolone. These compounds carry an allenic function at C-20 or C-22 and were devised with the aim to inhibit the C-22 hydroxylation of ecdysone biosynthesis by a suicide-substrate mechanism. The four compounds synthesized inhibit efficiently the synthesis of ecdysone in the prothoracic glands of .

  从孕烯醇酮合成了一系列胆固醇的烯丙基衍生物。这些化合物在C-20或C-22处具有烯丙基功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。合成的四种化合物有效地抑制了大鼠胸腺中蜕皮酮的合成。
• Synthesis from pregnenolone of fluorescent cholesterol analog probes with conjugated unsaturation in the side chain
  作者：Jacinta Drew、Marie Letellier、Peter Morand、Arthur G. Szabo

  DOI：10.1021/jo00227a020

  日期：1987.9
• DREW, JACINTA;LETELLIER, MARIE;MORAND, PETER;SZABO, ARTHUR G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4047-4052
  作者：DREW, JACINTA、LETELLIER, MARIE、MORAND, PETER、SZABO, ARTHUR G.

  DOI：——

  日期：——
• BURGER, ALAIN;ROUSSEL, JEAN-PIERRE;HETRU, CHARLES;HOFFMANN, JULES A.;LUU,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 155-164
  作者：BURGER, ALAIN、ROUSSEL, JEAN-PIERRE、HETRU, CHARLES、HOFFMANN, JULES A.、LUU,+

  DOI：——

  日期：——